95-54-5

95-54-5结构式

常用中文名：邻苯二胺(OPD)
常用英文名：o-Phenylenediamine
CAS号：95-54-5
分子式：C₆H₈N₂
分子量：108.141
相关类别：有机原料氨基化合物环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
发布时间：2018-02-03 08:00:00
更新时间：2024-01-02 16:02:02
作为农药中间体，染料中间体

中文名	1,2-苯二胺
英文名	1,2-phenylenediamine
中文别名	邻苯二胺 1,2-二氨基苯邻二氨基苯邻苯二胺(OPD)
英文别名	1,2-diaminobenzene OPD 1,2-Benzenediamine Benzol-1,2-diamin diaminobenzene benzene-1,2-diamine ortho-phenylenediamine EINECS 202-430-6 o-phenylenediamine 1,2-Phenylene diamine 1,2-Phenylenediamine ik3 Phenylenediamine MFCD00007721 1.2-diaminobenzene ortho-benzenediamine 1,2-diamino benzene ek1700 PODA OPDA ortho-diaminobenzene 2-aminophenylamine o-diaminobenzene

密度	1.2±0.1 g/cm3
沸点	257.0±0.0 °C at 760 mmHg
熔点	99-102 °C
分子式	C₆H₈N₂
分子量	108.141
闪点	124.9±19.3 °C
精确质量	108.068748
PSA	52.04000
LogP	0.05
外观性状	棕色黄色,红色棕色或棕色晶体
蒸汽密度	3.7 (vs air)
蒸汽压	0.0±0.5 mmHg at 25°C
折射率	1.661
储存条件	储存注意事项储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
稳定性	1.稳定性稳定 2.禁配物强酸、强氧化剂、酸酐、酰基氯 3.避免接触的条件受热、光照 4.聚合危害不聚合 5.分解产物氨
水溶解性	H2O: 1 tablet/10 mL, clear, colorless
分子结构	1、摩尔折射率：34.72 2、摩尔体积（cm³/mol）：93.9 3、等张比容（90.2K）：258.9 4、表面张力（dyne/cm）：57.5 5、极化率（10-24cm3）：13.76
计算化学	1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无 2.氢键供体数量:2 3.氢键受体数量:2 4.可旋转化学键数量:0 5.互变异构体数量:无 6.拓扑分子极性表面积52 7.重原子数量:8 8.表面电荷:0 9.复杂度:62.9 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:0 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1
更多	1.性状：无色单斜晶体 2.pH值：8.7（1%溶液） 3.熔点（℃）：102~104 4.沸点（℃）：252~258 5.相对密度（水=1）：1.03 6.相对蒸气密度（空气=1）：3.7 7.饱和蒸气压（kPa）：0.33（100℃） 8.临界压力（MPa）：5.18 9.辛醇/水分配系数：0.15 10.闪点（℃）：156（CC） 11.爆炸上限（%）：9.8 12.爆炸下限（%）：1.5 13.溶解性：微溶于冷水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿。

国标编号:	61789
ＣＡＳ:	95-54-5
中文名称:	1，2-苯二胺
英文名称:	o-Phenylenediamine；1,2-diaminobenzene
别名:	邻苯二胺；1，2-二氨基苯
分子式:	C₆H₈N₂；C₆H₄(NH₂)₂
分子量:	108.14
熔点:	102～104℃ 沸点：25
密度:	相对密度(空气=1)3.7
蒸汽压:	100℃
溶解性:	微溶于冷水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色单斜晶体
危险标记:	15(毒害品)
用途:	作为农药中间体，染料中间体

2.对环境的影响: 一、健康危害侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。健康危害：吸入、摄入或经皮肤吸收对身体有害。对眼睛、粘膜、呼吸道有刺激作用。二、毒理学资料及环境行为急性毒性：LD501070mg/kg(大鼠经口) 致突变性：微生物致突变：鼠伤寒沙门氏菌1g/L。微核试验：小鼠经口216mg/kg，24小时。危险特性：遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。 3.现场应急监测方法: 　 4.实验室监测方法: 气相色谱法，参照《分析化学手册》(第四分册，色谱分析)，化学工业出版社 5.环境标准: 美国车间卫生标准 0.1mg/m3[皮](1，4-苯二胺) 前苏联(1975) 水体中有害有机物的最大允许浓度 0.1mg/L(1，4-苯二胺) 6.应急处理处置方法: 一、泄漏应急处理隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，用清洁的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中，运至废物处理场所或用沙土混合，逐渐倒入稀盐酸中(1体积浓盐酸加2体积水稀释)，放置24小时，然后废弃。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。二、防护措施呼吸系统防护：空气中浓度较高时，佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，应该佩戴自给式呼吸器。眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。防护服：穿紧袖工作服，长统胶鞋。手防护：戴橡皮手套。其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒，用温水洗澡。进行就业前和定期的体检。三、急救措施皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。注意手、足和指甲等部位。眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水冲洗。吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。必要时进行人工呼吸。就医。食入：误服者给漱口，饮水，洗胃后口服活性炭，再给以导泻。就医。灭火方法：雾状水、二氧化碳、砂土、干粉、泡沫。

毒理学数据:

1.急性毒性 LD50：1070mg/kg（大鼠经口）

2.刺激性暂无资料

3.致突变性微生物致突变：鼠伤寒沙门菌1g/L。微核试验：小鼠经口216mg/kg（24h）。DNA损伤：人淋巴细胞15mmol/L。DNA抑制：人HeLa细胞7mmol/L。细胞遗传学分析：人淋巴细胞10mmol/L。

生态学数据:

1.对水是极其危害的，对鱼类有毒性，切勿让产品进入水体。

2.生态毒性 LC50：24mg/L（96h）（斑马鱼）；280mg/L（96h）（蓝鳃太阳鱼）

3.生物降解性暂无资料

4.非生物降解性空气中，当羟基自由基浓度为5.00×10⁵个/cm³时，降解半衰期为2.2h（理论）。

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: SS7875000

CHEMICAL NAME :: o-Phenylenediamine

CAS REGISTRY NUMBER :: 95-54-5

BEILSTEIN REFERENCE NO. :: 0606074

LAST UPDATED :: 199803

DATA ITEMS CITED :: 36

MOLECULAR FORMULA :: C6-H8-N2

MOLECULAR WEIGHT :: 108.16

WISWESSER LINE NOTATION :: ZR BZ

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 510 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Autonomic Nervous System - other (direct) parasympathomimetic Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Behavioral - muscle weakness

TYPE OF TEST :: LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Inhalation

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 1873 mg/m3

TOXIC EFFECTS :: Peripheral Nerve and Sensation - flaccid paralysis without anesthesia (usually neuromuscular blockage) Sense Organs and Special Senses (Olfaction) - effect, not otherwise specified Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Administration onto the skin

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: >5 gm/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 516 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Unreported

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 660 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Peripheral Nerve and Sensation - flaccid paralysis without anesthesia (usually neuromuscular blockage) Sense Organs and Special Senses (Olfaction) - effect, not otherwise specified Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 366 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

TYPE OF TEST :: LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Inhalation

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: >91 mg/m3/4H

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 245 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Subcutaneous

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 450 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Unreported

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 336 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

TYPE OF TEST :: LDLo - Lowest published lethal dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Mammal - cat

DOSE/DURATION :: 250 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

TYPE OF TEST :: LDLo - Lowest published lethal dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Administration onto the skin

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rabbit

DOSE/DURATION :: 5 gm/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - guinea pig

DOSE/DURATION :: 360 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Unreported

SPECIES OBSERVED :: Rodent - guinea pig

DOSE/DURATION :: 360 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Peripheral Nerve and Sensation - flaccid paralysis without anesthesia (usually neuromuscular blockage) Sense Organs and Special Senses (Olfaction) - effect, not otherwise specified Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Bird - wild bird species

DOSE/DURATION :: 133 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

TYPE OF TEST :: Micronucleus test

TYPE OF TEST :: Micronucleus test

TYPE OF TEST :: DNA inhibition

TYPE OF TEST :: Micronucleus test

MUTATION DATA

TEST SYSTEM :: Rodent - guinea pig

DOSE/DURATION :: 216 mg/kg/24H

REFERENCE :: ARTODN Archives of Toxicology. (Springer-Verlag, Heidelberger Pl. 3, D-1000 Berlin 33, Fed. Rep. Ger.) V.32- 1974- Volume(issue)/page/year: 43,249,1980 *** REVIEWS *** ACGIH TLV-Animal carcinogen DTLVS* The Threshold Limit Values (TLVs) and Biological Exposure Indices (BEIs) booklet issues by American Conference of Governmental Industrial Hygienists (ACGIH), Cincinnati, OH, 1996 Volume(issue)/page/year: TLV/BEI,1997 ACGIH TLV-TWA 0.1 mg/m3 DTLVS* The Threshold Limit Values (TLVs) and Biological Exposure Indices (BEIs) booklet issues by American Conference of Governmental Industrial Hygienists (ACGIH), Cincinnati, OH, 1996 Volume(issue)/page/year: TLV/BEI,1997 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - X4334 No. of Facilities: 342 (estimated) No. of Industries: 2 No. of Occupations: 4 No. of Employees: 3076 (estimated) No. of Female Employees: 1372 (estimated)

符号	GHS06, GHS08, GHS09
信号词	Danger
危害声明	H301-H312 + H332-H317-H319-H341-H351-H410
警示性声明	Missing Phrase - N15.00950417-P261-P280-P305 + P351 + P338
危害码 (欧洲)	T:Toxic;N:Dangerousfortheenvironment;
风险声明 (欧洲)	R20/21;R36;R40;R43;R50/53;R68
安全声明 (欧洲)	S28-S36/37-S45-S60-S61-S1/2
危险品运输编码	UN 1673 6.1/PG 3
WGK德国	3
RTECS号	SS7875000
包装等级	III
危险类别	6.1
海关编码	29215119

上游产品 10
88-74-4 583-55-1 5570-18-3 88-65-3
528-29-0 583-53-9 480-96-6 615-43-0
7440-44-0 273-13-2
下游产品 10
10561-93-0 111947-29-6 107313-47-3 110051-23-5
3574-96-7 111750-72-2 111289-53-3 108237-04-3
1032-97-9 716-79-0

1、以邻硝基苯胺为原料，用硫化钠还原法或催化加氢还原法制得邻苯二胺。在还原锅内加入21%的硫化钠溶液和邻硝基苯胺，升温至90℃，密闭升温至105-110℃，压力自升为0.1-0.2MPa，搅拌还原5h，降温至40℃以下，过滤。将滤饼加热熔化，减压蒸馏，收集140-210℃（7.89kPa）馏分即为邻苯二胺，收率70-80%。加氢过程在高压釜中进行，反应温度为95-105℃，压力为2MPa左右，在镍催化剂作用下通氢反应约1h，至氢压不下降为止。邻苯二胺的收率在97%以上。

2、其制备方法有以下几种。
邻硝基苯胺与硫化钠还原法
用邻硝基苯胺与硫化钠溶液在压力98～196kPa、反应温度105～110℃情况下反应，亦可在反应温度120～130℃和常压下进行，反应时间3～4h，得到邻苯二胺。
邻硝基苯胺加氢还原法
以邻硝基苯胺为原料，兰尼镍为催化剂，在高压釜中控制温度95～105℃，连续通氢气至压力不降为止，在1.960 MPa压力下搅拌反应得到产品。
上述两个制备方法中，用硫化钠还原法得到产品的纯度较高，工艺路线比较成熟，国内有较多的工厂用此法生产邻苯二胺。但该方法劳动保护条件较差，废水较多。而催化加氢法在工艺上还存在些问题，工业化有待进一步改进。此外还有邻二氯苯氨解法，国内有较多单位曾进行研究，但尚未工业化。

3、在装有液封机械搅拌器及回流冷凝器的1升三颈回底烧瓶中，放入69克(0.5摩尔)邻硝基苯胺、40毫升20氢氧化钠溶液及200毫升95%乙醇。将混合物剧烈搅拌并在蒸汽浴上加热至溶液缓缓沸腾。停止加热，把130克(2克原子)针粉(纯度不低于80%,用量按130克纯度100%的物质计算)分成每份10克逐次加入，间隔的时间J以保持溶液沸腾为度。加完锌粉后，将混合物回并继续搅拌1小时，溶液的颜色从深红变为近于无色。把热混合物进行吸滤，并将残留的锌放回烧瓶中，用每份I}}毫升的热乙醇提取二次。加2一3克亚硫酸氢钠至合并后的滤液中，然后把溶液在减压下(用水泵)于蒸汽浴上浓缩至体积为125-150毫升。在冰盐浴中充分冷却后，收集淡黄色晶体，用少量冰水洗一次，放在真空干燥器中干燥。在}'7-1 }}融化的粗邻苯二胺的产量是46一50克(85-93%）。如果需要较纯的产品，可把产物溶解在含有1一2克亚硫酸氢钠的150-175毫升热水中，并用活性炭处理。在冰盐致冷剂中充分冷却后，滤出无色晶体并用10=15毫升冰水洗涤。
也可把游离的二胺用下法变为二盐酸盐，并精制之。把粗的邻苯二胺溶解在由90-100毫升浓盐酸(比重1.19及含有2一3克氛化亚锡的50-60毫升水所成的混合物中，将热溶液用活性炭处理。在热的无色滤液中加入150毫升浓盐酸，然后在冰一盐浴中充分冷却。吸滤出无色晶体，用少量冷的浓盐酸洗涤，于真空中在固体氢氧化钠上干燥。邻苯二胺二盐酸的产量是77一81克(根据所用邻硝基苯胺的重量计算，为理论产量的85-90%

海关编码	2921511000
中文概述	2921511000 邻苯二胺。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最低关税:4.0%。普通关税:11.0%
Summary	2921511000 benzene-1,2-diamine。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。Lowest tariff:4.0%。General tariff:11.0%

95-54-5	291765-93-0
615-28-1	74710-09-1
1575-37-7	21745-41-5
25148-68-9	99-56-9
3694-52-8	75568-11-5
1158522-08-7	940364-43-2
134104-43-1	131615-57-1
6906-52-1	930439-75-1
1018584-77-4	1375289-11-4
849349-65-1	127437-46-1