21947-87-5

• 常用中文名：(+)-二异松蒎烯基硼烷
• 常用英文名：Diisopinocampheylborane
• CAS号：21947-87-5
• 分子式：C₂₀H₃₅B
• 分子量：286.30300
• 相关类别： 化学试剂 有机试剂 硼烷
• 发布时间：2018-03-15 08:00:00
• 更新时间：2024-01-08 18:46:00

• 顺2-丁烯是用Ipc₂BH硼氢化的第一种底物，因为Ipc₂BH是从低旋光性的α-松萜得到的，所以在初步的实验中得到产品2-丁醇的对映异构体纯度为87% ee (式1)。此反应是第一个无酶非对称合成，有高的选择性。

  

  杂环烯烃的非对称硼氢化反应有很高的区域和对映选择性。

  Ipc₂BH的非对称硼氢化反应也可应用在直线形稠环三癸烷，(+)-hirsutic酸的立体控制合成中 (式2)。

  

  对于2-取代-1-烯烃，二异松莰基硼烷并不是有效的非对称硼氢化试剂。然而当取代基团的体积比较大时，会有高选择性。

  在THF中，B-chlorodiisopinocampheylborane(Ipc2BCl)与邻氨基苯乙酮在室温下反应，30分钟反应完成（式3）。

  

  对于氧代烯烃的不对称硼氢化反应，也可以使用Ipc2BH，硼氢化产物通过氧化作用生成有旋光性的1,2-二醇衍生物（式4）。

  

名称

• 中文名: (+)-二异松蒎烯基硼烷
• 英文名: Bis((1S,2R,3S,5S)-2,6,6-trimethylbicyclo-[3.1.1]heptan-3-yl)borane
• 中文别名: (+)-二异松蒎基硼烷
• 英文别名: Diisopinocampheylborane

物化性质

• 沸点: 351.475ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₂₀H₃₅B
• 分子量: 286.30300
• 闪点: 166.367ºC
• 精确质量: 286.28300
• LogP: 5.40410
• 蒸汽压: 0mmHg at 25°C
• 稳定性:

  对空气敏感，与质子溶剂发生瞬时反应，释放氢；使用时应用惰性气体(氮气或氩气)保护。

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:0

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积0

  7.重原子数量:21

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:397

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:8

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：白色晶体

  2. 溶解性：微溶于THF中。

合成路线

7785-26-4 ~10% 21947-87-5

文献：Brown, Herbert C.; Kanth, Josyula V. B.; Zaidlewicz, Marek Tetrahedron, 1999 , vol. 55, # 19 p. 5991 - 6000

13292-87-0 127-91-3 ~% 21947-87-5

文献：Journal of the American Chemical Society, , vol. 104, p. 4303 - 4304

7785-26-4 13292-87-0 ~% 21947-87-5

文献：WO2013/177708 A1, ; Paragraph 0135 ;

上下游产品

上游产品  3
7785-26-4 13292-87-0 127-91-3
下游产品  3
106356-53-0 99438-28-5 112246-73-8

制备

通过(–)-α-松萜(对映异构体纯度很低)与二甲硫硼烷(BMS)络合物的水解反应制备，有很高的对映异构体纯度和高产率。