1076-22-8

• 常用中文名：3-甲基黄嘌呤
• 常用英文名：3-Methylxanthine
• CAS号：1076-22-8
• 分子式：C₆H₆N₄O₂
• 分子量：166.137
• 相关类别： 生物化工 核苷类药物 核苷酸及其类似物
• 发布时间：2018-04-17 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 11:33:43
• 3-Methylxanthine 是黄嘌呤衍生物,能够抑制 GMP,在豚鼠分离的气管肌肉中测得其 IC50 值为 920 μM。

名称

• 中文名: 3,7-二氢-3-甲基-1H-嘌呤-2,6-二酮
• 英文名: 3-methyl-7H-xanthine
• 中文别名: 2,6-二羟基-3-甲基嘌呤; 3-甲基黄嘌呤
• 英文别名: 6-Hydroxy-3-methyl-3,9-dihydro-2H-purin-2-one; 3-METHYL XANTHINE; 3-METHYL-2,3,6,9-TETRAHYDRO-1H-PURINE-2,6-DIONE; 3,7-dihydro-3-methyl-1h-purine-6-dione; 1H-PURINE-2,6-DIONE,3,9-DIHYDRO-3-METHYL-; 3-methyl-7H-purine-2,6-dione; 2,6-Dihydroxy-3-methylpurine; 3-Methyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione; 3,7-DIHYDRO-3-METHYL-1H-PURINE-2,6-DIONE; 3-Methyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione; EINECS 214-058-1; MFCD00005580; 3-Methylxanthine; 1H-Purine-2,6-dione, 3,7-dihydro-3-methyl-; 2H-Purin-2-one, 3,9-dihydro-6-hydroxy-3-methyl-; oxoguanine

物化性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 322.4ºC at 760 mmHg
• 熔点: >300 °C(lit.)
• 分子式: C₆H₆N₄O₂
• 分子量: 166.137
• 闪点: 148.8ºC
• 精确质量: 166.049072
• PSA: 83.54000
• LogP: -0.79
• 外观性状: 白色至奶油色固体
• 蒸汽压: 2.23E-05mmHg at 25°C
• 折射率: 1.627
• 储存条件:

  保持容器密封，储存在阴凉，干燥的地方

• 稳定性:

  常温常压下稳定，避免氧化物接触

• 水溶解性: 水溶性：不溶
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：38.22

  2、 摩尔体积（m³/mol）：107.8

  3、 等张比容（90.2K）：314.3

  4、 表面张力（dyne/cm）：72.0

  5、 介电常数：无可用

  6、 偶极距（10 ^-24cm ³）：无可用

  7、 极化率：15.15

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:3

  4.可旋转化学键数量:0

  5.互变异构体数量:11

  6.拓扑分子极性表面积78.1

  7.重原子数量:12

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:242

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：针状结晶。

  2. 密度（g/cm³,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：>300

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,6mmHg）：未确定

  7. 折射率(n20/D)：未确定

  8. 闪点（ºF）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（mmHg,20ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：未确定

生物活性

• 描述: 3-Methylxanthine 是黄嘌呤衍生物,能够抑制 GMP,在豚鼠分离的气管肌肉中测得其 IC50 值为 920 μM。
• 相关类别:
  研究领域 >> 其他
  天然产物 >> 糖和糖苷
• 靶点:

  GMP:920 μM (IC50)

  Human Endogenous Metabolite

• 参考文献:

  [1]. Tanaka H, et al. Inhibition of cyclic GMP phosphodiesterase by xanthine derivatives relaxes guinea-pig trachealis smooth muscle. Clin Exp Pharmacol Physiol. 1991 Mar;18(3):163-8.

  [2]. Yamamoto K, et al. Neurotoxic convulsions induced by theophylline and its metabolites in mice. Biol Pharm Bull. 1996 Jun;19(6):869-72.

MSDS

3-甲基黄嘌呤 修改号码：5 模块1. 化学品 产品名称： 3-Methylxanthine 修改号码： 5 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害 特异性靶器官毒性肾脏 - 单一接触 [第2级] 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志 　信号词警告 　危险描述 可能因延长或接触对器官产生损害： 肾脏 　防范说明 [预防]切勿吸入。 [急救措施] 若感不适：求医/就诊。 [废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)： 3-甲基黄嘌呤 百分比： >98.0%(LC)(T) CAS编码： 1076-22-8 分子式： C6H6N4O2 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。 3-甲基黄嘌呤 修改号码：5 模块4. 急救措施 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。 　手部防护：防护手套。 　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观： 晶体-粉末 颜色： 白色-微浅黄色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点： 360°C (分解) 3-甲基黄嘌呤 修改号码：5 模块9. 理化特性 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水]不溶于 [其他溶剂]无资料 log水分配系数 = -0.70 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx) 模块11. 毒理学信息 急性毒性： orl-rat LD:>500 mg/kg ipr-mus LD50:894 mg/kg 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: ZD8750000 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数： -0.70 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 3-甲基黄嘌呤 修改号码：5 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 1、急性毒性：大鼠口经LD：>500mg/kg 兔子静脉注射LDLo：500mg/kg 小鼠引入腹膜LD50：894mg/kg 生态学数据: 通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : ZD8750000 CHEMICAL NAME : Xanthine, 3-methyl- CAS REGISTRY NUMBER : 1076-22-8 LAST UPDATED : 199706 DATA ITEMS CITED : 6 MOLECULAR FORMULA : C6-H6-N4-O2 MOLECULAR WEIGHT : 166.16 WISWESSER LINE NOTATION : T56 BM DN FNVMVJ F1 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD - Lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : >500 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NCNSA6 National Academy of Sciences, National Research Council, Chemical-Biological Coordination Center, Review. (Washington, DC) Volume(issue)/page/year: 5,23,1953 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 894 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : EJMCA5 European Journal of Medicinal Chemistry--Chimie Therapeutique. (Editions Scientifiques Elsevier, 29 rue Buffon, F-75005, Paris, France) V.9- 1974- Volume(issue)/page/year: 25,653,1990 TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Mammal - dog DOSE/DURATION : 300 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : AEXPBL Archiv fuer Experimentelle Pathologie und Pharmakologie. (Leipzig, Ger. Dem. Rep.) V.1-109, 1873-1925. For publisher information, see NSAPCC. Volume(issue)/page/year: 43,305,1900 TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 500 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : AEXPBL Archiv fuer Experimentelle Pathologie und Pharmakologie. (Leipzig, Ger. Dem. Rep.) V.1-109, 1873-1925. For publisher information, see NSAPCC. Volume(issue)/page/year: 43,305,1900 TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Unreported SPECIES OBSERVED : Amphibian - frog DOSE/DURATION : 20 mg/kg TOXIC EFFECTS : Peripheral Nerve and Sensation - spastic paralysis with or without sensory change Behavioral - changes in motor activity (specific assay) Lungs, Thorax, or Respiration - other changes REFERENCE : AEXPBL Archiv fuer Experimentelle Pathologie und Pharmakologie. (Leipzig, Ger. Dem. Rep.) V.1-109, 1873-1925. For publisher information, see NSAPCC. Volume(issue)/page/year: 43,305,1900 ** OTHER MULTIPLE DOSE TOXICITY DATA ** TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 1600 mg/kg/16D-I TOXIC EFFECTS : Kidney, Ureter, Bladder - changes in tubules (including acute renal failure, acute tubular necrosis) Kidney, Ureter, Bladder - hematuria Blood - changes in serum composition (e.g. TP, bilirubin, cholesterol) REFERENCE : JJATDK JAT, Journal of Applied Toxicology. (John Wiley & Sons Ltd., Baffins Lane, Chichester, W. Sussex PO19 1UD, UK) V.1- 1981- Volume(issue)/page/year: 4,304,1984

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302
• 警示性声明: P301 + P312 + P330
• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful;
• 风险声明 (欧洲): R22
• 安全声明 (欧洲): S22-S24/25
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 1
• RTECS号: ZD8750000
• 海关编码: 2942000000

合成路线

海关

海关编码	2942000000