27740-01-8

• 常用中文名：野黄芩苷
• 常用英文名：Scutellarin
• CAS号：27740-01-8
• 分子式：C₂₁H₁₈O₁₂
• 分子量：462.360
• 相关类别： 生物化工 中草药成分
• 发布时间：2018-09-02 01:13:27
• 更新时间：2024-01-02 15:41:54
• Scutellarin 是从黄芩中分离到的黄酮类物质,在 HCC 细胞中,能够下调 STAT3/Girdin/Akt 信号通路,在破骨细胞中,能够抑制 RANKL 介导的 MAPK/NF-κB 信号通路。

名称

• 中文名: 野黄芩苷
• 英文名: scutellarin
• 中文别名: 高黄芩甙; 野黄芩甙; 野黄芩甙; 灯盏花乙素; 灯盏花乙素
• 英文别名: 5,6-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-7-yl-β-D-glucopyranosiduronic acid; Breviscapin Scutellarein-7-O-β-D-glucuronide; Scutellarein-7β-D-glucuronoside; Scutellarein-7β-D-glucuronide; MFCD01861503; Scutellarein 7-O-β-D-glucuronide; Breviscapin; Scutellarin; 7-(β-D-Glucopyranuronosyloxy)-5,6-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one; Breviscapine; Scutellarein 7-b-D-glucuronide; 5,6-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yl β-D-glucopyranosiduronic acid; Scutellarein 7-; 4H-1-Benzopyran-4-one, 7-(β-D-glucopyranuronosyloxy)-5,6-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-; Scutellarein-7-O-β-D-glucuronide

物化性质

• 密度: 1.8±0.1 g/cm3
• 沸点: 891.6±65.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₁H₁₈O₁₂
• 分子量: 462.360
• 闪点: 314.9±27.8 °C
• 精确质量: 462.079834
• PSA: 207.35000
• LogP: -0.46
• 外观性状: 固体
• 蒸汽压: 0.0±0.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.764
• 储存条件: 2-8°C

生物活性

• 描述: Scutellarin 是从黄芩中分离到的黄酮类物质,在 HCC 细胞中,能够下调 STAT3/Girdin/Akt 信号通路,在破骨细胞中,能够抑制 RANKL 介导的 MAPK/NF-κB 信号通路。
• 相关类别:
  信号通路 >> PI3K/Akt/mTOR 信号通路 >> AKT
  信号通路 >> JAK/STAT信号通路 >> STAT
  信号通路 >> 干细胞及 Wnt 通路 >> STAT
  天然产物 >> 黄酮类化合物
  研究领域 >> 癌症
• 靶点:

  STAT3

  Akt

• 体外研究: 灯盏花素处理以剂量依赖性方式显着降低HepG2细胞活力,并在体外抑制HCC细胞的迁移和侵袭。灯盏花素处理显着降低了HCC细胞中肌动蛋白丝(Girdin)表达,STAT3和Akt磷酸化的STAT3和Girders。 STAT3过表达的引入恢复了灯盏花素下调的Girdin表达,Akt活化,HCC细胞的迁移和侵袭。此外,Girdin过表达的诱导完全消除了灯盏乙素对Akt磷酸化,HCC细胞迁移和侵袭的抑制作用。灯盏花素可通过下调STAT3/Girdin/Akt信号通路抑制体内HCC细胞转移,体外迁移和侵袭[1]。灯盏乙素选择性地增强Akt磷酸化[2]。灯盏花素是一种推定的治疗剂,因为它不仅可以抑制小胶质细胞活化,从而改善神经炎症,还可以增强星形胶质细胞反应。灯盏花素通过上调神经营养因子的表达来放大星形细胞反应,从而表明其神经保护作用。值得注意的是,灯盏花素对反应性星形胶质细胞的作用是由活化的小胶质细胞介导的,支持两种神经胶质类型之间的功能性“串扰”[3]。灯盏花素可以抑制RANKL介导的破骨细胞生成,破骨细胞骨吸收的功能,以及破骨细胞特异性基因(酒石酸抗性酸性磷酸酶(TRAP),组织蛋白酶K,c-Fos,NFATc1)的表达水平。进一步研究表明,灯盏乙素可抑制RANKL介导的MAPK和NF-κB信号通路,包括JNK1/2,p38,ERK1/2和IκBα磷酸化[5]。
• 体内研究: 灯盏花素(50mg/kg /天)显着减轻体内HCC肿瘤的肺和肝内转移。灯盏乙素治疗组肺和肝内转移瘤的数量明显少于对照组[1]。与SAH组相比,用灯盏花素处理的大鼠显示出神经行为缺陷的显着减轻。与SAH大鼠相比,灯盏花素增强eNOS表达[4]。
• 细胞实验: 将HepG2细胞（1×105 /孔）在96孔板中培养，并用浓度为5,10,20,30和100μM的灯盏花素或单独的载体一式三份处理24小时。通过3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）测定法测试细胞活力，并表示为相对于对照的增殖百分比。
• 动物实验: 为了建立原位肝脏异种移植模型，用异氟烷麻醉个体小鼠并在其腹部进行小切口。将个体小鼠用30μL基质胶中的2×106个SK-Hep1细胞注射到肝左叶中。在原位肝移植后24小时，将小鼠随机分组，每天腹腔注射野黄芩苷（50mg / kg /天）或载体（0.9％NaCl，生理盐水），连续35天（每组n = 10）。随后，处死小鼠，切除它们的肺和肝脏，用10％缓冲的福尔马林固定并石蜡包埋用于苏木精和伊红染色。
• 参考文献:

  [1]. Ke Y, et al. Scutellarin suppresses migration and invasion of human hepatocellular carcinoma by inhibiting the STAT3/Girdin/Akt activity. Biochem Biophys Res Commun. 2016 Dec 18. pii: S0006-291X(16)32174-X

  [2]. Yang LL, et al. Differential regulation of baicalin and scutellarin on AMPK and Akt in promoting adipose cell glucose disposal. Biochim Biophys Acta. 2016 Nov 27;1863(2):598-606.

  [3]. Wu CY, et al. Scutellarin attenuates microglia-mediated neuroinflammation and promotes astrogliosis in cerebral ischemia - a therapeutic consideration. Curr Med Chem. 2016 Nov 18. [Epub ahead of print]

  [4]. Li Q, et al. Scutellarin attenuates vasospasm through the Erk5-KLF2-eNOS pathway after subarachnoid hemorrhage in rats. J Clin Neurosci. 2016 Dec;34:264-270

  [5]. Zhao S, et al. Scutellarin inhibits RANKL-mediated osteoclastogenesis and titanium particle-induced osteolysis via suppression of NF-κB and MAPK signaling pathway. Int Immunopharmacol. 2016 Nov;40:458-465

MSDS

1.1 产品标识符 : Scutellarin 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 5,6-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-7-yl-β-D-glucopyranosiduronic acid Scutellarein 7-O-β-D-glucuronide Breviscapine 7-(β-D-Glucopyranuronosyloxy)-5,6-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS分类 急性毒性, 经口 (类别5) 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 象形图无 警示词警告 危险申明 H303吞咽可能有害。 警告申明 措施 P312如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生. 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : 5,6-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-7-yl-β-D- 别名 glucopyranosiduronic acid Scutellarein 7-O-β-D-glucuronide Breviscapine 7-(β-D-Glucopyranuronosyloxy)-5,6-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1- benzopyran-4-one : C21H18O12 分子式 : 462.36 g/mol 分子量 组分浓度或浓度范围 Scutellarin - CAS 号27740-01-8 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。 眼睛接触 用水冲洗眼睛作为预防措施。 食入 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序 使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 避免吸入粉尘。 6.2 环境保护措施 不要让产物进入下水道。 6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料 收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 防止粉尘和气溶胶生成。 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。 建议的贮存温度： 2 - 8 °C 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。 个体防护设备 眼/面保护 请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 身体保护 根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。 呼吸系统防护 不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 粉末 颜色: 淡黄 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 无数据资料 f) 起始沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸汽压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应的可能性 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不兼容的材料 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 无数据资料 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入如服入是有害的。 皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 接触后的征兆和症状 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: 无数据资料 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久存留性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物蓄积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不利的影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧 受污染的容器和包装 作为未用过的产品弃置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国（UN）规定的名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

安全

• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport

合成路线

529-53-3 2616-64-0 ~% 27740-01-8

文献：Ono, Eiichiro; Ruike, Miho; Iwashita, Takashi; Nomoto, Kyosuke; Fukui, Yuko Phytochemistry, 2010 , vol. 71, # 7 p. 726 - 735

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