286-20-4

• 常用中文名：环氧环己烷
• 常用英文名：Cyclohexene oxide
• CAS号：286-20-4
• 分子式：C₆H₁₀O
• 分子量：98.143
• 相关类别： 有机原料 烃类化合物及其衍生物 环烃
• 发布时间：2018-02-08 08:00:00
• 更新时间：2024-01-01 20:21:55
• 【用途一】
  是农药杀螨剂的主要原料，也是表面活性剂、橡胶助剂的原料
  【用途二】
  环氧环己烷是合成杀螨剂炔螨特的原料，此外，由本品合成反-1，2-环己二醇，用于表面活性剂、橡胶助剂、高分子调节剂；由本品合成反-2-氨基环己醇，用于表面活性剂、乳化剂、中和剂、医药；由本品合成2，2′-二羟基二环己基胺，用于表面活性剂、橡胶助剂、医药等。

名称

• 中文名: 氧化环己烯
• 英文名: 7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• 中文别名: 环氧环己烷; 7-氧杂二环[4.1.0]庚烷; 环己烯氧化物; 1,2-环氧环己烷
• 英文别名: 1,2-Cyclohexene oxide; Tetramethyleneoxirane; Cyclohexene oxide; 7-Oxabicyclo[4.1.0]heptane; Cyclohexylene oxide; Cyclohexene 1-oxide; 3,4-diepoxycyclohexane; EINECS 206-007-7; cyclohexane-1,2-epoxide; MFCD00005162; 3,4-epoxycyclohexane; 1,2-Epoxycyclohexane; Cyclohexene epoxide; 1,2-Epoxycyclohexane,7-Oxabicyclo[4.1.0]heptane; Cyclohexane,1,2-epoxy

物化性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm3
• 沸点: 130.3±8.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: -40 °C
• 分子式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.143
• 闪点: 27.2±0.0 °C
• 精确质量: 98.073166
• PSA: 12.53000
• LogP: 1.24
• 外观性状: 透明无色至黄色液体
• 蒸汽压: 12.0±0.2 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.480
• 储存条件: 库房通风低温干燥,与氧化剂分开存放,不宜久储,以防聚合
• 水溶解性: INSOLUBLE
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：27.32

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：96.2

  3、 等张比容（90.2K）：233.5

  4、 表面张力（dyne/cm）：34.6

  5、 介电常数（F/m）：无可用

  6、 极化率（10^-24cm³）：10.83

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.2

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:1

  4.可旋转化学键数量:0

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积12.5

  7.重原子数量:7

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:70.2

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:2

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：无色至淡黄色液体

  2.沸点（ºC）：129

  3.相对密度：0.966

  4.凝固点（ºC）：27.2

  5.溶解性：不溶于水，可溶于醇、丙酮、乙醚。

MSDS

第一部分：化学品名称 化学品中文名称: 氧化环己烯 化学品英文名称: Cyclohexene oxide；1，2-Cyclohexene oxide CAS No.: 286-20-4 分子式: C6H10O 分子量: 98.16 第二部分：成分/组成信息 化学品名称：氧化环己烯 第三部分：危险性概述 危险性类别: 第3．3类 高闪点易燃液体 侵入途径: 吸入 食入 经皮吸收 健康危害: 吸入、摄入或经皮肤吸收后会中毒。对眼睛和皮肤有刺激作用。 环境危害: 对环境有危害，对水体可造成污染。 燃爆危险: 本品易燃，为可疑致癌物，具刺激性。 第四部分：急救措施 皮肤接触: 用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。 眼睛接触: 拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。 吸入: 脱离现场至空气新鲜处。就医。 食入: 误服者，饮适量温水，催吐。就医。 第五部分：消防措施 危险特性: 其蒸气与空气形成爆炸性混合物，遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。 有害燃烧产物: 一氧化碳、二氧化碳。 灭火方法及灭火剂: 消防人员必须佩戴过滤式防毒面具(全面罩)或隔离式呼吸器、穿全身防火防毒服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。 闪点(℃): 27．2 自燃温度(℃): 373 爆炸下限[%(V/V)]: 1.15 爆炸上限[%(V/V)]: 12.36 第六部分：泄漏应急处理 应急处理: 疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。用砂土吸收，使用不产生火花的工具铲入提桶，运至废物处理场所。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。 第七部分：操作处置与储存 操作注意事项: 密闭操作，提供充分的局部排风。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿胶布防毒衣，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生烟雾。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。容器与传送设备要接地，防止产生静电。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。 储存注意事项: 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封，严禁与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 第八部分：接触控制/个体防护 最高容许浓度: 中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准 工程控制: 密闭操作，局部排风。 呼吸系统防护: 高浓度环境中，应该佩戴防毒面具。 眼睛防护: 戴安全防护眼镜。 身体防护: 穿防静电工作服。 手防护: 戴防护手套。 其他防护: 工作现场严禁吸烟。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。 第九部分：理化特性 外观与性状: 无色透明液体，具有强烈气味。 熔点(℃): -40 沸点(℃): 130～131 相对密度(水=1): 0．9700 相对蒸气密度(空气=1): 3．5 闪点(℃): 27．2 引燃温度(℃): 373 爆炸上限%(V/V): 12.36 爆炸下限%(V/V): 1.15 分子式: C6H10O 分子量: 98.16 溶解性: 不溶于水，溶于乙醇、丙酮、乙醚。 主要用途: 用作合成农药、医药、香料、染料的原料。 第十部分：稳定性和反应活性 稳定性: 在常温常压下 稳定 禁配物: 氧化剂、酸类、碱类。 聚合危害: 不能出现 分解产物: 一氧化碳、二氧化碳。 第十一部分：毒理学资料 急性毒性: LD50：1090mg／kg(大鼠经口)；630mg／kg(兔经皮) LC50： 第十三部分：废弃处置 废弃处置方法: 建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。 第十四部分：运输信息 包装方法: 小开口钢桶；安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。 第十五部分：法规信息 国内化学品安全管理法规: 化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第3.3 类高闪点易燃液体。 第十六部分：其他信息 参考文献: 1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989 填表时间: 年月日 其他信息: 6 MSDS修改日期: 年月日

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : RN7175000 CHEMICAL NAME : 7-Oxabicyclo(4.1.0)heptane CAS REGISTRY NUMBER : 286-20-4 LAST UPDATED : 199710 DATA ITEMS CITED : 16 MOLECULAR FORMULA : C6-H10-O MOLECULAR WEIGHT : 98.16 WISWESSER LINE NOTATION : T36 BOTJ HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 1090 uL/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LCLo - Lowest published lethal concentration ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 2000 ppm/4H TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 549 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - tremor TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intramuscular SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 1 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 630 uL/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Unreported SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 79 mg/kg TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria Lungs, Thorax, or Respiration - tumors MUTATION DATA TYPE OF TEST : Mutation in mammalian somatic cells TEST SYSTEM : Rodent - hamster Lung DOSE/DURATION : 5 mmol/L REFERENCE : CBINA8 Chemico-Biological Interactions. (Elsevier Scientific Pub. Ireland Ltd., POB 85, Limerick, Ireland) V.1- 1969- Volume(issue)/page/year: 51,77,1984 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - X4047 No. of Facilities: 40 (estimated) No. of Industries: 3 No. of Occupations: 4 No. of Employees: 2874 (estimated) No. of Female Employees: 382 (estimated)

安全

• 符号: GHS02, GHS05, GHS06
• 信号词: Danger
• 危害声明: H226-H302-H311 + H331-H314
• 警示性声明: P261-P280-P305 + P351 + P338-P310
• 个人防护装备: Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;Goggles;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter
• 危害码 (欧洲): C:Corrosive;
• 风险声明 (欧洲): R10;R20/21/22;R34
• 安全声明 (欧洲): S26-S36/37/39-S45-S16
• 危险品运输编码: UN 2924 3/PG 3
• WGK德国: 1
• RTECS号: RN7175000
• 包装等级: II
• 危险类别: 8
• 海关编码: 29109000

合成路线

上下游产品

上游产品  9
110-83-8 28141-32-4 498-66-8 766-07-4
1460-57-7 1561-86-0 6705-51-7 35446-84-5
75-91-2
下游产品  10
10498-35-8 111189-50-5 100371-98-0 109632-71-5
111189-39-0 111189-40-3 108223-53-6 111189-32-3
111209-32-6 109527-45-9

制备

由环己烯氧化制得。制备方法1：向250ml的反应器中加入二恶烷58g，环己烯82g（1mol）和三氧化二砷（As2O3）0.1g，加热至92ºC之后，经3h添加23.12g（0.476mol）70%过氧化氢水溶液溶解于90g二恶烷中的溶液，共沸蒸馏除去水，添加完毕，反应产物中含0.035mol过氧化氢和0.432mol的环氧环己烷，过氧化氢的转化率为92.6%，选择性97.9%。

制备方法2：正丙醇35g，环己烯41.4g（0.505mol）、二羟基三甲基锑0.503g（0.0025mol）、六羰基钨0.514g（0.0015mol）和过氧化氢121.5mol（70%，5.92g）的混合物保持60ºC，反应3h后得到环氧己烷10g（0.102mol），过氧化氢转化率为90%，环氧环己烷选择性为92.5%。

制备方法3：向带有搅拌器、回流冷凝器的300ml反应器中加入47g二甘醇二甲醚、82g（1mol）环己烯和0.2g（0.03mol）无水硼酸（B2O3）反应混合物加热回流后，经30min添加20g（0.0485mol）70%过氧化氢水溶液溶解于20g二甘醇二甲醚中的溶液。反应介质中的水与环己烷共沸连续除去。反应1h后，反应物中含0.0013mol未反应的过氧化氢，再馏出的水中含过氧化氢0.0052mol，反应物中含0.041mol环氧环己烷，转化率为86.7%，选择性为97.6%。

制备方法4：向带有搅拌器、回流冷凝器的500ml反应器中加入戊醇41g、氧化钼0.05g、磷酸二钠0.3g和环己烯41g（0.5mol），加热至环己烯的沸点81ºC，经12min添加30%过氧化氢的水溶液5.7g（0.05mol），反应2h，通过与环己烯的共沸除去水，反应温度保持在80~90 ºC。反应产物中残留0.0142mol过氧化氢，生成0.024mol环氧环己烯，过氧化氢的转化率为76%，选择性为63%。

5.制法：

2-氯环己醇（3）：于反应瓶中加入500mL水，25g氯化汞，溶解后加入800g冰水。另将190g氢氧化钠溶于500mL水中，冷却后与上面的混合物混合，冰盐浴冷却下通入氯气，直至汞化合物的黄色恰巧消失为止。搅拌下慢慢加入1600mL冷硝酸（1.5mol/L）,得次氯酸溶液。取一定体积的次氯酸溶液加入到用盐酸酸化的碘化钾溶液中，用标准的硫代硫酸钠溶液滴定，计算次氯酸溶液的浓度。一般在3.5%～4%之间。于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗、回流冷凝器的反应瓶中，加入环己烯（2）123g(1.5mol)，冰水浴冷却，剧烈搅拌下加入计算量的1/4体积的次氯酸溶液，保持反应温度在15～20℃之间。搅拌片刻后取出1mL反应液，加入到用盐酸酸化的碘化钾溶液中不产生黄色时，再加入次氯酸溶液，如此反复，直至反应完全。将反应液用食盐饱和，而后碱进行水蒸气蒸馏，直至无油状物。馏出物用实验饱和，分出油层，水层以乙醚提取，合并油层与提取液，无水硫酸钠干燥，水浴蒸出乙醚。而后减压蒸馏，收集88～90℃/2.67kPa的馏分，得2-氯环己醇（3）145g，收率72%。1,2-环氧环己烷（1）：于装有搅拌器的反应瓶中，加入200mL水，氢氧化钠35g（0.88mol），搅拌溶解。冷后加入2-氯环己醇（3）115g（0.86mol），剧烈搅拌1h。分出油层，用高效分馏柱分馏，收集100～129℃、129～134℃和134～175℃的馏分。100～129℃的馏分主要为1,2-环氧环己烷和少量的水。分去水后重新分馏，收集129～134℃的馏分。共得1,2-环氧环己烷（1）58g，收率70%。

海关

海关编码	2932999099
中文概述	2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%