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1. 酮类还原
由向山，Yamada和同事开发的旋光性酮亚胺钴(II)配合物的不对称还原法很有可能成为获得光学活性醇的一个很简便流行经济的方法
不对称还原法很简单,胆色素中加入1 mol%的(S)-MPAC, 使用经过四氢化呋喃甲醇和乙醇预先处理过的硼氢化物还原2,2-二甲基-1-四氢萘酮，得到产品(S)-2,2-二甲基-1-四氢萘醇，产率为96%，91%e.e.. 此外,在(S)-MPAC的参与下，(S)-2-甲基-1-四氢萘酮被优先还原为(1S,2S)-2-甲基-1-四氢萘醇，未参加反应的(R)-2-甲基-1-四氢萘酮可以除去。因此，可以进行α-取代羰基化合物的动力学光学分割。
2.光学活性1,3-二醇的合成
1,3-二芳基-1,3-丙二醇和它的衍生物因其作为手性助剂或者是手性配合物来源的用途，广为人知。1,3-二酮利用金属锗配合物催化剂的不对称氢化作用来生产二醇。由于这个反应需要高压环境，所以更为简便的方法接待解决。
Yamada和同事已经证实1,3-二芳基-1,3-丙二酮利用光学活性酮亚胺钴(II)配合物作为催化剂，硼氢化钠做氢化来源，能够实现高外消旋选择性和对映体选择性还原。当使用AMAC(不对称碳原子上有一个三甲苯基基团)时，可以得到具有高外消旋选择性和对映体选择性的1,3-二醇。
这个不对称还原方法非常简单，提纯操作方便。当1,3-二苯基-1,3-丙二酮被用来作为基质材料时，还原产物从乙酸乙酯中从结晶出来。光学纯1,3-二苯基-1,3-丙二醇大概可以得到近60%的产量。
3.光学活性反式-羟醛缩合化合物的合成
光学活性反式-羟醛缩合化合物合成，一些有效的方法包括Abiko,Masamune和其同事利用手性助剂的合成方法已经报道。Yamada和同事已经论证了由克莱森缩合反应而得的2-取代基-1,3-二羰基化合物不对称还原反应生成反式-羟醛缩合化合物。比如：2-甲基-1,3-二苯基-1,3-丙二酮，加入5 mol%AMAC,预先处理过的硼氢化钠还原生成3-羟基酮。
为了推广这个反应，反应也可应用在2-取代基-1-烷基-1,3-二酮的还原中。3-羟基酮可以从2,4-二甲基-1-苯基-1,3-丙二酮而得，产率为46%，伴有99%的化学选择性，99%反式-选择性产品，99%e.e.两个通常认知的2-取代-1-烷基-3-芳基-丙二酮部分不对称还原反应是利用Ru-BINAP 配合物做催化剂还原反应和利用光学活性Ru-配合物请转移反应。在这些例子中，烷基边上的羰基空间位阻小被还原。另一方面，利用酮亚胺钴(II)配合物还原的烷基边上的羰基基团的方法经Yamada和同事进一步研究，效率更高。
此外，Yamada和同事将这个还原方法应用到2-取代-3-酮酸酯中，并且已经报道了其动态动力学拆分原理。根据这个，2-甲基-3-(2-萘基)-3-羰基丙酸乙酯生产出光学活性3-羟基-2-甲基-3-(2-萘基)丙酸乙酯，91%产率，92%反式-选择性产品，95%e.e.
4.胺的还原
1 mol%的(S)-MPAC，N-磷亚胺被四氢化呋喃甲醇、乙醇处理过的硼氢化钠还原，产物(S)- N-磷酰胺基，产率很高，光学纯度高。比如：N-二苯基磷酰-1,2,3,4-四氢-1-萘亚胺还原得到相应的 (S)- N-磷酰胺产率88%-92%。
N-磷酰胺中的磷酰基温和的条件下可以移除，得到光学活性胺，光学纯度为亏损。
5.α,β-不饱和胺的1,4-还原
0.5mol%的(S)-MPAC，四氢化呋喃-2-甲醇预先处理过的硼氢化钠，还原(Z)-3-环己基-2-丁烯酰胺，产物(S)-丁基酰胺，产率99%。91%e.e. (E) -丁烯酰胺时产物(R)-丁基酰胺.
总之，光学活性酮亚胺钴(II)配合物做催化剂的还原反应，在温和条件下使用硼氢化钠即可完成，这是获得高光学纯度的一个极为有效的还原试剂。因此，它可以合成光学活性醇、胺、1,3-二醇、3-羟基羰基化合物、β-不饱和胺等化学品，已经逐渐引起广泛的关注。
| 中文名 | (1S,2S)-N,N'-双(2-乙酰-3-氧代-2-亚丁烯基)-1,2-二均三甲苯基乙二胺合钴(II) |
|---|---|
| 英文名 | (1S,2S)-N,N'-Bis(2-acetyl-3-oxo-2-butenylidene)-1,2-dimesitylethylenediaminato Cobalt(II) |
| 中文别名 |
(1S,2S)-N,N’-双(2-乙酰-3-氧代-2-亚丁烯基)-1,2-二均三甲苯基乙二胺合钴(II)
(S,2S)-N,N'-双(2-乙酰-3-氧代-2-亚丁烯基)-1,2-二均三甲苯基乙二胺合钴 |
| 英文别名 | (1S,2S)-N,N'-Bis(2-acetyl-3-oxo-2-butenylidene)-1,2-diMesitylethylenediaMinato Cobalt(II) |
| 沸点 | 680.2ºC at 760 mmHg |
|---|---|
| 分子式 | C32H38CoN2O4 |
| 分子量 | 573.58800 |
| 闪点 | 365.2ºC |
| 精确质量 | 573.21600 |
| PSA | 77.32000 |
| LogP | 6.02000 |
| 外观性状 | 固体;Orange to Brown powder to crystal |
| 蒸汽压 | 1.97E-19mmHg at 25°C |
| 储存条件 | 存放于惰性气体之中;避免空气 |
| 更多 | 1. 性状：红黄色-深红黄色晶体粉末 2. 密度（g/mL）：未确定 3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定 4. 熔点（ºC）：未确定 5. 沸点（ºC,常压）：未确定 6. 沸点（ºC60mmHg）：未确定 7. 折射率：未确定 8. 闪点（º C）：未确定 9. 比旋光度（º）：未确定 10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定 11. 蒸气压（kPa,）：未确定 12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定 13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定 14. 临界温度（ºC）：未确定 15. 临界压力（KPa）：未确定 16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定 17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定 18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定 19. 溶解性：未确定 |
|
1.1 产品标识符
: (1S,2S)-N,N′-双(2-乙酰-3-氧代-2-亚丁烯基)-1,2- 产品名称 二均三甲苯基乙二胺合钴(II) 1.2 鉴别的其他方法 (S,S)-AMAC
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS分类 根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : (S,S)-AMAC 别名 : C32H38CoN2O4 分子式 : 573.59 g/mol 分子量 无 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 眼睛接触 用水冲洗眼睛作为预防措施。 食入 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 无数据资料 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 6.2 环境保护措施 不要让产物进入下水道。 6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。 充气操作和储存 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 常规的工业卫生操作。 个体防护设备 眼/面保护 请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 身体保护 根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。 呼吸系统防护 不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 固体 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 熔点/凝固点: 242 - 246 °C f) 起始沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸汽压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应的可能性 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不兼容的材料 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 无数据资料 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入如服入是有害的。 皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 接触后的征兆和症状 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: 无数据资料 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久存留性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物蓄积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不利的影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 受污染的容器和包装 作为未用过的产品弃置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国（UN）规定的名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A |
| 危害码 (欧洲) | Xi |
|---|
合成方法：首先将1,3-二羰基化合物的活性亚甲基甲酰化，然后在光学活性 1,2-二芳基乙二胺作用下得到光学活性酮亚胺配体，配体与甲醇钠、二氯化钴作用生成光学活性酮亚胺钴(II)配合物。具体步骤如图所示：
