59729-31-6

• 常用中文名：洛开酰胺
• 常用英文名：Lorcainide
• CAS号：59729-31-6
• 分子式：C₂₂H₂₇ClN₂O
• 分子量：370.91600
• 相关类别： 原料药 循环系统用药 抗心律失常药
• 发布时间：2018-09-06 13:18:23
• 更新时间：2024-01-03 07:43:09

• 抗心律失常药，兼有局麻作用。用于室性心律失常，室性早搏、复发性室心动过速，也用于心房性早搏、室上性心动过速、顽固性心律失常。

名称

• 中文名: 洛开酰胺
• 英文名: N-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-N-(1-propan-2-ylpiperidin-4-yl)acetamide
• 中文别名: N-(4-氯苯基)-N-(1-异丙基哌啶-4-基)苯乙酰胺; 芬尼卡
• 英文别名: Lorcainidum [INN-Latin]; Benzeneacetamide,N-(4-chlorophenyl)-N-[1-(1-methylethyl)-4-piperidinyl]; N-(4-chloro-phenyl)-N-(1-isopropyl-piperidin-4-yl)-2-phenyl-acetamide; LORCAINIDE; N-(4-chlorophenyl)-N-[1-(1-methylethyl)-4-piperidinyl]benzeneacetamide; Lorcainida [INN-Spanish]; 4'-Chloro-N-(1-isopropyl-4-piperidyl)-2-phenylacetanilide; Lorcainide [INN:BAN]; lorcainid

物化性质

• 密度: 1.161g/cm3
• 沸点: 503ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₂₂H₂₇ClN₂O
• 分子量: 370.91600
• 闪点: 258ºC
• 精确质量: 370.18100
• PSA: 23.55000
• LogP: 4.72640
• 折射率: 1.594
• 储存条件: 2-8°C
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：108.46

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：319.3

  3、 等张比容（90.2K）：839.5

  4、 表面张力（dyne/cm）：47.7

  5、 极化率（10-24cm3）：42.99

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:5

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积23.6

  7.重原子数量:26

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:433

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

毒性和生态

毒理学数据: 急性毒性LD50雄小鼠，雄大鼠，雌大鼠(mg/kg)：18.8，19.3，18.6静脉注射；483，395，435口服。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : CY1483600 CHEMICAL NAME : Benzeneacetamide, N-(4-chlorophenyl)-N-(1-(1-methylethyl)-4-piperidinyl )- CAS REGISTRY NUMBER : 59729-31-6 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0497568 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 5 MOLECULAR FORMULA : C22-H27-Cl-N2-O MOLECULAR WEIGHT : 370.96 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Human - woman DOSE/DURATION : 50 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Behavioral - coma Cardiac - pulse rate REFERENCE : JTCTDW Journal of Toxicology, Clinical Toxicology. (Marcel Dekker, 270 Madison Ave., New York, NY 10016) V.19- 1982- Volume(issue)/page/year: 33,157,1995 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 395 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : RMISDU International Congress and Symposium Series - Royal Society of Medicine Services Limited. (Royal Society of Medicine Services Ltd., 7E. 60th St., New York, NY 10022) No.1- 1978- Volume(issue)/page/year: 49,23,1981 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 18600 ug/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : RMISDU International Congress and Symposium Series - Royal Society of Medicine Services Limited. (Royal Society of Medicine Services Ltd., 7E. 60th St., New York, NY 10022) No.1- 1978- Volume(issue)/page/year: 49,23,1981 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 483 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : RMISDU International Congress and Symposium Series - Royal Society of Medicine Services Limited. (Royal Society of Medicine Services Ltd., 7E. 60th St., New York, NY 10022) No.1- 1978- Volume(issue)/page/year: 49,23,1981 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 18800 ug/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : RMISDU International Congress and Symposium Series - Royal Society of Medicine Services Limited. (Royal Society of Medicine Services Ltd., 7E. 60th St., New York, NY 10022) No.1- 1978- Volume(issue)/page/year: 49,23,1981

安全

• 危害码 (欧洲): Xn
• 安全声明 (欧洲): 26-36/37

制备

丙烯酸酯和异丙胺在盐类催化剂存在下，室温搅拌，再缓慢升至100-110℃保温。减压蒸出丙烯酸甲酯，收集131～135℃/1.47kPa的馏分，得N，N双(2-甲氧羰基乙基)异丙胺，收率83.5%。将其和固体甲醇钠及无水甲苯，在100-105℃搅拌。蒸出80℃以下的馏分，加入无水甲苯，回流。放冷，加入冰醋酸和水，分出甲苯层，水层用甲苯提取。用浓盐酸提取甲苯层，所有酸液合并，在110℃脱羧反应。经处理后得N-异丙基-4-哌啶酮，收率33%。该哌啶酮、对氯苯胺、对甲苯磺酸和甲苯，回流分水。收集178～180℃/1.47kPa馏分，得1-异丙基-4-(对氯苯基亚氨基)哌啶，收率83%。该哌啶溶于甲醇，分批加入硼氢化钾，回流得1-异丙基-4-(对氯苯氨基)哌啶的氯仿溶液；该氯仿溶液和苯乙酰氯，回流，盐酸酸化至Ph=3。粗品用异丙醇-丙酮混合溶剂重结晶，得劳卡尼，二步收率63.6%，熔点263～265℃。