58011-68-0

• 常用中文名：苄草唑
• 常用英文名：pyrazolate
• CAS号：58011-68-0
• 分子式：C₁₉H₁₆Cl₂N₂O₄S
• 分子量：439.31200
• 相关类别： 化学农药原药 除草剂 其他除草剂
• 发布时间：2018-09-20 20:29:45
• 更新时间：2024-01-02 15:26:22
• 吡唑类除草剂，通过抑制叶绿素生物合成使杂草致死。防除稻田中一年生和多年生杂草。对稻、稗具有选择性，能在野稗、鸭舌草、节节菜及牛毛毡、萤蔺、窄叶泽泻等幼苗期通过其根部的吸收而抑制它们的生长，起到防除杂草的作用。本品能与多种除草剂混用，并肯增效作用，能起到单独使用所起不到的作用与效果。如与杀草隆、抑草磷及丁草胺等混用。一般在播前或移栽时用于稻田，每公顷有效成分3kg，施药时需在保水条件下，用手或机械均匀撒施10%颗粒剂。
   

名称

• 中文名: 吡唑特
• 英文名: pyrazolynate
• 中文别名: 4-(2,4-二氯苯甲酰基0-1,3-二甲基-5-吡唑基对甲苯磺酸酯; 4-(2,4-二氯苄氧基)-1,3-二甲基-5-吡唑基甲苯磺酸盐
• 英文别名: (2,4-dichlorophenyl)[1,3-dimethyl-5-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy]-1H-pyrazol-4-yl]methanone; Pyrazolynate; PYRAZOLATE; MFCD00274603; SW-751; 4-(2,4-dichlorobenzoyl)-1,3-dimethylpyrazol-5-yl toluene-4-sulfonate; 4-(2,4-dichlorobenzoyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-yl 4-methylbenzene-1-sulfonate; [4-(2,4-dichlorobenzoyl)-2,5-dimethylpyrazol-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate

物化性质

• 密度: 1.42g/cm3
• 沸点: 610.7ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₁₉H₁₆Cl₂N₂O₄S
• 分子量: 439.31200
• 闪点: 323.1ºC
• 精确质量: 438.02100
• PSA: 86.64000
• LogP: 5.42320
• 蒸汽压: 7.44E-15mmHg at 25°C
• 折射率: 1.632
• 储存条件:

  0-6°C

• 稳定性:

  纯品为白色结晶。m.p.117.5～118.5℃，220℃，30min分解，蒸气压<1.3×10^-9Pa (20℃)。25℃时溶解度为：1，4-二噁烷256g/L，乙酸乙酯118g/L，乙醇14g/L，己烷0.6g/L，水0.056mg/L。在氯甲烷和苯中稳定，在甲醇和1,4-二氧六环中不稳定；在水溶液中迅速分解。土壤中半衰期10～20d。对兔皮肤和眼睛无刺激作用。无致突变作用。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：110.11

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：308.3

  3、 等张比容（90.2K）：818.5

  4、 表面张力（dyne/cm）：49.6

  5、 极化率（10^-24cm³）：43.65

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:5

  4.可旋转化学键数量:5

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积86.6

  7.重原子数量:28

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:663

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：白色结晶

  2. 密度（g/cm³,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：117.5～118.5

  5. 沸点（ºC5mmHg）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（℃）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：<1.3×10^-9

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值（25℃）：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：水(㎎/mL )：未确定

毒性和生态

毒理学数据: 1、急性毒性：大鼠经口LD50：9,550 mg/kg 大鼠经腹腔：1950mg/kg 小鼠经腹腔：3681mg/kg 由于食盐的LD50是3,000 mg/kg，BPA的急性毒性程度与食盐同。 生态学数据: 对水是稍微危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : PC4950050 CHEMICAL NAME : Methanone, (2,4-dichlorophenyl)(1,3-dimethyl-5-(((4-methylphenyl )sulfonyl)oxy)-1H-pyr azol-4- yl)- CAS REGISTRY NUMBER : 58011-68-0 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0860937 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 8 MOLECULAR FORMULA : C19-H16-Cl2-N2-O4-S MOLECULAR WEIGHT : 439.33 WISWESSER LINE NOTATION : T5NNJ A1 C1 DVR BG DG& EOSWR D1 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 9550 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : SKKNAJ Sankyo Kenkyusho Nempo. Annual Report of Sankyo Research Laboratories. (Sankyo K.K. Sogo Kenkyusho, 1-2-58 Hiro-machi, Shinagawa-ku, Tokyo 140, Japan) No.15- 1963- Volume(issue)/page/year: 36,44,1984 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : >5 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : SKKNAJ Sankyo Kenkyusho Nempo. Annual Report of Sankyo Research Laboratories. (Sankyo K.K. Sogo Kenkyusho, 1-2-58 Hiro-machi, Shinagawa-ku, Tokyo 140, Japan) No.15- 1963- Volume(issue)/page/year: 36,44,1984 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 1950 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : SKKNAJ Sankyo Kenkyusho Nempo. Annual Report of Sankyo Research Laboratories. (Sankyo K.K. Sogo Kenkyusho, 1-2-58 Hiro-machi, Shinagawa-ku, Tokyo 140, Japan) No.15- 1963- Volume(issue)/page/year: 36,44,1984 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : >6 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : SKKNAJ Sankyo Kenkyusho Nempo. Annual Report of Sankyo Research Laboratories. (Sankyo K.K. Sogo Kenkyusho, 1-2-58 Hiro-machi, Shinagawa-ku, Tokyo 140, Japan) No.15- 1963- Volume(issue)/page/year: 36,44,1984 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : >5 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : SKKNAJ Sankyo Kenkyusho Nempo. Annual Report of Sankyo Research Laboratories. (Sankyo K.K. Sogo Kenkyusho, 1-2-58 Hiro-machi, Shinagawa-ku, Tokyo 140, Japan) No.15- 1963- Volume(issue)/page/year: 36,44,1984 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : >5 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : SKKNAJ Sankyo Kenkyusho Nempo. Annual Report of Sankyo Research Laboratories. (Sankyo K.K. Sogo Kenkyusho, 1-2-58 Hiro-machi, Shinagawa-ku, Tokyo 140, Japan) No.15- 1963- Volume(issue)/page/year: 36,44,1984 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 3681 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : SKKNAJ Sankyo Kenkyusho Nempo. Annual Report of Sankyo Research Laboratories. (Sankyo K.K. Sogo Kenkyusho, 1-2-58 Hiro-machi, Shinagawa-ku, Tokyo 140, Japan) No.15- 1963- Volume(issue)/page/year: 36,44,1984 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : >8300 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : SKKNAJ Sankyo Kenkyusho Nempo. Annual Report of Sankyo Research Laboratories. (Sankyo K.K. Sogo Kenkyusho, 1-2-58 Hiro-machi, Shinagawa-ku, Tokyo 140, Japan) No.15- 1963- Volume(issue)/page/year: 36,44,1984

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H332
• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin .
• 安全声明 (欧洲): 26-36/37/39-45
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: TA1841000

制备

由1，3-二甲基吡唑酮-5与2，4-二氯苯甲酰氯在溶剂和碱存在下制得1，3-二甲基-4-（2，4-二氯代苯甲酰基）-5-羟基吡唑（以下称中间体），再与对甲苯磺酰氯缩合制得吡唑特。操作过程：将164mL叔丁醇、6g中间体和10.4g无水碳酸钾，回流1h，然后在回流状态下使补加的叔丁醇与水带出的叔丁醇速度相等，2h后，于15min内把11.5g对甲苯磺酰氯加完，继续回流1.5h。然后冷却至室温，抽滤，将滤饼与滤液除去溶剂后的残留物合并，用200mL苯和100mL水的混合液洗涤两次，分出苯层用150mL水洗涤两次，苯层用无水硫酸钠干燥，脱苯后得淡黄色粗品，用苯-己烷（1：1）溶液重结晶后得纯品。
文献报道，5-吡唑啉酮与2，4-二氯苯甲酰氯几乎定量反应，在有碱存在时可促进HCl的游离，加快反应速度，5-苯甲酰氧吡唑与5-吡唑啉酮的阴离子进行反应，生成目的物DTP的阴离子物。反应中，5-吡唑啉酮不断游离。存在少量的-5-吡唑啉酮阴离子有利于反应进行。实际上，在碱金属的碳酸盐的存在下，加热苯甲酰氧吡唑得到高收率的DTP盐，该金属盐亦可用苯甲酰化的化合物以同一反应获得。然而使用碱金属的碳酸盐不会产生副产物苯甲酸，使用等摩尔量的原料可生成目的化合物。生成的DTP盐继续进行甲苯磺酰化，得吡唑特。