547-58-0

• 常用中文名：甲基橙
• 常用英文名：Methyl Orange
• CAS号：547-58-0
• 分子式：C₁₄H₁₄N₃NaO₃S
• 分子量：327.334
• 相关类别： 生物化工 生化试剂 生物染料
• 发布时间：2018-02-05 08:00:00
• 更新时间：2026-06-30 11:09:37
• 甲基橙是一种偶氮染料和有机污染物[1]。

名称

• 中文名: 甲基橙
• 英文名: Methyl Orange
• 中文别名: 甲基橙(的水溶液)[用于滴定]; 4-((4-(二甲氨基)苯基)重氮基)苯磺酸钠盐; 44二甲基氨基偶氮苯苯磺酸钠; 甲基橙,); 甲基橙钠盐, W/V AQ. SOLN; 酸性橙52; 金莲橙D; 甲基橙[用于滴定]; 水中酸性橙52标准溶液; 橙黄Ⅲ/金莲橙D/对二甲基氨基偶氮苯磺酸钠/4-[[4-(二甲氨基)苯基]偶氮基]苯磺酸钠/酸性橙 52/半日花素B; 甲基橙指示剂醇溶液; 欧洲药典 甲基橙溶液; 对二甲氮基偶苯磺酸钠; 甲基橙吸收储备液(甲基橙分光光度法); 4-[[4-(二甲氨基)苯基]偶氮基]苯磺酸钠; METHYL ORANGE 甲基橙; 对二甲氨基偶氮苯磺酸钠; 甲基橙(生物染色); 甲基橙指示液(药典); 甲基橙(IND); 甲基橙指示剂 METHYL ORANGE , INDICATOR ,REAG; 甲基橙标准溶液; 甲基橙钠盐; 橙黄III、金莲橙D; 甲基橙指示液; C.I.酸性橙52; 半日花素B; 印度药典 甲基橙溶液; 甲基橙,指示剂,C.I; 甲基橙标准品; 甲基橙Methyl Orange; 甲基橙钠盐, W/V水溶液; 甲基橙 天津大茂; 0.1W/V%甲基橙溶液; 甲基橙指示剂; 4-[[4-(二甲氨基)苯基]偶氮基]苯磺酸钠盐; 酸性橙 52; 金莲橙D,对二甲基氨基偶氮苯磺酸钠,4-[[4-(二甲氨基)苯基]偶氮基]苯磺酸钠盐; 甲基橙指示剂,IND; 4-(4-二甲氨基)苯基偶氮基)苯磺酸钠; 甲基橙-二甲苯蓝指示剂; 英国药典 甲基橙溶液; 甲基橙 纯度; 甲基橙IND25G 科密欧; 标准品/甲基橙指示液/有效期6个月; 对二甲基氨基偶氮苯磺酸钠
• 英文别名: STOCK METHYL ORANGE SOLUTION; METHYL ORANGE A.C.S; S NO; P-DIMETHYLAMINOAZOBENZENESULFONIC ACID SODIUM SALT; P-[[P-(DIMETHYLAMINO)PHENYL]AZO]BENZENESULFONIC ACID, SODIUM SALT; METHYL ORANGE MIXED INDICATOR; oranzkysela52; helianthineb; METHYL ORANGE SOLUTION I; HELIANTHISE; S NO 176; METHYL ORANGE; Tropaeolin D; BETZ 0211; TROPAEOLIN D; GOLD ORANGE; Acid Orange 52; 4-dimethylaminoazobenzene-4'-sulfonic acid,sodium salt; orange3; helianthine B; oranziii; EINECS 208-925-3; tropeolin D; methyloranz; METHYL ORANGE SOLUTION INDICATOR PH; HELIANTHINE; METHYL ORANGE INDICATOR, REAG. PH. EUR; c.i.acidorange52; sodiump-dimethylaminoazobenzenesulfonate; IDRANAL 100 (IDRANAL III SOLUTION) FOR W ATER HDNESS DETERMINATION; MethylOrangeC.I; methyl orange sodium salt; MethylOrange; METHYL ORANGE INDICATOR SOLN; oranzmethylova; Acid Orange 52 C.I; SODIUM 4-(DIMETHYLAMINO)AZOBENZENE-4'-SULFONATE; Methyl Orange solution; METHYL ORANGE CERTIFIED; METHYL ORANGE, SODIUM SALT; METHYL ORANGE - BROMOCRESOL EEN; MethylOrangeIndicator; Methyl Orange, high purity biological stain; ORANGE III; Methyl Orange, conform to; eniamethylorange; Methyl Orange, indicator; MethylOrange(AcidOrange52); methylorangeb; methyl orange for microscopy; ciacidorange52; kcamethylorange; CI NO; METHYL ORANGE, 0.1 WT. % SOLUTION IN WAT ER; p-((p-(dimethylamino)phenyl)azo)-benzenesulfonicacisodiumsalt; MFCD00007502; c.i.acidorange52(methylorange); HELIANTHIN; ORANGE ACID 52; METHYL ORANGE SOLUTION AQUEOUS; Methyl Orange, certified

物化性质

• 密度: 0.987 g/mL at 25 °C
• 沸点: 100ºC
• 熔点: 300 °C
• 分子式: C₁₄H₁₄N₃NaO₃S
• 分子量: 327.334
• 闪点: 37 °C
• 精确质量: 327.065369
• PSA: 93.54000
• LogP: 4.15290
• 外观性状: 橙色-黄色粉末
• 储存条件:

  1.储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。

  2.包装密封。应与酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。

  3.储区应备有合适的材料收容泄漏物。

• 稳定性:

  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触

• 水溶解性: 水溶性：实际上不溶；不溶：醇,乙醚
• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：

  2、 氢键供体数量：0

  3、 氢键受体数量：6

  4、 可旋转化学键数量：4

  5、 互变异构体数量：

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：85.2

  7、 重原子数量：22

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：448

  10、 同位素原子数量：0

  11、 确定原子立构中心数量：0

  12、 不确定原子立构中心数量：0

  13、 确定化学键立构中心数量：0

  14、 不确定化学键立构中心数量：0

  15、 共价键单元数量：2

• 更多:

  1. 性状：橙黄色粉末或结晶状鳞片

  2. 密度（g/ cm³,25/4℃）：0.987

  3. 相对蒸汽密度（g/cm³,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：300

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,8kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：37

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,55.1ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：该品1份可溶于500份水中，易溶于热水和醇，难溶于醚。

生物活性

• 描述: 甲基橙是一种偶氮染料和有机污染物[1]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 其他
  信号通路 >> 其他 >> 其他
• 参考文献:

  [1]. Ahmad M, et al. Photocatalytic degradation of methyl orange from wastewater using a newly developed Fe-Cu-Zn-ZSM-5 catalyst. Environ Sci Pollut Res Int. 2020;27(21):26239-26248.

MSDS

第一部分：化学品名称 化学品中文名称: 甲基橙 化学品英文名称: methyl orange CAS No.: 547-58-0 分子式: C14H14N3O3S·Na 分子量: 327.36 第二部分：成分/组成信息 化学品名称：甲基橙 有害物成分: 甲基橙 CAS No.: 547-58-0 第三部分：危险性概述 侵入途径: 无资料 健康危害: 本品属微毒类。无吸入中毒报道、大量口服可引起腹部不适。对眼睛有刺激作用。有致敏作用，可引起皮肤湿疹。 环境危害: 对环境有危害，对水体可造成污染。 燃爆危险: 本品可燃，具刺激性。 第四部分：急救措施 皮肤接触: 脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。 眼睛接触: 提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 吸入: 脱离现场至空气新鲜处。 食入: 无资料 第五部分：消防措施 危险特性: 遇明火、高热可燃。其粉体与空气可形成爆炸性混合物, 当达到一定浓度时, 遇火星会发生爆炸。受高热分解产生有毒的腐蚀性烟气。 有害燃烧产物: 一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、氧化硫。 灭火方法及灭火剂: 雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。 消防员的个体防护: 消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。 禁止使用的灭火剂: 无资料 闪点(℃): 无资料 自燃温度(℃): 无资料 爆炸下限[%(V/V)]: 无资料 爆炸上限[%(V/V)]: 无资料 第六部分：泄漏应急处理 应急处理: 隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘口罩，穿防毒服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏：避免扬尘，小心扫起，收集于干燥、洁净、有盖的容器中。大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。 第七部分：操作处置与储存 操作注意事项: 密闭操作，局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。 储存注意事项: 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。 第八部分：接触控制/个体防护 最高容许浓度: 无资料 监测方法: 无资料 工程控制: 密闭操作，局部排风。 呼吸系统防护: 空气中粉尘浓度超标时，必须佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。 眼睛防护: 戴化学安全防护眼镜。 身体防护: 穿防毒物渗透工作服。 手防护: 戴橡胶手套。 其他防护: 工作场所禁止吸烟、进食和饮水，饭前要洗手。工作完毕，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。 第九部分：理化特性 外观与性状: 橙黄色鳞状晶体或粉末。 熔点(℃): >300 沸点(℃): 无资料 相对密度(水=1): 无资料 相对蒸气密度(空气=1): 无资料 闪点(℃): 无资料 引燃温度(℃): 无资料 爆炸上限%(V/V): 无资料 爆炸下限%(V/V): 无资料 分子式: C14H14N3O3S·Na 分子量: 327.36 溶解性: 微溶于水，不溶于乙醇，易溶于热水。 主要用途: 用作指示剂。 第十部分：稳定性和反应活性 稳定性: 在常温常压下 禁配物: 强氧化剂。 避免接触的条件: 无资料 聚合危害: 无资料 分解产物: 无资料 第十一部分：毒理学资料 急性毒性: 无资料 急性中毒: 无资料 慢性中毒: 无资料 刺激性: 无资料 第十二部分：生态学资料 生态毒理毒性: 无资料 生物降解性: 无资料 非生物降解性: 无资料 第十三部分：废弃处置 废弃物性质: 无资料 废弃处置方法: 无资料 废弃注意事项: 无资料 第十四部分：运输信息 危险货物编号: 无资料 UN编号: 无资料 包装方法: 无资料 运输注意事项: 起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。装运本品的车辆排气管须有阻火装置。中途停留时应远离火种、热源。车辆运输完毕应进行彻底清扫。公路运输时要按规定路线行驶。 第十五部分：法规信息 国内化学品安全管理法规: 化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。 第十六部分：其他信息 填表时间: 2007年12月28日 填表部门: 无资料 数据审核单位: 无资料 修改说明: 无资料 MSDS修改日期: 1900年1月1日

毒性和生态

毒理学数据: 1、急性毒性：大鼠经口LD50：60mg/kg，除致死剂量外无详细说明； 小鼠经腹腔LC50：101mg/kg，除致死剂量外无详细说明； 2、 致突变数据：微生物机体TEST系统突变：细菌-鼠伤寒沙门氏杆菌：500ug/plate； 突变microorganismsTEST系统：细菌-大肠杆菌：5gm/L； DNA的repairTEST系统：酵母-酿酒酵母：100mg/L； 突变microorganismsTEST系统：酵母-裂殖酵母：100mg/L； 非程序DNA synthesisTEST系统：人成纤维细胞：4mg/L； 形态transformationTEST系统：啮齿动物-小鼠胚胎：150umol/L； 生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : DB6327000 CHEMICAL NAME : Benzenesulfonic acid, p-((p-(dimethylamino)phenyl)azo)-, sodium salt CAS REGISTRY NUMBER : 547-58-0 LAST UPDATED : 199710 DATA ITEMS CITED : 16 MOLECULAR FORMULA : C14-H14-N3-O3-S.Na MOLECULAR WEIGHT : 327.36 WISWESSER LINE NOTATION : WSQR DNUNR DN1&1 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 60 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 101 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value MUTATION DATA TYPE OF TEST : Morphological transformation TEST SYSTEM : Rodent - hamster Kidney DOSE/DURATION : 2500 ug/L REFERENCE : PMRSDJ Progress in Mutation Research. (Elsevier Science Pub. Co., Inc., 52 Vanderbilt Ave., New York, NY 10017) V.1- 1981- Volume(issue)/page/year: 1,638,1981 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - T0795 No. of Facilities: 1906 (estimated) No. of Industries: 50 No. of Occupations: 26 No. of Employees: 12071 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - T0795 No. of Facilities: 1874 (estimated) No. of Industries: 37 No. of Occupations: 34 No. of Employees: 24528 (estimated) No. of Female Employees: 3661 (estimated)

安全

• 符号: GHS06
• 信号词: Danger
• 危害声明: H301
• 警示性声明: P301 + P310
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;Gloves;type P2 (EN 143) respirator cartridges
• 危害码 (欧洲): T:Toxic;
• 风险声明 (欧洲): R10
• 安全声明 (欧洲): 45-24/25-16-36/37/39
• 危险品运输编码: UN 3143 6.1/PG 3
• WGK德国: 3
• RTECS号: DB6327000
• 包装等级: III
• 危险类别: 6.1
• 海关编码: 2927000090

合成路线

515-74-2 99-98-9 ~94% 547-58-0

文献：Universidad Politécnica De Valencia (UPV) (50percent); Consejo Superior de Investigaciones Cientificas (CSIC) Patent: EP2327688 A1, 2011 ; Location in patent: Page/Page column 7 ;

64887-49-6 ~% 547-58-0 10016-20-3

文献：Journal of Organic Chemistry, , vol. 57, # 6 p. 1794 - 1798

70735-00-1 ~% 547-58-0

文献：Chemical & Pharmaceutical Bulletin, , vol. 36, # 8 p. 2759 - 2765

99023-50-4 ~% 547-58-0 57-09-0

文献：Bulletin of the Chemical Society of Japan, , vol. 66, # 9 p. 2457 - 2460

2154-66-7 101-61-1 ~% 50-00-0 547-58-0

文献：Chemische Berichte, , vol. 41, p. 2058

186581-53-3 60-29-7 104-23-4 ~% 111915-50-5 详细

文献：Chemische Berichte, , vol. 62, p. 967,968

上下游产品

上游产品  8
515-74-2 99-98-9 64887-49-6 2154-66-7
101-61-1 186581-53-3 60-29-7 104-23-4
下游产品  10
515-42-4 121-69-7 56512-49-3 515-74-2
99-98-9 1227476-15-4 103-18-4 60-11-7
5713-92-8 104-23-4

制备

1.由对氨基苯磺酸经重氮化后与N，N-二甲基苯反应而得。将对氨基磺酸溶解于2.5%的碳酸钠溶液中，加入亚硝酸钠，待完全溶解后，加入碎冰和盐酸进行重氮化反应，析出重氮盐结晶。向重氮盐溶液中加入N，N-二甲基苯胺和冰醋酸的混合液，搅拌10min后慢慢加入10%氢氧化钠溶液至碱性。冷却结晶，过滤，用饱和盐水洗涤，干燥，用水重结晶，得甲基橙。

2.在盛有6L氢氧化钠 （ 2mol/l）的搪瓷容器中，加入2kg对氨基苯磺酸，加热使之完全溶解 （ 溶液对石蕊试纸呈碱性） 。然后加800g亚硝酸钠，搅拌溶解，并用冰冷却至5℃。所得溶液在不断搅拌下缓慢加到5L2mol/L 盐酸和10kg碎冰的混合液中，冷却，静置15min。用淀粉碘化钾试纸确定重氮化反应终点 （ 试纸变蓝） 。上述过程反应式为：

制得的溶液在搅拌下加到事先制好的1200g二甲苯胺与10L1mol/L酸的冷溶液中，混合均匀后，静置10min，慢慢加入20%的氢氧化钠溶液至明显碱性，沉淀出黄色鳞片状的甲基橙结晶：

粗品加热至全部溶解后，加入2kg化学纯食盐并加热搅拌至溶解，用水冷却结晶，抽滤，然后再用少量热蒸馏水溶解（ 每20ml热水溶解1g结晶） ，趁热过滤，滤液冷却结晶，吸干，再依次用少量乙醇、乙醚洗涤，干燥即得成品。

海关

海关编码	2927000090
中文概述	2927000090 其他重氮化合物、偶氮化合物等（包括氧化偶氮化合物）. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2927000090 other diazo-, azo- or azoxy-compounds。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:6.5%。General tariff:30.0%