51467-57-3

• 常用中文名：胆固醇-3-D1
• 常用英文名：(3β)-(3-2H)Cholest-5-en-3-ol
• CAS号：51467-57-3
• 分子式：C₂₇H₄₅DO
• 分子量：387.66
• 相关类别： 信号通路 其他 雌激素受体/ERR
• 发布时间：2018-03-03 08:00:00
• 更新时间：2024-01-10 17:19:19
• 胆固醇-d1是氘标记的胆固醇。胆固醇是哺乳动物的主要甾醇,占质膜结构成分的20-25%。质膜对水的渗透性很强,但对离子和质子的渗透性相对较差。胆固醇在决定膜的流动性和渗透性以及转运蛋白和信号蛋白的功能方面起着重要作用[1][2]。胆固醇也是一种内源性雌激素相关受体α(ERRα)激动剂[3][4]。

名称

• 中文名: 胆固醇-3-D1
• 英文名: cholesterol-3-d1
• 英文别名: 3-deuteriocholesterol; Cholest-5-en-3-d-3-ol, (3β)-; (3β)-(3-H)Cholest-5-en-3-ol; 3-2H-cholesterol; <3-Trifluormethyl-phenyl)-<2-hydroxy-aethyl>-thioharnstoff

物化性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm3
• 沸点: 480.6±14.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₇H₄₅DO
• 分子量: 387.66
• 闪点: 209.3±12.4 °C
• 精确质量: 387.361145
• PSA: 20.23000
• LogP: 9.85
• 蒸汽压: 0.0±2.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.525

生物活性

• 描述: 胆固醇-d1是氘标记的胆固醇。胆固醇是哺乳动物的主要甾醇,占质膜结构成分的20-25%。质膜对水的渗透性很强,但对离子和质子的渗透性相对较差。胆固醇在决定膜的流动性和渗透性以及转运蛋白和信号蛋白的功能方面起着重要作用[1][2]。胆固醇也是一种内源性雌激素相关受体α(ERRα)激动剂[3][4]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 雌激素受体/ERR
• 体外研究: 氢、碳和其他元素的稳定重同位素已被纳入药物分子中,主要作为药物开发过程中定量的示踪剂。氘化因其可能影响药物的药代动力学和代谢特征而受到关注[1]。
• 参考文献:

  [1]. Russak EM, et al. Impact of Deuterium Substitution on the Pharmacokinetics of Pharmaceuticals. Ann Pharmacother. 2019;53(2):211-216.

  [2]. Casaburi I, et al. Cholesterol as an Endogenous ERRα Agonist: A New Perspective to Cancer Treatment. Front Endocrinol (Lausanne). 2018 Sep 11;9:525.

  [3]. Dietschy JM, et al. Thematic review series: brain Lipids. Cholesterol metabolism in the central nervous system during early development and in the mature animal. J Lipid Res. 2004 Aug;45(8):1375-97.

  [4]. Fukui K, et al. Effect of Cholesterol Reduction on Receptor Signaling in Neurons. J Biol Chem. 2015 Sep 14.

合成路线

601-54-7 ~% 98936-76-6 51467-57-3

文献：Murari, Martha P.; Murari, Ramaswamy; Baumann, Wolfgang J. Magnetic Resonance in Chemistry, 1985 , vol. 23, # 4 p. 243 - 245

601-54-7 ~% 51467-57-3

文献：Suginome, Hiroshi; Furusaki, Akio; Kato, Kimitoshi; Maeda, Norio; Yonebayashi, Fumihiko Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1981 , p. 236 - 250

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