5469-26-1

• 常用中文名：1-溴频哪酮
• 常用英文名：1-Brom-3,3-dimethylbutan-2-on
• CAS号：5469-26-1
• 分子式：C₆H₁₁BrO
• 分子量：179.055
• 相关类别： 化学试剂 有机试剂 脂肪酮(含烯醇)
• 发布时间：2018-06-25 17:22:31
• 更新时间：2024-01-02 17:04:59

• 有机合成中间体

名称

• 中文名: 1-溴频哪酮
• 英文名: 1-Bromopinacolone
• 中文别名: 1-溴代-3,3-二甲基-2-丁酮; 溴甲基叔丁基甲酮; 1-溴-3,3-二甲基-2-丁酮; 1-溴特己酮
• 英文别名: 1-Bromo-3,3-dimethylbutan-2-one; EINECS 226-794-0; 2-Butanone, 1-bromo-3,3-dimethyl-; MFCD00000206; 1-Brom-3,3-dimethylbutan-2-on; 1-Bromo-3,3-dimethyl-2-butanone

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 189.5±0.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: −10 °C(lit.)
• 分子式: C₆H₁₁BrO
• 分子量: 179.055
• 闪点: 43.8±7.2 °C
• 精确质量: 177.999313
• PSA: 17.07000
• LogP: 1.77
• 外观性状: 透明至黄色液体
• 蒸汽压: 0.6±0.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.457
• 储存条件:

  常温，避光，阴凉干燥处，密封保存

• 稳定性:

  常温常压下稳定

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：37.57

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：137.9

  3、 等张比容（90.2K）：323.1

  4、 表面张力（dyne/cm）：30.1

  5、 极化率（10^-24cm³）：14.89

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.1

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:1

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:2

  6.拓扑分子极性表面积17.1

  7.重原子数量:8

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:91.2

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：未确定

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：1.331

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：-10

  5. 沸点（ºC,常压）：188-194

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：1.466

  8. 闪点（ºC）：195

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：未确定

MSDS

1-溴-3,3-二甲基-2-丁酮 修改号码：5 模块1. 化学品 产品名称： 1-Bromo-3,3-dimethyl-2-butanone 修改号码： 5 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害 易燃液体 第4级 　健康危害 皮肤腐蚀/刺激 第2级 严重损伤/刺激眼睛 2A类 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志 　信号词警告 　危险描述可燃液体 造成皮肤刺激 造成严重眼刺激 　防范说明 [预防] 远离明火/热表面。 处理后要彻底清洗双手。 穿戴防护手套/护目镜/防护面具。 [急救措施]眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。 眼睛接触：求医/就诊 皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激：求医/就诊。 脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。 [储存]存放于通风良好处。保持凉爽。 [废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。 1-溴-3,3-二甲基-2-丁酮 修改号码：5 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)： 1-溴-3,3-二甲基-2-丁酮 百分比： >95.0%(GC) CAS编码： 5469-26-1 俗名： Bromomethyl tert-Butyl Ketone , 1-Bromopinacolin , 1-Bromopinacolone 分子式： C6H11BrO 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 不适用的灭火剂：棒状水 特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控 制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。 副危险性的防护措施移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。 采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。 注意事项：使用封闭系统，通风。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。 存放于惰性气体环境中。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 气敏 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 1-溴-3,3-二甲基-2-丁酮 修改号码：5 模块8. 接触控制和个体防护 个人防护用品 　呼吸系统防护：防毒面具。依据当地和政府法规。 　手部防护：防护手套。 　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 液体 外形（20°C）： 外观：透明 颜色： 极淡的黄色-浅黄色 气味：刺鼻味 pH:无数据资料 熔点：无资料 沸点/沸程 188 °C 闪点： 66°C 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度： 1.33 溶解度： [水]无资料 [其他溶剂]无资料 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 避免接触的条件：明火 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 溴化氢 模块11. 毒理学信息 急性毒性： scu-gpg LCLo:500 mg/kg 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: EL7010000 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 1-溴-3,3-二甲基-2-丁酮 修改号码：5 模块12. 生态学信息 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守 国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 急性毒性： 豚鼠静脉LDLo：500mg/kg，周围神经和感觉-弛缓性麻痹不麻醉（通常是神经肌肉阻滞）肺部，胸部或呼吸-呼吸困难。 生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : EL7010000 CHEMICAL NAME : 2-Butanone, 1-bromo-3,3-dimethyl- CAS REGISTRY NUMBER : 5469-26-1 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0506485 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 1 MOLECULAR FORMULA : C6-H11-Br-O HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - guinea pig DOSE/DURATION : 500 mg/kg TOXIC EFFECTS : Peripheral Nerve and Sensation - flaccid paralysis without anesthesia (usually neuromuscular blockage) Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea REFERENCE : BDKS** "Studien uber die Pharmakologie des Pinakolins und einiger seiner Derivate mit besonderer Berucksichtigung der Kreislaufwirkung, Dissertation," Bang, L., Pharmakologischen Abteilung des Karolinischen Instituts, Stockholm, Sweden, 1934 Volume(issue)/page/year: -,-,1934

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H315-H319-H335
• 警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: Eyeshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xi:Irritant;
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S37/39
• 危险品运输编码: 1224
• WGK德国: 3
• RTECS号: EL7010000
• 包装等级: III
• 危险类别: 3.2
• 海关编码: 2914700090

合成路线

上下游产品

上游产品  10
75-97-8 558-37-2 1271-66-5 24331-71-3
5682-67-7 5581-94-2 3419-67-8 24417-23-0
104-94-9 70-11-1
下游产品  10
104940-88-7 32278-16-3 144536-58-3 917-92-0
1805-65-8 406207-65-6 19935-93-4 814-16-4
75-97-8 27610-88-4

制备

在反应瓶中先后加入750mL无水乙醚和60g频哪酮,瓶外用冰水冷却,搅拌。滴加96g溴,开始时先滴加几滴溴反应至无色,然后连续滴加,温度控制在0℃,约2h滴加完毕。再继续反应0.5h,用300mL冰水洗涤,静置,除去水层。乙醚反应液用水泵减压除去溶剂后再进行真空蒸馏,收集70~72℃(1.33kPa)馏分,产品外观为无色透明液体,放置颜色逐渐加深至棕色,产量91g,收率84.7%。

海关

海关编码	2914700090
中文概述	2914700090 其他酮及醌的卤化、磺化衍生物（包括硝化和亚硝化衍生物）. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装
Summary	HS: 2914700090 halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives of ketones and quinones, whether or not with other oxygen function Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none VAT:17.0% MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%