105-11-3

• 常用中文名：1,4-苯醌二肟
• 常用英文名：p-Benzoquineone dioxime
• CAS号：105-11-3
• 分子式：C₆H₆N₂O₂
• 分子量：138.124
• 相关类别： 化学试剂 有机试剂 肟
• 发布时间：2018-07-20 19:36:56
• 更新时间：2024-01-02 11:01:05
• 【用途一】
  用作测定镍的试剂及橡胶硫化剂
  【用途二】
  用作丁基橡胶、天然橡胶、丁苯橡胶等的硫化剂
  【用途三】
  用作丁基胶、天然胶、丁苯胶、聚硫“ST”型橡胶的硫化剂，特别适用于丁基胶。氧化剂（如Pb3O4，PbO2）对其有活化作用。在胶料中易分散，硫化快，硫化胶拉伸强度高。临界温度比较低，有焦烧倾向。加入某些防焦剂（如苯酐，防焦剂NA）、秋兰姆、噻唑类、二硫代氰基甲酸盐类促进剂能有效地改善操作安全性。该品有变色及污染剂，只适用于暗色制品。当用促进剂DM作活性剂时，抗焦烧性要比氧化铅好，变色性也减弱，但炭黑胶料例外。当以四氯苯醌为活性剂时，活化作用比氧化铅强得多。该品主要用于制造气囊、水胎、电线电缆的绝缘层、耐热垫圈等。用量1-2份。与氧化铅10-6份或促进剂DM4-2份配合。对苯醌二肟是测定镍的试剂。

名称

• 中文名: 1,4-苯醌二肟
• 英文名: 1,4-Benzoquinone Dioxime
• 中文别名: 对苯醌二肟
• 英文别名: (1Z,4Z)-N,N'-Dihydroxy-2,5-cyclohexadiene-1,4-diimine; 2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione, dioxime, (1Z,4Z)-; p-Quinone dioxime (p-Benzoquinone dioxime); p-Quinone Dioxime; (1Z,4Z)-N,N'-Dihydroxycyclohexa-2,5-diene-1,4-diimine; 2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione, dioxime, (1E,4E)-; 1,4-Benzoquinone dioxime; N-(4-nitrosophenyl)hydroxylamine; p-Benzoquineone dioxime; (1E,4E)-N,N'-Dihydroxy-2,5-cyclohexadiene-1,4-diimine; (1E,4E)-N,N'-Dihydroxycyclohexa-2,5-diene-1,4-diimine; p-Benzoquinonedioxime; EINECS 203-271-5; MFCD00063636; p-Benzoquinone dioxime

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 303.0±42.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 243 °C (dec.)(lit.)
• 分子式: C₆H₆N₂O₂
• 分子量: 138.124
• 闪点: 182.5±17.1 °C
• 精确质量: 138.042923
• PSA: 65.18000
• LogP: 1.89
• 外观性状: 淡黄色至棕色晶体或粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.4 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.594
• 储存条件:

  密闭储存于阴凉通风处。保质期12个月，过期复检合格仍可使用。运输过程中防止雨淋和曝晒，不能与强氧化剂混储混运。

• 稳定性:

  易燃。有毒，操作应佩戴合成橡胶手套和防尘口罩，防止皮肤接触和吸入，远离明火和高温热源。

• 水溶解性: <0.01 g/100 mL at 22.5 ºC
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：35.45

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：104.4

  3、 等张比容（90.2K）：282.0

  4、 表面张力（dyne/cm）：53.2

  5、 介电常数：

  6、 偶极距（10^-24cm³）：

  7、 极化率：14.05

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:1

  5.互变异构体数量:4

  6.拓扑分子极性表面积61.7

  7.重原子数量:10

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:110

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：浅黄色针状结晶或深棕色粉末。

  2. 密度（g/mL,20℃）：1.2～1.4

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：240℃(分解)

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：易溶于乙醇、乙酸、乙酸乙酯，溶于热水，不溶于冷水、苯和汽油。

MSDS

1.1 产品标识符 : 对苯醌二肟 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 无数据资料 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS分类 急性毒性, 经口 (类别4) 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 象形图 警示词警告 危险申明 H302吞咽有害。 警告申明 预防 P264操作后彻底清洁皮肤。 P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 措施 P301 + P312如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。 P330漱口。 处理 P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : C6H6N2O2 分子式 : 138.12 g/mol 分子量 组分浓度或浓度范围 p-Benzoquinone dioxime - CAS 号105-11-3 EC-编号203-271-5 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。 眼睛接触 用水冲洗眼睛作为预防措施。 食入 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物, 氮氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序 使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。 6.2 环境保护措施 不要让产物进入下水道。 6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料 收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。 个体防护设备 眼/面保护 带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 沉浸保护 联合国运输名称: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.11 mm 溶剂渗透时间: > 480 min 测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M) 飞溅保护 联合国运输名称: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.11 mm 溶剂渗透时间: > 30 min 测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M) 0, 测试方法 EN374 如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不 同于EN 374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应 商联系。 这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可. 这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准. 身体保护 全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。 呼吸系统防护 如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国 143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143) 防毒罐。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 结晶 颜色: 灰色 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 熔点/凝固点: 243 °C - 分解 f) 起始沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸汽压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应的可能性 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不兼容的材料 强氧化剂, 强酸 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 464 mg/kg 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞突变性 细胞突变性-体外试验 - 老鼠 - 淋巴细胞 哺乳动物体细胞突变 细胞突变性-体外试验 - 老鼠 - 胚胎 形态变形 致癌性 致癌性 - 大鼠 - 经口 肿瘤发生：符合RTECS标准的成瘤性。 肾，输尿管，膀胱：肿瘤 致癌性 - 老鼠 - 经口 肿瘤发生：符合RTECS标准的可疑致癌试剂。 肝脏：肿瘤 致癌剂 美国国立癌症研究所（NCI)发现明显致癌 IARC: 3 - 第3组：未被分类为对人类致癌 (p-Benzoquinone dioxime) 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入误吞对人体有害。 皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 接触后的征兆和症状 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: DK4900000 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久存留性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物蓄积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不利的影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。 与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧 受污染的容器和包装 作为未用过的产品弃置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国（UN）规定的名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正 确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。 参见发票或包装条的反面。 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : DK4900000 CHEMICAL NAME : p-Benzoquinone, dioxime CAS REGISTRY NUMBER : 105-11-3 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 2043234 LAST UPDATED : 199701 DATA ITEMS CITED : 19 MOLECULAR FORMULA : C6-H6-N2-O2 MOLECULAR WEIGHT : 138.14 WISWESSER LINE NOTATION : L6Y DYJ AUNQ DUNQ HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 464 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 1420 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 1456 mg/kg/35W-I TOXIC EFFECTS : Behavioral - alteration of classical conditioning Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - true cholinesterase TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 14 gm/kg/2Y-C TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - neoplastic by RTECS criteria Kidney, Ureter, Bladder - tumors TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 131 gm/kg/2Y-C TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria Liver - tumors MUTATION DATA TYPE OF TEST : Mutation in mammalian somatic cells TEST SYSTEM : Rodent - mouse Lymphocyte DOSE/DURATION : 25 mg/L REFERENCE : EMMUEG Environmental and Molecular Mutagenesis. (Alan R. Liss, Inc., 41 E. 11th St., New York, NY 10003) V.10- 1987- Volume(issue)/page/year: 12,85,1988 *** REVIEWS *** IARC Cancer Review:Animal Limited Evidence IMEMDT IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 29,185,1982 IARC Cancer Review:Human No Adequate Data IMEMDT IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 29,185,1982 IARC Cancer Review:Group 3 IMSUDL IARC Monographs, Supplement. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) No.1- 1979- Volume(issue)/page/year: 7,56,1987 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 81967 No. of Facilities: 45 (estimated) No. of Industries: 2 No. of Occupations: 5 No. of Employees: 732 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 81967 No. of Facilities: 18 (estimated) No. of Industries: 1 No. of Occupations: 7 No. of Employees: 1811 (estimated) No. of Female Employees: 17 (estimated)

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Faceshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful;
• 风险声明 (欧洲): R22;R40
• 安全声明 (欧洲): S45-S36/37
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: DK4900000
• 海关编码: 2942000000

合成路线

上下游产品

上游产品  8
18232-36-5 637-62-7 123-31-9 106-51-4
7647-01-0 39159-56-3 7732-18-5 64-17-5
下游产品  9
105-12-4 659-49-4 100-01-6 18128-13-7
106-50-3 100-29-8 100-17-4 100-25-4
3646-57-9

制备

先将30%的氢氧化钠溶液加入反应釜，在搅拌下缓缓将苯酚加入，使之溶于氢氧化钠溶液。降温至0℃再加入亚硝酸钠和30%的硫酸，使温度保持在7～8℃进行反应，逐渐有亚硝基酚结晶析出。搅拌1h后，静置过滤，结晶经水洗，得亚硝基酚。再经转位，与盐酸羟胺水溶液混合，加热至70℃进行肟化反应。反应完成后，过滤得对苯醌二肟。

海关

海关编码	2928000090
中文概述	2928000090 其他肼（联氨）及胲（羟胺）的有机衍生物。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:6.5%。普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2928000090 other organic derivatives of hydrazine or of hydroxylamine VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:20.0%