2043-61-0

• 常用中文名：环己烷甲醛
• 常用英文名：Cyclohexanecarboxaldehyde
• CAS号：2043-61-0
• 分子式：C₇H₁₂O
• 分子量：112.170
• 相关类别： 化学试剂 有机试剂 脂肪醛（含缩醛，半缩醛）
• 发布时间：2018-06-27 14:25:44
• 更新时间：2024-01-02 17:16:08
• 【用途一】
  用于有机合成、药物合成
  【用途二】
  环己基甲醛是植物生长调节剂抑芽唑的中间体。
  【用途三】
  用于纳米氧化镁催化的和乙基叠氮醋酸酯的醇醛反应,生成α-二氮-β-羟基酯（α-diazo-β-hydroxyesters）。医药上用于有机合成药物美拉加群（Melagatran）/福辛普利（Fosinopril）福辛普利等可以治疗高血压疾病。

名称

• 中文名: 环己烷基甲醛
• 英文名: cyclohexanecarbaldehyde
• 中文别名: 环己基甲醛; 环己甲醛; 环己醛; 环己烷甲醛; 六氢苯甲醛
• 英文别名: Cyclohexanaldehyde; Cyclohexanealdehyde; cyclohexane-carboxaldehyde; EINECS 218-057-7; Cyclohexylformaldehyde; Hexahydrobenzaldehyde; Cyclohexanal; Cyclohexylcarboxaldehyde; Formylcyclohexane; Cyclohexanecarboxaldehyde; Cyclohexanecarbaldehyde; MFCD00001457; cyclohexane carbaldehyde; 1-Formylcyclohexane; cyclohexane-1-carbaldehyde

物化性质

• 密度: 0.926
• 沸点: 161-163 ºC
• 熔点: 34-35°C
• 分子式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.170
• 闪点: 41 ºC
• 精确质量: 112.088814
• PSA: 17.07000
• LogP: 1.90
• 外观性状: 透明至黄色液体
• 蒸汽压: 2.5±0.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.449-1.452
• 储存条件:

  1.保持贮藏器密封、储存在阴凉、干燥的地方，确保工作间有良好的通风或排气装置。

  2.贮存温度4ºC

• 稳定性:

  1. 如果遵照规格使用和储存则不会分解，未有已知危险反应，避免氧化物。

  2. 存在于香料烟烟叶中。

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.8

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:1

  4.可旋转化学键数量:1

  5.互变异构体数量:2

  6.拓扑分子极性表面积17.1

  7.重原子数量:8

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:72.5

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：液体

  2. 密度（g/mL,25ºC）：0.9035

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：未确定

  5. 沸点（ºC）：159.3

  6. 沸点（ºC，10mmHg）：未确定

  7. 折射率_(n²⁰_D) ：1.4496

  8. 闪点（ºC）：41

  9. 比旋光度（ºF）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（hPa,20ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：未确定

MSDS

1.1 产品标识符 : Cyclohexanecarboxaldehyde 化学品俗名或商品名 1.2 鉴别的其他方法 Hexahydrobenzaldehyde 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS分类 易燃液体 (类别3) 皮肤刺激 (类别2) 眼刺激 (类别2A) 特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3) 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 危害类型象形图 信号词警告 危险申明 H226易燃液体和蒸气 H315造成皮肤刺激。 H319造成严重眼刺激。 H335可能引起呼吸道刺激。 警告申明 预防 P210远离热源/火花/明火/热表面。- 禁止吸烟。 P233保持容器密闭。 P240容器和接收设备接地/等势连接。 P241使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。 P242只能使用不产生火花的工具。 P243采取防止静电放电的措施。 P261避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。 P264操作后彻底清洁皮肤。 P271只能在室外或通风良好之处使用。 P280戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。 措施 P303 + P361 + P353如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/ 淋浴。 P304 + P340如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。 P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出 隐形眼镜。继续冲洗。 P312如感觉不适，呼救解毒中心或医生。 P321具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。 P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。 P337 + P313如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。 P362脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。 P370 + P378火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。 储存 P403 + P233存放于通风良的地方。 保持容器密闭。 P403 + P235存放在通风良好的地方。保持低温。 P405存放处须加锁。 处理 P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。 2.3 其它危害物 催泪 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : Hexahydrobenzaldehyde 别名 : C7H12O 分子式 : 112.17 g/mol 分子量 成分浓度 Cyclohexanecarbaldehyde - 化学文摘编号(CAS No.)2043-61-0 EC-编号218-057-7 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。 如果吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。 在皮肤接触的情况下 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。 在眼睛接触的情况下 用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。 如果误服 禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（ 洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物 5.3 救火人员的预防 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步的信息 水喷雾可用来冷却未打开的容器。 模块6. 泄露应急处理 6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序 使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。 将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。 6.2 环境预防措施 在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。 6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料 用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。 切勿靠近火源。－严禁烟火。采取防静电生成的措施。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。 打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。 充气操作和储存 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制/个体防护 8.1 控制参数 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。 人身保护设备 眼/面保护 面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 身体保护 防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。 呼吸系统防护 如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型 （EN 14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防 毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 透明, 液体 颜色: 无色 b) 气味 不愉快的 c) 气味临界值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 无数据资料 f) 起始沸点和沸程 161 - 163 °C - lit. g) 闪点 41 °C - 闭杯 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 可燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 无数据资料 l) 相对蒸气密度 无数据资料 m) 相对密度 0.926 g/cm3 在 25 °C n) 水溶性 无数据资料 o) 辛醇/水分配系数的对数值 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 化学稳定性 无数据资料 10.3 危险反应的可能性 无数据资料 10.4 避免接触的条件 热,火焰和火花。 10.5 不兼容的材料 强碱, 强氧化剂, 强还原剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 无数据资料 皮肤腐蚀/刺激 无数据资料 严重眼损伤 / 眼刺激 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞诱变 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 吸入 - 可能引起呼吸道刺激。 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。 摄入如服入是有害的。 皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。 眼睛造成严重眼刺激。 接触后的征兆和症状 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: 无数据资料 模块12. 生态学资料 12.1 毒性 无数据资料 12.2 持久存留性和降解性 无数据资料 12.3 生物积累的潜在可能性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不利的影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃 性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。 污染了的包装物 作为未用过的产品弃置。 模块14. 运输信息 14.1 UN编号 欧洲陆运危规: 1989国际海运危规: 1989国际空运危规: 1989 14.2 联合国（UN）规定的名称 欧洲陆运危规: ALDEHYDES, N.O.S. (Cyclohexanecarbaldehyde) 国际海运危规: ALDEHYDES, N.O.S. (Cyclohexanecarbaldehyde) 国际空运危规: Aldehydes, n.o.s. (Cyclohexanecarbaldehyde) 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: 3国际海运危规: 3国际空运危规: 3 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: III国际海运危规: III国际空运危规: III 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否 14.6 对使用者的特别预防 无数据资料 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

生态学数据: 对水是稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

安全

• 符号: GHS02, GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H226-H315-H319-H335
• 警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xi:Irritant
• 风险声明 (欧洲): R10;R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S16-S26-S36-S37/39
• 危险品运输编码: UN 1989 3/PG 3
• WGK德国: 3
• 包装等级: III
• 危险类别: 3
• 海关编码: 2912299000

合成路线

上下游产品

上游产品  10
56698-00-1 1192-88-7 201230-82-2 110-83-8
98-89-5 2719-27-9 100-49-2 108-85-0
80783-98-8 5461-52-9
下游产品  8
105550-66-1 100007-62-3 119-61-9 1078726-20-1
106115-44-0 3277-80-3 492-41-1 118888-19-0

制备

1. 其制备方法是用环己烯在Ru—Co催化剂存在下进行醛基化反应(hydroformylation)得到产品。

2. 烟草：OR，18。

3.制法：

于装有搅拌器、通气导管、滴液漏斗的反应瓶中，加入环己基甲酸苯酯（2）51.1g（0.25mol），无水THF30mL，通入干燥的氮气，冷至0℃。慢慢滴加1.29gmol/L的三叔丁氧基氢化铝锂（LTBA）-THF溶液194mL（0.25mol），约20min加完。加完后于0℃继续搅拌反应5h。加入10mL（2.5mol/L）的硫酸，没有氢气放出。将反应物倒入碎冰中，加入戊烷200mL。生成大量白色沉淀，随着慢慢加入200mL冷的2.5mol/L的硫酸而逐渐溶解，充分搅拌后分出有机层，水层用戊烷100mL提取。合并有机层，水洗，加入固体碳酸氢钠充分摇匀，再水洗4次。无水硫酸镁干燥，蒸出溶剂，减压蒸馏，收集56℃/2.59kPa的馏分，得化合物（1）19.5g，收率58.3%。

^4.制法：

于0.5L高压反应釜中，加入0.2g氧化铑（Ⅲ），密闭后减压至13.3Pa。加入环己烯（2）82g（1.0mol）和140mL无水苯的溶液。通入一氧化碳至压力达到7.5MPa，再通入氢气至压力达到15.5MPa搅拌下加热至100℃，当温度达到100℃时，压力下降，直至6MPa。再通入一氧化碳至压力达到10.5MPa通入氢气达到15MPa，加热至100℃。如此直至不再吸收气体，约需2h。降温至室温，放空压力，打开反应釜。将生成的黄色反应液加入由200g亚硫酸氢钠溶于400mL水的溶液中，室温搅拌3h。抽滤生成的沉淀，500mL乙醚洗涤，干燥。将得到固体加入1L（20%）的碳酸钾水溶液中，氮气保护下蒸馏，收集水和环己基甲醛的共沸液（bp94～95℃）。分出下层无色液体，无色硫酸钠干燥后减压蒸馏，收集52～53℃/2.4kPa的馏分，得化合物（1）92～94g，收率82%～84%，nD²⁵1.4484。

海关

海关编码	2912299000
中文概述	2912299000. 其他不含其他含氧基的环醛. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:5.5%. 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 四聚甲醛报明外观
Summary	2912299000. other cyclic aldehydes without other oxygen function. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:5.5%. General tariff:30.0%