83164-33-4

• 常用中文名：吡氟草胺
• 常用英文名：diflufenican
• CAS号：83164-33-4
• 分子式：C₁₉H₁₁F₅N₂O₂
• 分子量：394.295
• 相关类别： 化学农药原药 除草剂 酰胺类除草剂
• 发布时间：2018-07-08 13:20:38
• 更新时间：2024-01-02 19:26:12
• Diflufenican 是一种选择性除草剂,用于专门防治某些阔叶杂草。

名称

• 中文名: 吡氟酰草胺
• 英文名: diflufenican
• 中文别名: 吡氟草胺,2',4'-二氟-[2-(3-三氟甲基苯氧基)]-3-吡啶酰苯胺; N-(2,4-二氟苯基)-2-(3-三氟甲基苯氧基)-3-吡啶酰苯胺; 吡氟草胺
• 英文别名: N-(2,4-difluorophenyl)-2-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]pyridine-3-carboxamide; 3-Pyridinecarboxamide, N-(2,4-difluorophenyl)-2-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]-; N-(2,4-Difluorophenyl)-2-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]-3-pyridinecarboxamide; N-(2,4-Difluorophenyl)-2-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]nicotinamide; 2’,4’-difluoro-2-(α,α,α-trifluoro-m-tolyloxy)nicotinanilide; MFCD01311804; diflufenican; T6NJ BOR CXFFF& CVMR BF DF; Diflufenicanil

物化性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 376.2±42.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 110°C
• 分子式: C₁₉H₁₁F₅N₂O₂
• 分子量: 394.295
• 闪点: 181.3±27.9 °C
• 精确质量: 394.074066
• PSA: 51.22000
• LogP: 3.65
• 外观性状: 无气味的白色固体
• 蒸汽压: 0.0±0.9 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.573
• 储存条件:

  0-6°C冷藏

• 稳定性:

  在空气中，熔点以下稳定，弱酸、弱碱中稳定

  对兔皮肤和眼睛无刺激作用。动物试验未见致畸、致突变作用。

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:4.6

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:8

  4.可旋转化学键数量:4

  5.互变异构体数量:2

  6.拓扑分子极性表面积51.2

  7.重原子数量:28

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:533

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：无气味的白色固体

  2. 密度（g/mL20 ºC）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：162.5

  5. 沸点（ºC, 常压）：未确定

  6. 沸点（ºC0.35mmHg）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（Pa，30 ºC）：7.07×10^-5

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（正辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：（25 ºC）丙酮100g/L，二甲基甲酰胺100g/L，二甲苯20g/L，环己烷10g/L，水0.05mg/L

生物活性

• 描述: Diflufenican 是一种选择性除草剂,用于专门防治某些阔叶杂草。
• 相关类别:
  研究领域 >> 其他
  信号通路 >> 其他 >> 其他
• 参考文献:

  [1]. P Kosubová ,et al. Spatial and Temporal Distribution of the Currently-Used and Recently-Banned Pesticides in Arable Soils of the Czech Republic. Chemosphere. 2020 Sep;254:126902.

MSDS

1.1 产品标识符 : 吡氟酰草胺 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 无数据资料 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS分类 急性毒性, 经口 (类别4) 急性毒性, 经皮 (类别4) 急性水生毒性 (类别3) 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 象形图 警示词警告 危险申明 H302吞咽有害。 H312皮肤接触有害。 H402对水生生物有害。 警告申明 预防 P264操作后彻底清洁皮肤。 P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 P273避免释放到环境中。 P280穿戴防护手套/ 防护服。 措施 P301 + P312如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。 P302 + P352如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位. P312如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生. P322具体措施(见本标签上提供的急救指导)。 P330漱口。 P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。 处理 P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : C19H11F5N2O2 分子式 : 394.29 g/mol 分子量 组分浓度或浓度范围 Diflufenican - CAS 号83164-33-4 索引编号616-032-00-9 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。 眼睛接触 用水冲洗眼睛作为预防措施。 食入 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物, 氮氧化物, 氟化氢 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序 使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。 6.2 环境保护措施 在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。 防止排放到周围环境中。 6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料 收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。 个体防护设备 眼/面保护 带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 沉浸保护 联合国运输名称: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.11 mm 溶剂渗透时间: > 480 min 测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M) 飞溅保护 联合国运输名称: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.11 mm 溶剂渗透时间: > 30 min 测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M) 0 测试方法 EN374 如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不 同于EN 374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应 商联系。 这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可. 这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准. 身体保护 全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。 呼吸系统防护 如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国 143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143) 防毒罐。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 固体 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 161 - 162 °C f) 起始沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸汽压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 相对密度 无数据资料 n) 水溶性 不溶 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应的可能性 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不兼容的材料 无数据资料 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 2,000 mg/kg 半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 大鼠 - 2,000 mg/kg 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 致畸性 - 大鼠 - 经口 对新生儿的影响：迟发反应。 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入误吞对人体有害。 皮肤如果通过皮肤被吸收是有害的。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 附加说明 化学物质毒性作用登记: US4589800 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久存留性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物蓄积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不利的影响 对水生生物有害。 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧 受污染的容器和包装 作为未用过的产品弃置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国（UN）规定的名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 参见发票或包装条的反面。 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 1、 急性毒性：大鼠经口LD50：2mg/kg；大鼠皮肤接触LD50： 2mg/kg； 小鼠经口LD50：>1mg/kg；兔子经口LD50：5mg/kg； 2、 其他多剂量毒性：大鼠经口TDLo：546 mg/kg/2Y-C； 3、 生殖毒性：多基因大鼠经口TDLo：135 mg/kgSEX/DURATION； CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : US4589800 CHEMICAL NAME : 3-Pyridinecarboxamide, N-(2,4-difluorophenyl)-2-(3-(trifluoromethyl)phenoxy) - CAS REGISTRY NUMBER : 83164-33-4 LAST UPDATED : 199806 DATA ITEMS CITED : 7 MOLECULAR FORMULA : C19-H11-F5-N2-O2 MOLECULAR WEIGHT : 394.32 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 2 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : DEVEAA Defense des Vegetaux. (Federation Nationale des Groupements de Protection des Cultures, 149, rue de Bercy, 75595 Paris Cedex, 12, France) V.1- 1947- Volume(issue)/page/year: 41(247),21,1987 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 2 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : DEVEAA Defense des Vegetaux. (Federation Nationale des Groupements de Protection des Cultures, 149, rue de Bercy, 75595 Paris Cedex, 12, France) V.1- 1947- Volume(issue)/page/year: 41(247),21,1987 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : >1 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : PEMNDP Pesticide Manual. (The British Crop Protection Council, 20 Bridport Rd., Thornton Heath CR4 7QG, UK) V.1- 1968- Volume(issue)/page/year: 9,283,1991 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 5 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : DEVEAA Defense des Vegetaux. (Federation Nationale des Groupements de Protection des Cultures, 149, rue de Bercy, 75595 Paris Cedex, 12, France) V.1- 1947- Volume(issue)/page/year: 41(247),21,1987 ** OTHER MULTIPLE DOSE TOXICITY DATA ** TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 546 gm/kg/2Y-C TOXIC EFFECTS : Blood - changes in spleen Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain Nutritional and Gross Metabolic - changes in iron REFERENCE : NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: OTS0571106 ** REPRODUCTIVE DATA ** TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 135 gm/kg SEX/DURATION : multigeneration TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Newborn - delayed effects REFERENCE : NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: OTS0555262

安全

• 危害声明: H412
• 警示性声明: P273
• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves
• 风险声明 (欧洲): R52/53
• 安全声明 (欧洲): S61
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• RTECS号: US4589800

合成路线

197565-66-5 201230-82-2 367-25-9 ~32% 83164-33-4

文献：Lonza AG Patent: US6635766 B1, 2003 ; Location in patent: Page/Page column 7 ;

367-25-9 36701-89-0 ~% 83164-33-4

文献：US4618366 A1, ;

上下游产品

上游产品  4
197565-66-5 201230-82-2 367-25-9 36701-89-0
下游产品  5
367-25-9 36701-89-0 609-71-2 98-17-9
130191-66-1

制备

2-（3-三氟甲基苯氧基）-3-吡啶羧酸的制备 由3-三氟甲基苯酚与2-氯-3-吡啶羧酸作用制得。

吡氟草胺的合成 2-（3-三氟甲基苯氧基）-3-吡啶羧酸与氯化亚砜、2，4-二氟苯胺作用，合成吡氟草胺。