66990-30-5

• 常用中文名：10,12-二十三联炔酸
• 常用英文名：10,12-TRICOSADIYNOIC ACID
• CAS号：66990-30-5
• 分子式：C₂₃H₃₈O₂
• 分子量：346.547
• 相关类别： 化学试剂 有机试剂 脂肪酸
• 发布时间：2018-03-29 08:00:00
• 更新时间：2024-01-09 09:54:55
• 10,12-Tricosadiynoic acid 是一种高特异性,选择性,高亲和力且具有口服活性的酰基辅酶 A 氧化酶-1 (ACOX1) 抑制剂。10,12-Tricosadiynoic acid 可通过改善线粒体脂质和 ROS 代谢来治疗高脂饮食或肥胖引起的代谢性疾病。

名称

• 中文名: 10,12-二十三碳二炔酸
• 英文名: 10,12-Tricosadiynoic acid
• 中文别名: 10,12-二十三联炔酸
• 英文别名: tricosa-10,12-diynoic acid; MFCD00041683; 10,12-TRICOSADIYNOIC ACID

物化性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm3
• 沸点: 498.8±28.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 56-60 °C
• 分子式: C₂₃H₃₈O₂
• 分子量: 346.547
• 闪点: 236.0±18.7 °C
• 精确质量: 346.287170
• PSA: 37.30000
• LogP: 9.17
• 蒸汽压: 0.0±2.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.487
• 储存条件:

  存放在密封容器内，并放在阴凉，干燥处。储存的地方必须远离氧化剂，避光保存。

• 稳定性:

  远离氧化物，光。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：106.17

  2、 摩尔体积（m³/mol）：369.4

  3、 等张比容（90.2K）：925.3

  4、 表面张力（dyne/cm）：39.3

  5、 极化率（10^-24cm³）：42.09

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:17

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积37.3

  7.重原子数量:25

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:438

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：蓝色晶体。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：54-56

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：不能溶于水。

生物活性

• 描述: 10,12-Tricosadiynoic acid 是一种高特异性,选择性,高亲和力且具有口服活性的酰基辅酶 A 氧化酶-1 (ACOX1) 抑制剂。10,12-Tricosadiynoic acid 可通过改善线粒体脂质和 ROS 代谢来治疗高脂饮食或肥胖引起的代谢性疾病。
• 相关类别:
  研究领域 >> 代谢疾病
• 靶点:

  Acyl-CoA oxidase-1 (ACOX1)[1].

• 体外研究: 10,12-三糖二烯酸CoA以时间和浓度依赖的方式快速抑制ACOX1活性。用10当量的10,12-三糖二烯酸CoA孵育5分钟后,ACOX1的活性降低了近95%。只有当游离的10,12-三糖二烯酸作为底物形式的CoA硫酯被激活时,ACOX1活性才被抑制。10,12-三糖二烯酸CoA对ACOX1的抑制是不可逆的。动力学参数KI和kinact分别为680nm和3.18min-1[1]。10,12-三氧胞苷酸是10,12—3-三甲氧基酸辅酶A的前体,经过氧化物酶体长链酰基辅酶A合成酶(VLACs)进入细胞后,转化为10,12-三甲氧基辅酶A,并在体内抑制ACOX1〔1〕。
• 体内研究: 10~(-12)三氧胞苷酸(100μg/kg；口服灌胃；每日8周；雄性Wistar大鼠)通过激活SIRT1-AMPK(腺苷5’-单磷酸活化蛋白激酶)途径和增殖激活受体α,并降低高脂肪中过氧化氢的积累,增加肝脏线粒体脂肪酸氧化(FAO)。饮食喂养大鼠,可显著降低肝脏脂质和ROS含量,降低体重增加,降低血清甘油三酯和胰岛素水平[1]。动物模型：雄性Wistar大鼠(210-230g)饲喂高脂肪饲料〔1〕剂量：100μg/kg给药：口服灌胃；每日8周。结果：高脂饲料喂养大鼠的过氧化氢积累减少,显著降低肝脏脂质和ROS含量,降低体重增加,降低血清甘油三酯和胰岛素水平。
• 参考文献:

  [1]. Zeng J, et al. Specific Inhibition of Acyl-CoA Oxidase-1 by an Acetylenic Acid Improves Hepatic Lipid and Reactive Oxygen Species (ROS) Metabolism in Rats Fed a High Fat Diet. J Biol Chem. 2017 Mar 3;292(9):3800-3809.

MSDS

10,12-二十三联炔酸 模块1. 化学品 产品名称： 10,12-Tricosadiynoic Acid 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害 皮肤腐蚀/刺激 第2级 严重损伤/刺激眼睛 2A类 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志 　信号词警告 　危险描述造成皮肤刺激 造成严重眼刺激 　防范说明 [预防]处理后要彻底清洗双手。 穿戴防护手套/护目镜/防护面具。 [急救措施]眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。 眼睛接触：求医/就诊 皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激：求医/就诊。 脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)： 10,12-二十三联炔酸 百分比： >98.0%(GC)(T) CAS编码： 66990-30-5 分子式： C23H38O2 10,12-二十三联炔酸 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。冷藏储存。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 热敏, 光敏 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。 　手部防护：防护手套。 　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观： 晶体-粉末 颜色： 白色-浅黄色 气味：无资料 10,12-二十三联炔酸 模块9. 理化特性 pH:无数据资料 熔点： 59°C 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水]无资料 [其他溶剂] 溶于：甲苯 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳 模块11. 毒理学信息 急性毒性：无资料 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 10,12-二十三联炔酸 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

生态学数据: 通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 安全声明 (欧洲): S22-S24/25
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• 海关编码: 2916190090

合成路线

2777-65-3 118869-25-3 ~48% 66990-30-5

文献：Usov, O. M.; Tret'yakov, E. V.; Sveshnikova, L. L.; Shvartsberg, M. S. Russian Chemical Bulletin, 1995 , vol. 44, # 10 p. 1929 - 1932 Izvestiya Akademi Nauk, Seriya Khimicheskaya, 1995 , # 10 p. 2009 - 2012

2777-65-3 60705-20-6 ~% 66990-30-5

文献：Angewandte Chemie, , vol. 88, p. 805 - 806

上下游产品

上游产品  3
2777-65-3 118869-25-3 60705-20-6
下游产品  1
145609-79-6

海关

海关编码	2916190090
中文概述	2916190090 其他不饱和无环一元羧酸（包括其酸酐、酰卤化物，过氧化物和过氧酸以及它们的衍生物）。监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:6.5%。普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 丙烯酸、丙烯酸盐或酯应报明包装
监管条件	A.入境货物通关单 B.出境货物通关单
检验检疫	R.进口食品卫生监督检验 S.出口食品卫生监督检验 M.进口商品检验 N.出口商品检验
Summary	2916190090 unsaturated acyclic monocarboxylic acids, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives。supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward)。VAT:17.0%。tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:6.5%。general tariff:30.0%