108-99-6

• 常用中文名：3-甲基吡啶
• 常用英文名：3-Mepy
• CAS号：108-99-6
• 分子式：C₆H₇N
• 分子量：93.127
• 相关类别： 化学农药原药 杀虫剂中间体
• 发布时间：2018-07-02 16:53:41
• 更新时间：2024-01-02 17:15:24
• 【用途一】
  用于医药工业，也用作染料中间体、树脂中间体、杀虫剂及防水剂等
  【用途二】
  3-甲基吡啶又名β-甲基吡啶、3-皮考林，是一种有机合成中间体和溶剂，在农药上作为杀虫剂吡虫啉和啶虫脒的中间体，用于合成下一步中间体3-甲基吡啶-N-氧化物，也可用作医药中间体、染料中间体、树脂中间体等。
  【用途三】
  主要用于制造维生素B6、烟酸和烟酰胺、尼可拉明和强心剂等药物；也可用作溶剂、酒精变性剂、染料中间体、树脂中间体、橡胶硫化促进剂、杀虫剂、防水剂的原料，以及胶片感光剂的添加物。
  【用途四】
  主要用于制造维生素B，烟酸，强心剂等，也可用作溶剂，酒精变性剂，各种中间体，杀虫剂

名称

• 中文名: 3-甲基吡啶
• 英文名: 3-methylpyridine
• 中文别名: β-皮考林; β-甲基吡啶
• 英文别名: β-Picoline; BETAP; B-Picoline; 5-methylpyridine; 3-Picoline; Pyridine, 3-methyl-; 3-Methylpyidine; 3-methyl-pyridin; 3-Methylpyridine; T6NJ C1; m-Picoline; 3-methyl-pyridine; bPicolin; MFCD00006402; 3-Mepy; EINECS 203-636-9

物化性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm3
• 沸点: 143.5±3.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: −19 °C(lit.)
• 分子式: C₆H₇N
• 分子量: 93.127
• 闪点: 36.1±0.0 °C
• 精确质量: 93.057846
• PSA: 12.89000
• LogP: 1.19
• 外观性状: 透明琥珀色液体
• 蒸汽密度: 3.2 (vs air)
• 蒸汽压: 6.7±0.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.501
• 储存条件:

  储存注意事项储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类等分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

• 稳定性:

  1.化学性质和吡啶相似，有碱性，能和无机酸、有机酸生成盐。与无机盐类、卤代烷等形成加成化合物。加氢时根据反应条件可以生成3-甲基哌啶或吡啶。氧化时生成吡啶-3-羧酸（菸酸，C5H4N·CO2H）或吡啶。

  2.健康危害 侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。健康危害：接触本品可出现疲乏、全身无力、嗜睡等，重者出现神经系统症状，如步态不稳、短暂意识丧失等。 毒理学资料及环境行为 毒性：属低毒类。急性毒性：ＬＤ５０４００～８００ｍｇ／ｋｇ（大鼠经口）；ＬＤ５０８００～１６００ｍｇ／ｋｇ（小鼠经口）。危险特性：易燃，遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。燃烧（分解）产物：一氧化碳、二氧化碳氧化氮。 防护措施 呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，应该佩戴过滤式防毒面具（半面罩）。必要时，建议佩戴空气呼吸器。眼睛防护：戴化学安全防护眼镜身体防护：穿防毒物渗透工作服。手防护：戴橡胶手套。其他：工作现场严禁吸烟。工作毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

  3.稳定性 稳定

  4.禁配物 酸类、酰基氯、强氧化剂、氯仿

  5.避免接触的条件 受热

  6.聚合危害 不聚合

• 水溶解性: soluble
• 分子结构:

  1、摩尔折射率：29.16

  2、摩尔体积（cm³/mol）：98.9

  3、等张比容（90.2K）：239.0

  4、表面张力（dyne/cm）：34.0

  5、极化率：11.56

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:1

  4.可旋转化学键数量:0

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积12.9

  7.重原子数量:7

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:52.1

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：无色或黄色吸湿性液体，有甜味。

  2.熔点（℃）：-18.1

  3.沸点（℃）：143~144

  4.相对密度（水=1）：0.96

  5.相对蒸气密度（空气=1）：3.21

  6.饱和蒸气压（kPa）：0.6（20℃）

  7.燃烧热（kJ/mol）：-3420.0

  8.临界压力（MPa）：4.4

  9.辛醇/水分配系数：1.20

  10.闪点（℃）：38（CC）

  11.引燃温度（℃）：500

  12.爆炸上限（%）：8.7

  13.爆炸下限（%）：1.3

  14.溶解性：溶于水，溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂。

  15.黏度（mPa·s,25ºC）：0.87228

  16.蒸气压（kPa, 81.3℃)：12.87

  17.蒸发热（KJ/mol, 25ºC）：45.2625

  18.熔化热（KJ/mol）：10.33

  19.生成热（KJ/mol,液体）：68.27

  20.燃烧热（KJ/mol,25ºC）：3424.86

  21.比热容（KJ/(kg·K) ,25ºC,定压）：1.71

  22.体膨胀系数（K^-1,25ºC）：0.000969

MSDS

第一部分：化学品名称 化学品中文名称: 3- 甲基吡啶 化学品英文名称: 3-methylpyridine 技术说明书编码: 199 CAS No.: 108-99-6 分子式: C6H7N 分子量: 93.12 第二部分：成分 / 组成信息 有害物成分: 3- 甲基吡啶 CAS No.: 108-99-6 第三部分：危险性概述 健康危害: 接触本品出现疲乏、全身无力、嗜睡等，重者出现神经系统症状，如步态不稳、短暂意识丧失等。 燃爆危险: 本品易燃。 第四部分：急救措施 皮肤接触: 脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。 眼睛接触: 提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 吸入: 迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 食入: 饮足量温水，催吐。就医。 第五部分：消防措施 危险特性: 易燃，遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。 有害燃烧产物: 一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。 灭火方法: 尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。灭火剂：抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。 第六部分：泄漏应急处理 应急处理: 迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。 第七部分：操作处置与储存 操作注意事项: 密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。充装要控制流速，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。 储存注意事项: 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过 30 ℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类等分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 第八部分：接触控制 / 个体防护 中国 MAC(mg/m3): 未制定标准 前苏联 MAC(mg/m3): 未制定标准 TLVTN: 未制定标准 TLVWN: 未制定标准 工程控制: 生产过程密闭，全面通风。提供安全淋浴和洗眼设备。 呼吸系统防护: 可能接触其蒸气时，应该佩戴过滤式防毒面具（半面罩）。必要时，佩戴空气呼吸器。 眼睛防护: 戴化学安全防护眼镜。 身体防护: 穿防毒物渗透工作服。 手防护: 戴橡胶耐油手套。 其他防护: 工作现场严禁吸烟。工作完毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。 第九部分：理化特性 主要成分: 纯品 外观与性状: 无色液体，有不愉快的气味。 熔点 ( ℃ ): -17.7 沸点 ( ℃ ): 143.5 相对密度 ( 水 =1): 0.96 相对蒸气密度 ( 空气 =1): 3.21 饱和蒸气压 (kPa): 12.87(81.3℃) 燃烧热 (kJ/mol): 3420.0 临界温度 ( ℃ ): 无资料 临界压力 (MPa): 无资料 辛醇 / 水分配系数的对数值: 无资料 闪点 ( ℃ ): 40 引燃温度 ( ℃ ): 500 爆炸上限 %(V/V): 1.4 爆炸下限 %(V/V): 无资料 溶解性: 溶于水、醇、醚，溶于多数有机溶剂。 主要用途: 有机合成中用作溶剂，以及用于烟碱及烟酰胺制备。 第十部分：稳定性和反应活性 禁配物: 酸类、酰基氯、强氧化剂、氯仿。 第十一部分：毒理学资料 急性毒性: LD50 ： 400 mg/kg( 大鼠经口 ); LC50 ：无资料 第十二部分：生态学资料 其它有害作用: 无资料。 第十三部分：废弃处置 废弃处置方法: 处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去。 第十四部分：运输信息 危险货物编号: 33614 UN 编号: 2313 包装类别: O52 包装方法: 小开口钢桶；安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。 运输注意事项: 运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、酸类等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。 第十五部分：法规信息 法规信息: 化学危险物品安全管理条例 (1987 年 2 月 17 日国务院发布 ) ，化学危险物品安全管理条例实施细则 ( 化劳发 [1992] 677 号 ) ，工作场所安全使用化学品规定 ([1996] 劳部发 423 号 ) 等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92) 将该物质划为第 3.3 类高闪点易燃液体。

毒性和生态

毒理学数据: 1、皮肤/眼睛刺激性 标准的Draize试验：兔子，皮肤接触：200μL /24H，反应的严重程度：严重。 标准的Draize试验：兔子，眼睛接触：100μL /24H，反应的严重程度：严重。 2、急性毒性：大鼠经口LD50：400mg /kg；大鼠经吸入LCLo：11820mg/m^3/5H；大鼠经腹腔LD50：150mg/kg；小鼠经腹腔LD50：596mg/kg；小鼠经静脉LD50：298mg/kg；兔子经皮肤接触LDLo：200mg/kg；豚鼠经皮肤接触LD50：1mg/kg；鹌鹑经口LD50：1mg/kg；野生鸟类经口LD50：1mg/kg； 3.急性毒性 LD50：400mg/kg（大鼠经口）；1000mg/kg（豚鼠经皮） 4.刺激性 家兔经皮：200ul（24h），重度刺激。 家兔经眼：100ul（24h），重度刺激。 生态学数据: 1.该物质对水有稍微的危害。 2.生态毒性 暂无资料 3.生物降解性 暂无资料 4.非生物降解性 空气中，当羟基自由基浓度为5.00×10^5个/cm^3时，降解半衰期为12d（理论）。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : TJ5000000 CHEMICAL NAME : 3-Picoline CAS REGISTRY NUMBER : 108-99-6 LAST UPDATED : 199806 DATA ITEMS CITED : 15 MOLECULAR FORMULA : C6-H7-N MOLECULAR WEIGHT : 93.14 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit REFERENCE : NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: OTS0534823 TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration into the eye SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit REFERENCE : NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: OTS0534823 ** ACUTE TOXICITY DATA ** TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 400 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : 85JCAE "Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky," Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986 Volume(issue)/page/year: -,841,1986 TYPE OF TEST : LCLo - Lowest published lethal concentration ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 11820 mg/m3/5H TOXIC EFFECTS : Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - muscle weakness Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea REFERENCE : NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: OTS0534823 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 150 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - somnolence (general depressed activity) REFERENCE : FAATDF Fundamental and Applied Toxicology. (Academic Press, Inc., 1 E. First St., Duluth, MN 55802) V.1- 1981- Volume(issue)/page/year: 5,920,1985 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 596 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : JPETAB Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. (Williams & Wilkins Co., 428 E. Preston St., Baltimore, MD 21202) V.1- 1909/10- Volume(issue)/page/year: 88,82,1946 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 298 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : JPETAB Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. (Williams & Wilkins Co., 428 E. Preston St., Baltimore, MD 21202) V.1- 1909/10- Volume(issue)/page/year: 88,82,1946 TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 200 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - food intake (animal) Lungs, Thorax, or Respiration - pulmonary emboli Gastrointestinal - other changes REFERENCE : NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: OTS0534823 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - guinea pig DOSE/DURATION : 1 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : 85JCAE "Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky," Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986 Volume(issue)/page/year: -,841,1986 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Bird - quail DOSE/DURATION : 1 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : AECTCV Archives of Environmental Contamination and Toxicology. (Springer-Verlag New York, Inc., Service Center, 44 Hartz Way, Secaucus, NJ 070944) V.1- 1973- Volume(issue)/page/year: 12,355,1983 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Bird - wild bird species DOSE/DURATION : 1 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : AECTCV Archives of Environmental Contamination and Toxicology. (Springer-Verlag New York, Inc., Service Center, 44 Hartz Way, Secaucus, NJ 070944) V.1- 1973- Volume(issue)/page/year: 12,355,1983 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - X2579 No. of Facilities: 34 (estimated) No. of Industries: 2 No. of Occupations: 2 No. of Employees: 5202 (estimated) No. of Female Employees: 390 (estimated)

安全

• 符号: GHS02, GHS05, GHS06
• 信号词: Danger
• 危害声明: H226-H302-H311 + H331-H314
• 警示性声明: P261-P280-P305 + P351 + P338-P310
• 个人防护装备: Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;Goggles;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful
• 风险声明 (欧洲): R10;R22;R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S16-S26-S36/37/39-S45-S36
• 危险品运输编码: UN 2313 3/PG 3
• WGK德国: 1
• RTECS号: TJ5000000
• 包装等级: III
• 危险类别: 3
• 海关编码: 29333999

合成路线

上下游产品

上游产品  10
50-00-0 123-63-7 15520-10-2 107-02-8
626-56-2 1003-73-2 109-04-6 3510-66-5
123-38-6 2397-96-8
下游产品  10
107071-79-4 10477-94-8 27012-22-2 10273-90-2
2052-92-8 17203-41-7 51102-74-0 536-78-7
589-93-5 1121-55-7

制备

1.从煤焦化副产中回收，也用合成法生产。由乙醛、甲醛和氨反应。采用SiO2-Al2O2-Bi2O3为催化剂，原料的摩尔配比为乙醛：37%甲醛：氨=1.648：3.096，在432℃进行反应，吡啶收率48.4%，3-甲基吡啶收率为27.0%。改变催化剂组成及其他反应条件，可调节产物的生成比例。选择合适的配料经和催化剂，用六次甲基四胺代替氨，3-甲基吡啶的收率可达59.7%。

2.精制方法：与2-甲基吡啶精制方法相同。粗制的3-甲基吡啶含杂质较多，通过与水的共沸蒸馏可除去大部分杂质。用分馏的方法分离4-甲基吡啶和2,6-二甲基吡啶比较困难，大多利用其加成化合物的溶解度不同以达到分离的目的。例如用硫酸铜溶液处理后，收集加成产物，用氢氧化钙分解后进行水蒸气蒸馏精制。

海关

海关编码	2933399090
中文概述	2933399090. 其他结构含非稠合吡啶环的化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary	2933399090. other compounds containing an unfused pyridine ring (whether or not hydrogenated) in the structure. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%