541-73-1
- 常用中文名：间二氯苯
- 常用英文名：1,3-Dichlorobenzene
- CAS号：541-73-1
- 分子式：C6H4Cl2
- 分子量：147.002
- 相关类别： 化学农药原药 杀虫剂中间体
- 发布时间：2018-09-08 23:14:09
- 更新时间：2024-01-02 12:08:05
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用于有机合成。间二氯苯与氯乙酰氯经Friedel-Crafts反应，得2,4,ω-三氯苯乙酮，用作广谱抗真菌药物咪康唑的中间体。在存在氯化铁或铝汞的条件下进行氯化反应，主要生成1,2,4-三氯苯。存在催化剂的条件下，于550-850℃水解生成间氯苯酚和间苯二酚。以氧化铜为催化剂，在加压下150-200℃与浓氨水反应生成间苯二胺。
是医药、农药、染料等工业的重要中间体
邻二氯苯是一种重要的有机化工原料，在农药上既是杀虫剂三氯杀虫酯的原料，用于合成其中间体1-(3，4-二氯苯基)-2，2，2-三氯乙醇，也可合成另一个重要的农药中间体邻苯二胺，此外，它还作为溶剂用于染料、医药、树脂、橡胶等作业，或作为除锈剂、脱脂剂等
用于染料制造，也用作有机合成中间体和溶剂
广泛用于染料、医药、农药等行业的中间体
间二氯苯是重要的有机合成原料，是杀菌剂抑霉唑、丙环唑、乙环唑的原料，也是杀虫剂杀虫畏的原料。
| 中文名 | 1,3-二氯苯 |
|---|---|
| 英文名 | 1,3-dichlorobenzene |
| 中文别名 | 间二氯苯 |
| 英文别名 |
iazine
Benzene, 1,3-dichloro- meta-dichlorobenzene m-dichlorobenzene 2,4-dichloro-benzene 1,4-Dichlorobenzene pyrimidine acid Miazine Pyrimidin 1,3-DIAZINE 1,3-Dichlorobenzene 2,6-dichlorobenzene 3,5-dichlorobenzene EINECS 208-792-1 antipyrimidine 1,3-Diazin Metadiazine m-Diazine MFCD00000573 |
| 密度 | 1.3±0.1 g/cm3 |
|---|---|
| 沸点 | 180.4±0.0 °C at 760 mmHg |
| 熔点 | -24 °C |
| 分子式 | C6H4Cl2 |
| 分子量 | 147.002 |
| 闪点 | 63.3±0.0 °C |
| 精确质量 | 145.969009 |
| LogP | 3.42 |
| 外观性状 | 无色至淡黄色液体带有芳香气味 |
| 蒸汽压 | 1.2±0.3 mmHg at 25°C |
| 折射率 | 1.549 |
| 储存条件 | 储存注意事项储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、铝、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 |
| 稳定性 | 1.在氯化铁或铝汞齐存在下进行氯化反应时，主要生成1,2,4-三氯苯。在催化剂存在下，550~850℃水解生成间氯苯酚和间苯二酚。以氧化铜为催化剂，在加压下150~200℃与浓氨水反应生成间苯二胺。在发生硝化或磺化反应时，生成2,4-二氯硝基苯和2,4-二氯苯磺酸。 2.稳定性 稳定 3.禁配物 强氧化剂、铝 4.避免接触的条件 受热 5.聚合危害 不聚合 6.分解产物 氯化氢 |
| 水溶解性 | 0.0123 g/100 mL (25 ºC) |
| 凝固点 | -24℃ |
| 分子结构 | 1、摩尔折射率：36.04 2、摩尔体积（cm3/mol）：113.3 3、等张比容（90.2K）：279.0 4、表面张力（dyne/cm）：36.7 5、极化率（10-24cm3）：14.28 |
| 计算化学 | 1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无 2.氢键供体数量:0 3.氢键受体数量:0 4.可旋转化学键数量:0 5.互变异构体数量:无 6.拓扑分子极性表面积0 7.重原子数量:8 8.表面电荷:0 9.复杂度:64.9 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:0 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 |
| 更多 | 1.性状：无色液体，有刺激性气味。 2.熔点（℃）：-24.8 3.沸点（℃）：173 4.相对密度（水=1）：1.29 5.相对蒸气密度（空气=1）：5.08 6.饱和蒸气压（kPa）：0.13（12.1℃） 7.燃烧热（kJ/mol）：-2952.9 8.临界温度（℃）：415.3 9.临界压力（MPa）：4.86 10.辛醇/水分配系数：3.53 11.闪点（℃）：72 12.引燃温度（℃）：647 13.爆炸上限（%）：7.8 14.爆炸下限（%）：1.8 15.溶解性：不溶于水，溶于乙醇、乙醚，易溶于丙酮。 16.黏度（mPa·s,23.3ºC）：1.0450 17.燃点（ºC）：648 18.蒸发热（KJ/mol,b.p.）：38.64 19.生成热（KJ/mol,25ºC,液体）：20.47 20.燃烧热（KJ/mol,25ºC,液体）：2957.72 21.比热容（KJ/(kg·K),0ºC,液体）：1.13 22.溶解度（%,水,20ºC）：0.0111 23.相对密度（25℃，4℃）：1.2828 24.常温折射率（n25）：1.5434 25.溶度参数(J·cm-3)0.5：19.574 26.van der Waals面积（cm2·mol-1）：8.220×109 27.van der Waals体积（cm3·mol-1）：87.300 28.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-20.7 29.液相标准热熔(J·mol-1·K-1)：170.9 30.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：25.7 31.气相标准熵(J·mol-1·K-1) ：343.64 32.气相标准生成自由能( kJ·mol-1)：78.0 33.气相标准热熔(J·mol-1·K-1)：113.90 |
2.对环境的影响 一、健康危害 侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。 健康危害：吸入后引起头痛、倦睡、不安和呼吸道粘膜刺激。对眼和皮肤有强烈刺激性。口服出现胃粘膜刺激、恶心、呕吐、腹泻、腹绞痛和紫绀。慢性影响：可能引起肝肾损害。 二、毒理学资料及环境行为 急性毒性：LD501062mg/kg(小鼠静脉) 污染来源：此污染物多来源于染料制造、有机合成及生产溶剂、熏蒸剂和杀虫剂等工厂或车间。 由于1，3-二氯苯具有很强的挥发作用，通常在水和土壤中的1，3-二氯苯会很快的挥发到空气中，1，3-二氯苯在河水中的挥发速率经6个小时下降50%，1，3-二氯苯在空气中的光解速度在20小时之内会降低一半，在水中的1，3-二氯苯将产生水解作用。因此，受1，3-二氯苯污染的水和土壤能较快地得到恢复。该物质对环境的危害，对水体和大气可造成污染，在对人类重要食物链中，特别是在水生生物中可发生生物蓄积。 危险特性：遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受高热分解产生有毒的腐蚀性烟气。与活性金属粉末(如镁、铝等)能发生反应，引起分解。 燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。 3.现场应急监测方法便携式气相色谱-光离子检测器法《突发性环境污染事故应急监测与处理处置技术》万本太主编直接进水样气相色谱法 4.实验室监测方法气相色谱法(GB/T17131-1997，水质)气相色谱法《固体废弃物试验与分析评价手册》中国环境监测总站等译色谱/质谱法 美国EPA524.2方法 5.环境标准
一、泄漏应急处理 迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿一般作业工作服。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。正在泄漏的1，3-二氯苯可用玻璃品或镀锌金属桶盛装，或筑防护堤。泄漏在水中的1，3-二氯苯，将沉于水底，并聚积在水底低洼处，可用泵抽出，放入玻璃品或金属桶内，泄漏的1，3-二氯苯要尽量避开水道和饮用水源；泄漏在土壤或地面上的1，3-二氯苯可用干 砂土混合，将污染的土壤全部装入可密封的袋中后，或倒到空旷地方掩埋，或作为废弃物进行焚烧；泄漏在空旷地方的1，3-二氯苯可就地掩埋。 二、防护措施 呼吸系统防护：可能接触其毒物时，必须佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。 眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。 身体防护：穿防毒物渗透工作服。 手防护：戴橡胶手套。 其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，沐浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服。洗后备用。保持良好的卫生习惯。 三、急救措施 皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。 眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 食入：饮足量温水，催吐，就医。 灭火方法：雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土、干粉。 |
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毒理学数据: 1、急性毒性：小鼠经腹腔LD50：1062mg/kg，除致死剂量外无详细说明； 2、多剂量毒性数据：大鼠经口TDLo：1470 mg/kg/10D-I，肝-肝脏重量的变化，总的营养代谢，钙-酶抑制，诱导变化或改变血液或组织水平-磷酸酶； 大鼠经口TDLo：3330mg/kg/90D-I，内分泌变化，血-血清成分的变化（如茶多酚，胆红素，胆固醇）生化-酶抑制，诱导或改变血液或组织水平-脱氢酶改变； 3、致突变数据：基因转换和有丝分裂recombinationTEST系统：酵母-酿酒酵母：5ppm； 微核试验IntraperitonealTEST系统：啮齿动物-鼠：175mg/kg/24H。 4、毒性稍低于邻二氯苯，可经皮肤和黏膜吸收。可引起肝、肾损害。嗅觉阈浓度0.2mg/L（水质）。 5.急性毒性 LD50：1062mg/kg（小鼠静脉）；1062mg/kg（小鼠腹腔） 6.刺激性 暂无资料 7.致突变性 基因转化和有丝分裂重组：酿酒酵母5ppm。微核试验：小鼠腹腔内给药175mg/kg（24h） 8.致癌性 IARC致癌性评论：组3，现有的证据不能对人类致癌性进行分类。 生态学数据: 1.生态毒性 LC50：21.8mg/L（24h）（蓝鳃太阳鱼，静态）；12.7mg/L（96h）（黑头呆鱼，静态）；8.46mg/L（24h）（红鲈，静态） 2.生物降解性 好氧生物降解（h）：673~4320 厌氧生物降解（h）：2880~17280 3.非生物降解性 光解最大光吸收波长范围（nm）：216~278 空气中光氧化半衰期（h）：8.91~89.1 一级水解半衰期（h）：＞879a 4.生物富集性 BCF：60~230（鲤鱼，接触浓度100μg/L，接触时间8周）；60~370（鲤鱼，接触浓度10μg/L，接触时间8周）；420~740（虹鳟鱼，接触时间119d）；90（蓝鳃太阳鱼，接触时间28d） 5.其他有害作用 该物质对环境有害，对水体和大气可造成污染，在对人类重要食物链中，特别是在水生生物中发生生物蓄积。 CHEMICAL IDENTIFICATION
HEALTH HAZARD DATAACUTE TOXICITY DATA
MUTATION DATA
|
| 符号 |
GHS07, GHS09 |
|---|---|
| 信号词 | Warning |
| 危害声明 | H302-H411 |
| 警示性声明 | P273 |
| 个人防护装备 | Eyeshields;Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter |
| 危害码 (欧洲) | Xn:Harmful;N:Dangerousfortheenvironment; |
| 风险声明 (欧洲) | R22;R51/53 |
| 安全声明 (欧洲) | S61-S45-S36/37-S16-S7 |
| 危险品运输编码 | UN 3082 9/PG 3 |
| WGK德国 | 2 |
| RTECS号 | CZ4499000 |
| 包装等级 | III |
| 危险类别 | 6.1(b) |
| 海关编码 | 29036990 |
| 上游产品 10 | |
|---|---|
| 下游产品 10 | |
![1,3,5-trimethyl-2-[3-(2,4,6-trimethylphenyl)phenyl]benzene结构式](https://image.chemsrc.com/caspic/381/103068-13-9.png)
其制备方法有以下几种。
以氯苯为原料进一步氯化，得到对二氯苯、邻二氯苯还有间二氯苯。一般分离的方法采用混合二氯苯进行连续蒸馏，塔顶馏出对位和间位二氯苯，冷冻结晶析出对二氯苯，母液再进行精馏而得到间二氯苯，塔釜是粗邻二氯苯，再在闪蒸塔进行闪蒸馏出邻二氯苯。目前混合二氯苯采用吸附分离的方法，采用分子筛为吸附剂，以气相混合二氯苯进入吸附塔，可选择性吸附对二氯苯，吸余液为间位和邻位二氯苯，经精馏分别得到间二氯苯和邻二氯苯。吸附温度180～200℃，吸附压力为常压。
1.间苯二胺重氮法：间苯二胺在亚硝酸钠和硫酸存在下进行重氮化，重氮化温度在0～5℃，重氮液在氯化亚铜存在下水解生成间二氯苯。
2.间氯苯胺法：采用间氯苯胺为原料，在亚硝酸钠和盐酸存在下进行重氮化，重氮液在氯化亚铜存在下水解生成间二氯苯。
以上几种制备方法中，最适用于工业化并成本较低的方法是混二氯苯的吸附分离法。国内已有生产装置进行生产。
| 海关编码 | 2903911000 |
|---|---|
| 中文概述 | 2903911000 邻二氯苯。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最低关税:5.5%。普通关税:30.0% |
| Summary | 2903911000 1,3-dichlorobenzene。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。Lowest tariff:5.5%。General tariff:30.0% |