(+)-二异松蒎烯基硼烷

• 常用名: (+)-二异松蒎烯基硼烷
• 英文名: Diisopinocampheylborane
• CAS号: 21947-87-5
• 分子量: 286.30300
• 密度: N/A
• 沸点: 351.475ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₂₀H₃₅B
• 熔点: N/A
• 闪点: 166.367ºC

(+)-二异松蒎烯基硼烷用途

顺2-丁烯是用Ipc₂BH硼氢化的第一种底物，因为Ipc₂BH是从低旋光性的α-松萜得到的，所以在初步的实验中得到产品2-丁醇的对映异构体纯度为87% ee (式1)。此反应是第一个无酶非对称合成，有高的选择性。

杂环烯烃的非对称硼氢化反应有很高的区域和对映选择性。

Ipc₂BH的非对称硼氢化反应也可应用在直线形稠环三癸烷，(+)-hirsutic酸的立体控制合成中 (式2)。

对于2-取代-1-烯烃，二异松莰基硼烷并不是有效的非对称硼氢化试剂。然而当取代基团的体积比较大时，会有高选择性。

在THF中，B-chlorodiisopinocampheylborane(Ipc2BCl)与邻氨基苯乙酮在室温下反应，30分钟反应完成（式3）。

对于氧代烯烃的不对称硼氢化反应，也可以使用Ipc2BH，硼氢化产物通过氧化作用生成有旋光性的1,2-二醇衍生物（式4）。

(+)-二异松蒎烯基硼烷名称

• 中文名: (+)-二异松蒎烯基硼烷
• 英文名: Bis((1S,2R,3S,5S)-2,6,6-trimethylbicyclo-[3.1.1]heptan-3-yl)borane
• 中文别名: (+)-二异松蒎基硼烷

(+)-二异松蒎烯基硼烷物理化学性质

• 沸点: 351.475ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₂₀H₃₅B
• 分子量: 286.30300
• 闪点: 166.367ºC
• 精确质量: 286.28300
• LogP: 5.40410
• InChIKey: MPQAQJSAYDDROO-HEOTYWOFSA-N
• SMILES: CC1C([B]C2CC3CC(C2C)C3(C)C)CC2CC1C2(C)C
• 蒸汽压: 0mmHg at 25°C
• 稳定性:

  对空气敏感，与质子溶剂发生瞬时反应，释放氢；使用时应用惰性气体(氮气或氩气)保护。

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:0

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积0

  7.重原子数量:21

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:397

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:8

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：白色晶体

  2. 溶解性：微溶于THF中。

(+)-二异松蒎烯基硼烷制备

通过(–)-α-松萜(对映异构体纯度很低)与二甲硫硼烷(BMS)络合物的水解反应制备，有很高的对映异构体纯度和高产率。

(+)-二异松蒎烯基硼烷英文别名

• Diisopinocampheylborane