79-94-7

• 常用中文名：四溴双酚A
• 常用英文名：Tetrabromobisphenol A
• CAS号：79-94-7
• 分子式：C₁₅H₁₂Br₄O₂
• 分子量：543.871
• 相关类别： 化学试剂 有机试剂 芳香醇
• 发布时间：2018-09-29 13:12:35
• 更新时间：2024-01-02 17:23:35
• 【用途一】
  作为反应型阻燃剂，可用于环氧树脂、聚氨酯树脂等；作为添加型阻燃剂可用于聚苯乙烯、SAN树脂及ABS树脂等
  【用途二】
  用于塑料、橡胶、纺织、纤维和造纸等工业作阻燃剂，如用于环氧、聚碳酸酯、聚酯、酚醛及ABS等树脂中，使制品具有良好的阻燃性和自熄性。目前正式用于电视高压包灌注环氧树脂中。

名称

• 中文名: 四溴双酚 A
• 英文名: 3,3',5,5'-tetrabromobisphenol A
• 中文别名: 四溴双酚A; 4,4'-异亚丙基双(2,6-二溴苯酚); 3,3',5,5'-四溴双酚A; 2,2-二(2,6-二溴-4-羟基苯基)丙烷; 4,4'-(1-甲基亚乙基)双(2,6-二溴)苯酚; 2,2',6,6'-四溴双酚A
• 英文别名: 3,3',5,5'-Tetrabromobisphenol A; 2,2',6,6'-tetrabromo-4,4'-propane-2,2-diyldiphenol; tetrabromobisphenol-A; MFCD00013962; TBBA; 4,4'-Isopropylidenebis(2,6-dibromophenol); FG 2000; Bromdian; ba59; SAYTEX RB-100; 4,4'-(2,2-Propanediyl)bis(2,6-dibromophenol); EINECS 201-236-9; 4,4'-Propan-2,2-diylbis(2,6-dibromphenol); FR-1524; Tetrabromobisphenol A; 4,4'-propane-2,2-diylbis(2,6-dibromophenol); 3,3',5,5'-tetrabromo bisphenol a; saytexrb100pc; Phenol, 4,4'-(1-methylethylidene)bis[2,6-dibromo-; 2,6-dibromo-4-[1-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)-1-methylethyl]phenol; fireguard2000

物化性质

• 密度: 2.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 417.9±40.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 178-181 °C(lit.)
• 分子式: C₁₅H₁₂Br₄O₂
• 分子量: 543.871
• 闪点: 206.6±27.3 °C
• 精确质量: 539.757080
• PSA: 40.46000
• LogP: 7.29
• 外观性状: 白色至淡奶油色或淡黄色结晶
• 蒸汽压: 0.0±1.0 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.672
• 储存条件:

  本品应密封于阴凉处保存。应储存在清洁干燥的室内。产品运输时应防止雨淋受潮和破袋。

  用塑料袋包装。按一般化学品规定贮运。

• 稳定性:

  无毒。

• 水溶解性: Insoluble
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：99.34

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：276.4

  3、 等张比容（90.2K）：728.8

  4、 表面张力（dyne/cm）：48.3

  5、 极化率（10^-24cm³）：39.38

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:6.8

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:3

  6.拓扑分子极性表面积40.5

  7.重原子数量:21

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:310

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：灰白色粉末。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：2.18

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不确定

  4. 熔点（ºC）：180-184℃

  5. 沸点（ºC,常压）：316℃（分解）

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：不确定

  7. 折射率：不确定

  8. 闪点（ºC）：不确定

  9. 比旋光度（º）：不确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：不确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：不确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：不确定

  14. 临界温度（ºC）：不确定

  15. 临界压力（KPa）：不确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：不确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：不确定

  19. 溶解性：溶于甲醇和乙醚，不溶于水。

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : 3,3′,5,5′-四溴双酚 A 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 4,4′-Isopropylidenebis(2,6-dibromophenol) 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS-分类 急性水生毒性 (类别 1) 慢性水生毒性 (类别 2) 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 象形图 警示词警告 危险申明 H400对水生生物毒性极大。 H411对水生生物有毒并有长期持续的影响。 警告申明 预防措施 P273避免释放到环境中。 事故响应 P391收集溢出物。 废弃处置 P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : 4,4′-Isopropylidenebis(2,6-dibromophenol) 别名 : C15H12Br4O2 分子式 : 543.87 g/mol 分子量 组分浓度或浓度范围 2,2',6,6'-Tetrabromo-4,4'-isopropylidenediphenol - 化学文摘登记号(CAS 79-94-7 No.) 201-236-9 EC-编号604-074-00-0 索引编号 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。 眼睛接触 用水冲洗眼睛作为预防措施。 食入 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物, 溴化氢气 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。 6.2 环境保护措施 如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。 一定要避免排放到周围环境中。 6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料 收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。 个体防护设备 眼/面保护 请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 身体保护 根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。 呼吸系统防护 不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 粉末 颜色: 白色 b) 气味 无臭 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 熔点/凝固点: 178 - 181 °C - lit. f) 沸点、初沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 < 0.0000001 hPa 在 20 °C - 经济合作和发展组织的试验指导书104 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 密度/相对密度 2.17 g/cm3 - n) 水溶性 1.1 g/l 在 25 °C - 经济合作和发展组织的试验指导书105 - 微溶 o) n-辛醇/水分配系数 辛醇--水的分配系数的对数值: 5.903 在 25 °C - p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不相容的物质 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 雄性和雌性 - > 5,000 mg/kg 半数致死浓度（LC50） 吸入 - 大鼠 - 雄性和雌性 - 8 h - >= 0.5 mg/l 半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - 雄性和雌性 - > 2,000 mg/kg 皮肤刺激或腐蚀 皮肤 - 兔子 - 无皮肤刺激 - 24 h - 兔眼刺激(Draize)试验 眼睛刺激或腐蚀 眼睛 - 兔子 - 无眼睛刺激 呼吸道或皮肤过敏 豚鼠封闭斑贴试验 - 豚鼠 - 不引起皮肤过敏。 生殖细胞致突变性 细胞突变性-体外试验 - Ames 试验（艾姆斯试验） - 鼠伤寒沙门氏菌 - 有或没有代谢活化作用 - 阴性 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 生殖毒性 - 大鼠 - 经口 对生殖的影响：胚胎植入后死亡率（例如总着床胚胎数中死亡和/或被再吸收的胚胎数）。 对胚胎或胎儿的影响：胎儿毒性（死亡除外，例如矮小胎儿）。 特定发育异常：肌肉骨骼系统。 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入如服入是有害的。 皮肤通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 接触后的征兆和症状 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 反复染毒毒性 - 大鼠 - 雄性和雌性 - 经口 - 未观察到有害效果的水平 - 1,000 mg/kg 反复染毒毒性 - 兔子 - 雄性和雌性 - 经皮 - 未观察到有害效果的水平 - 2,500 mg/kg 化学物质毒性作用登记: SM0894500 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 对鱼类的毒性静态试验 半数致死浓度（LC50） - 鲫属 (鲤鱼) - 0.71 mg/l - 96 h 方法: 经济合作和发展组织的试验指导书203 对水蚤和其他水生无脊固定 半数致死浓度（LC50） - 大型蚤 (水蚤) - > 1.8 mg/l - 48 h 椎动物的毒性方法: 经济合作和发展组织的试验指导书202 对藻类的毒性静态试验 无可观察效应浓度 - 羊角月牙藻（绿藻） - 5.6 mg/l - 96 h 细菌毒性呼吸抑制 半数效应浓度（EC50） - 污泥处理 - 5 - 30 mg/l - 3 h 方法: 经济合作和发展组织的试验指导书209 12.2 持久性和降解性 生物降解能力好氧的 - 接触时间 14 d 结果: 0 % - 不易生物降解。 方法: 经合组织（OECD ）测试指南 301C 12.3 潜在的生物累积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不良影响 对水生生物毒性极大。 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。 与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧 受污染的容器和包装 按未用产品处置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: 3077国际海运危规: 3077国际空运危规: 3077 14.2 联合国运输名称 欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (2,2',6,6'-Tetrabromo- 4,4'-isopropylidenediphenol) 国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (2,2',6,6'-Tetrabromo- 4,4'-isopropylidenediphenol) 国际空运危规: Environmentally hazardous substance, solid, n.o.s. (2,2',6,6'-Tetrabromo-4,4'- isopropylidenediphenol) 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: 9国际海运危规: 9国际空运危规: 9 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: III国际海运危规: III国际空运危规: III 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 是国际海运危规国际空运危规: 是 海洋污染物（是/否）: 是 14.6 对使用者的特别提醒 进一步信息 危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS 标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3), 若适用，该化学品满足《危险化学品安全管理条例》（2002年1月9号国务院通过）的要求。 模块16. 其他信息 进一步信息 版权所有：2013 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。 上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正 确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。 参见发票或包装条的反面。 模块 15 - 法规信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 大鼠吸入LC：>10920 mg/m3/4H； 小鼠吸入LC：>500 mg/m3/8H； 兔子皮肤LD50：>3160mg/kg； 猪吸入LC：>500 mg/m3/8H； 2、其他多剂量毒性数据 兔子皮肤TDL0：100mg/kg/4W-I； 3、神经毒性 兔子眼睛试验：100mg CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : SM0894500 CHEMICAL NAME : Phenol, 4,4'-(1-methylethylidene)bis(2,6-dibromo- CAS REGISTRY NUMBER : 79-94-7 LAST UPDATED : 199712 DATA ITEMS CITED : 8 MOLECULAR FORMULA : C15-H12-Br4-O2 MOLECULAR WEIGHT : 543.91 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration into the eye SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit REFERENCE : NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: OTS0525426 ** ACUTE TOXICITY DATA ** TYPE OF TEST : LC - Lethal concentration ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : >10920 mg/m3/4H TOXIC EFFECTS : Sense Organs and Special Senses (Eye) - effect, not otherwise specified Behavioral - somnolence (general depressed activity) Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea REFERENCE : NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: OTS0525426 TYPE OF TEST : LC - Lethal concentration ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : >500 mg/m3/8H TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: OTS0525426 TYPE OF TEST : LD - Lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : >3160 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: OTS0525426 TYPE OF TEST : LD - Lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Rodent - guinea pig DOSE/DURATION : >500 mg/m3/8H TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: OTS0525426 ** OTHER MULTIPLE DOSE TOXICITY DATA ** TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 100 gm/kg/4W-I TOXIC EFFECTS : Kidney, Ureter, Bladder - other changes in urine composition Endocrine - hyperglycemia Related to Chronic Data - death REFERENCE : NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: OTS0525426

安全

• 符号: GHS09
• 信号词: Warning
• 危害声明: H410
• 警示性声明: P273-P501
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xi:Irritant
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36-S37/39
• 危险品运输编码: UN 3077 9/PG 3
• WGK德国: 1
• RTECS号: SM0894500
• 包装等级: II
• 危险类别: 9
• 海关编码: 2908199090

合成路线

80-05-7 ~98% 79-94-7

文献：Kumar, Lalit; Sharma, Vivek; Mahajan, Tanu; Agarwal Organic Process Research and Development, 2010 , vol. 14, # 1 p. 174 - 179

上下游产品

上游产品  1
80-05-7
下游产品  4
33798-02-6 118-79-6 108-86-1 108-95-2

制备

1.先将双酚A和乙醇按比例投入反应釜，搅拌下使双酚A溶解于乙醇中。然后控制温度为25℃，一边搅拌，一边加入溴。加完溴后，搅拌0.5h，开始通入氯气，使溴化氢中的溴被置换出来，继续参加反应。仍保持在25℃左右，搅拌，以强化传质，使反应较快地进行。反应中生成的氯化氢引至吸收器用水吸收后成副产盐酸。定量的氯气通完后，继续搅拌半小时，再鼓入干燥空气，将溶解在反应液中的氯化氢吹出。此时物料为浆状液，因大量四溴双酚A过饱和而析出。再经冷却，产品继续析出。过滤，滤液循环使用，滤饼为产物，经水洗，离心脱水后，于80℃左右干燥，即得成品。

2.也可以以H2O2为氧化剂，将溴代反应中生成的HBr氧化成单质溴，重新参与溴代反应。H2O2在不增加设备投资和操作难度的前提下，能节省溴50%，产品质量稳定，产率可达92%。操作过程为：在附有搅拌器和温度计的四口烧瓶中，加入双酚A20g、乙醇（95%）65mL、水10mL，搅拌到双酚A全溶。温度保持在23～25℃，滴加溴，待溴滴加一半时，开始加入H2O2，与滴加溴的速度相同，在加溴完毕0.5h内加完H2O2。全过程约2.5h。而后升温到40℃反应2h，再升温到80℃，熟化1h，而后冷却。待物料冷却到40℃时过滤，滤液收集，留待下次做溶剂。用80℃的热水洗涤3次，至滤液呈中性，抽滤，经110℃烘干得产品，收率为92%。

海关

海关编码	2908199090
中文概述	HS:2908199090 其他酚及酚醇的仅含卤素取代基的衍生物及其盐 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	HS: 2908199090. derivatives of polyphenols or phenol-alcohols containing only halogen substituents and their salts. VAT:17.0%. tax rebate rate:9.0%. supervision conditions:None. MFN tariff:5.5%. general tariff:30.0%