62-53-3
62-53-3结构式
- 常用中文名：苯胺
- 常用英文名：Aniline
- CAS号：62-53-3
- 分子式：C6H7N
- 分子量：93.127
- 相关类别： 有机原料 氨基化合物 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
- 发布时间：2018-02-05 08:00:00
- 更新时间：2024-01-02 10:46:40
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【用途一】
是染料工业的最重要的中间体之一，也是医药、橡胶促进剂、防老剂的主要原料，还可制香料、清漆和炸药等
【用途二】
用作分析试剂，也用于染料、树脂、假漆及香料的合成
【用途三】
苯胺是生产农药的重要原料，由苯胺可衍生N-烷基苯胺、烷基苯胺、邻硝基苯胺、邻苯二胺、苯肼、环己胺等，可作为杀菌剂敌锈钠、拌种灵、甲基灭菌胺、灭菌胺、多菌灵、嘧菌灵、苯菌灵，杀虫剂三唑磷、哒嗪硫磷、喹硫磷，除草剂甲草胺、乙草胺、丁草胺、环嗪酮、咪唑喹啉酸等的中间体。
【用途四】
苯胺是重要的中间体。由苯胺生产的较重要产品达300种。世界苯胺生产厂家大约有80多个，年总生产能力已超过270万t/a，产量约230万t；主要消费领域为MDI，2000年其消费量约占苯胺总消费量的84%。我国苯胺主要消费于MDI、染料工业、橡胶助剂、医药、农药和有机中间体等方面。2000年苯胺消费量为18.5万t，产不足需，需靠进口解决。苯胺系列中间体和染料产品有：2,6-二乙基苯胺N-乙酰苯胺、对丁基苯胺、邻苯二胺、二苯胺、重氮氨基苯、4,4'-二氨基三苯基甲烷、4,4'二氨基二苯基环己基甲烷、N,N-二甲基苯胺、N-乙基苯胺、N,N-二乙基苯胺、N,N-二丙基苯胺、对乙酰胺基苯酚、对氨基苯乙酮、4,4'-二乙氨基二苯甲酮、4-（对氨基苯）丁酸、对硝基苯胺、N-亚硝基二苯胺、β-乙酰苯胺、1,4-二苯基氨基脲、2-苯基吲哚、对苯氨基苯胺、N-甲酰苯胺、N-苯甲酰苯胺、N-乙酰苯胺、2,4,6-三氯苯胺、对碘苯胺、1-苯胺-3-甲基-5-吡唑酮、对苯二酚、二环己胺、2-（N-甲基苯胺基）丙腈、3-（N-乙基苯胺基）丙腈、2-（N-乙基苯胺基）乙醇、对氨基偶氮苯、苯肼、单苯基脲、双苯基脲、对硫氰基苯胺、4,4'二苯基甲烷二异氰酸酯、多苯基多次甲基多异氰酸酯、4-氨基乙酰苯胺、N-甲基-N-（β-羟乙基）苯胺、N-甲-N（β-氯乙基）苯胺、N,N-二甲基对苯二胺、N,N,N',N'-四甲基对苯二胺、N,N-二乙基对苯二胺、4,4'-甲撑双（N,N-二乙基苯胺、苯基硫脲、二苯基硫脲、对氨基苯磺酸、4,4'二氨基二苯甲烷苯醌、N,N-二乙醇基苯胺、乙酰乙酰苯胺、对氨基酚、N-乙基苄基苯胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺、双（对氨基环己基）甲烷、苯腙二苯卡巴腙、苯乙酮苯腙、苯胺-2,4-二磺酸、对氨基偶氮苯-4'磺酸、苯肼-4-磺酸、硫代乙酰苯胺、2-甲基吲哚、2,3-二甲基吲哚、N-甲基-2-苯基吲哚
【用途五】
是染料工业的最重要的中间体之一。也是医药、橡胶促进剂、防老剂的主要原料，还可制香料、清漆和炸药等，也用作溶剂。用于ICP-AES、AAS、AFS、ICP-MS、离子色谱等。滴定分析用标准溶液。校准仪器和装置；评价方法；工作标准；质量保证/质量控制；其他。
| 中文名 | 苯胺 |
|---|---|
| 英文名 | aniline |
| 中文别名 |
安尼林
氨基苯 阿尼林油 |
| 英文别名 |
Aniline
Phenylamine Benzenamine EINECS 200-539-3 Aminobenzene MFCD00007629 Aminophen Benzeneamine Anilin Mesalazine Impurity 19 |
| 密度 | 1.0±0.1 g/cm3 |
|---|---|
| 沸点 | 184.4±0.0 °C at 760 mmHg |
| 熔点 | -6.2 °C |
| 分子式 | C6H7N |
| 分子量 | 93.127 |
| 闪点 | 70.0±0.0 °C |
| 精确质量 | 93.057846 |
| PSA | 26.02000 |
| LogP | 0.94 |
| 外观性状 | 无色液体 |
| 蒸汽密度 | 3.22 (185 °C, vs air) |
| 蒸汽压 | 0.7±0.3 mmHg at 25°C |
| 折射率 | 1.579 |
| 储存条件 | 储存注意事项储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过32℃，相对湿度不超过80%。避光保存。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 |
| 稳定性 | 1.无色油状易燃液体，有强烈气味。 稍溶于水，与乙醇、乙醚、氯仿和其他大多数有机溶剂混溶。有碱性，能与盐酸生成盐酸盐。露置于空气中或见光逐渐变为棕色。易燃，蒸气与空气能形成爆炸混合物，爆炸极限1.2%-8.3%（体积分数）。高毒。化学性质活泼，可以进行烷基化、磺化等反应。特别易氧化，根据条件不同可生成硝基苯、对苯等。露置空气与光线下色变深。能随水蒸气挥发。 2.化学性质：苯胺和脂肪族胺相比，碱性较弱，与亚硝酸作用，氨基发生重氮化反应生成重氮盐。重氮盐经偶合反应生成偶氮化合物。苯胺与无机酸发生中和反应生成水溶性盐，与氯化锌、铜、氯化钙等生成复盐。与醇在酸性溶液中发生烷基化反应，得到对应的N-烷基化合物。与烯烃、卤代烷也可发生同样的反应。苯胺与羧酸、酸酐、酰氯、酯等发生反应，生成酰替苯胺。苯胺由于氨基的存在而使芳核容易发生取代反应，例如在邻位或对位发生烷基化、卤化、磺化、硝化、亚硝化等反应。此外，苯胺容易氧化，根据条件不同可生成对苯醌、硝基苯、偶氮苯、氧化偶氮苯等。苯胺氢化生成环己胺。与醛反应生成树脂状缩合物。 3.苯胺能因口服、吸入蒸气、皮肤吸收而中毒，且皮肤吸收苯胺液体和蒸气常是造成中毒的主要原因。苯胺对血液和神经的毒性非常强烈，能形成高铁血红蛋白。急性中毒的症状表现在头痛、发绀、严重时致死亡。人吸入的浓度达406~619mg/m3，少于1小时，对健康无损害。TJ 36—79规定车间空气中最高容许浓度5mg/m3。 4.稳定性 稳定 5.禁配物 强氧化剂、酸类、酰基氯、酸酐 6.聚合危害 不聚合 |
| 水溶解性 | 36 g/L (20 ºC) |
| 分子结构 | 1、摩尔折射率：30.48 2、摩尔体积（cm3/mol）：91.7 3、等张比容（90.2K）：233.1 4、表面张力（dyne/cm）：41.7 5、极化率（10-24cm3）：12.08 |
| 计算化学 | 1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无 2.氢键供体数量:1 3.氢键受体数量:1 4.可旋转化学键数量:0 5.互变异构体数量:无 6.拓扑分子极性表面积26 7.重原子数量:7 8.表面电荷:0 9.复杂度:46.1 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:0 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 |
| 更多 | 1.性状：无色至浅黄色透明液体，有强烈气味。暴露在空气中或在日光下变成棕色。 2.pH值：约8（2%溶液） 3.熔点（℃）：-6.2 4.沸点（℃）：184.4 5.相对密度（水=1）：1.02 6.相对蒸气密度（空气=1）：3.22 7.饱和蒸气压（kPa）：2.00（25℃） 8.燃烧热（kJ/mol）：-3389.8 9.临界温度（℃）：425.6 10.临界压力（MPa）：5.30 11.辛醇/水分配系数：0.94 12.闪点（℃）：70 13.引燃温度（℃）：615 14.爆炸上限（%）：11.0 15.爆炸下限（%）：1.2 16.溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯。 17.折射率（20ºC）：1.5860 18.黏度（mPa·s,20ºC）：4.423~4.435 19.蒸发热（KJ/kg）：476.8 20.熔化热（KJ/mol）：10.54 21.生成热（KJ/mol,25ºC,液体）：31.28 22.生成热（KJ/mol,25ºC,气体）：87.09 23.燃烧热（KJ/mol,25ºC,定压）：3395.33 24.燃烧热（KJ/mol,25ºC,定容）：3392.23 25.比热容（KJ/(kg·K) ,20~25ºC,定压）：2.17 26.沸点上升常数：3.69 27.电导率（S/m,25ºC）：2.4×10-8 28.热导率（W/(m·K),）：0.19971 29.溶解度（%,25ºC,水）：3.5 30.体膨胀系数（K-1）：0.000855 31.pKa（20ºC）：4.60 |
2.对环境的影响: 一、健康危害 侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。 健康危害：苯胺的毒作用，主要因形成的高铁血红蛋白所致，造成组织缺氧，引起中枢神经系统、心血管系统和其它脏器损害。 急性中毒：中毒者的口唇、指端、耳廓发绀，病人有恶心、呕吐、手指发麻、精神恍惚等；重度中毒进，皮肤、粘膜严重青紫，出现心悸、呼吸困难、抽搐甚至昏迷、休克；重笃者可出现溶血性黄疸、中毒性肝炎、中毒性肾损伤。 慢性中毒：患者有神经衰弱综合征表现，伴有轻度发绀、贫血和肝、脾肿大。皮肤接触可发生湿疹。
二、毒理学资料及环境行为 毒性：中等毒性。 急性毒性：LD 50442mg/kg(大鼠经口)；820mg/kg(兔经皮)；LC 50175ppm，7小时(小鼠吸入) 亚急性和慢性毒性：大鼠吸入19mg/m 3，6小时/天，23周时高铁血蛋白升高至600mg/mL。 致突变性：微粒体诱变试验：鼠伤寒沙门氏菌100ug/皿。姊妹染色单体交换：小鼠腹腔内210mg/kg。 生产苯胺的有机化工厂、焦化厂及石油冶炼厂等企业，使用苯胺的染料合成，制药业，印染工业，橡胶促凝剂和防老化剂、打印油墨、2，4，6-三硝基苯甲硝胺、光学白涂剂、照相显影剂、树脂、假漆、香料、轮胎抛光剂及许多其他有机化学品的制造。在这些生产和使用苯胺的行业中以及在贮运过程中的意外事故均会造成对环境的污染、对人体危害。 危险特性：遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。 燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。 3.现场应急监测方法: 气体检测管法；直接进水样气相色谱法 快速检测管法；便携式气相色谱法《突发性环境污染事故应急监测与处理处置技术》万本太主编 气体速测管（北京劳保所产品、德国德尔格公司产品） 4.实验室监测方法:
5.环境标准:
一、泄漏应急处理 疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服，不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。用沙土混合，逐渐倒入稀盐酸中(1体积浓盐酸加2体积水稀释)，放置24小时，然后废弃。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。 ⑴土壤污染。在大多数情况下，发生事故时最先受到污染的就是土壤。由于苯胺是油状液体，故土壤对其有很好的吸收作用。道德用土训将污染区作覆盖处理，或者筑坝将其拦住，以防污染进一步扩大，特别是应采取措施不能让其污染附近的水体。当污染区域被控制住，并用土壤将其完全吸收后，应对受污染土壤进行处理： ①进行永久性密封处理：在大面积污染情况下，使用密封材料将受污染区域进行密封，这实际上使化学品泄漏地区变成了一个永久处理场，可以使用不同的密封材料，如粘土、沥青和有机密封剂。 ②暂时保存法：将受污染的土壤清除剥离后，装在可密封的容器中保存，待有条件时再做处理。 ③焚烧法：将受到苯胺污染的土壤挖掘起来在现场进行焚烧处理，这各处理方法要求焚烧炉带有气体回收装置。 ④自然降解法：由于苯胺溶于水，故可采用开沟淋洗土壤的方法，收集洗涤水或让苯胺随水蒸气一同挥发，也可采用不断地翻耕土壤，让苯胺随土壤中的水分一同逸散。 ⑵水体污染。如果发生在地面上的苯胺污染事故由于处理不当，已使污染物进入水体；或者水体沿岸的污染源超标准排放的苯胺废水进入水体，则可对受污染水体作以下处理： ①在小溪、小河、水渠或其它流速缓慢的地表水体受到苯胺污染时，可设法在污染区域下方筑一水坝，将受污染水体与其它水体隔离。如果是非点源污染事故，则在污染区域上方也应拦住未受污染的水继续进入污染区。 ②将受污染的水体泵到可接纳的水体中，如排污渠中，以使进入市政或其它污水处理厂进行处理，也可就地进行曝气等处理，让苯胺随水蒸气一同挥发。 ③在大江大河或水量大的河流受到苯胺污染后，没有有效的处理方法。在这种情况下，唯一可做的就是迅速通知下游有关单位，特别是下游沿岸的自来水厂，加强监测，希望通过天然净化和稀释过程来减轻受污染的程度。 二、防护措施 呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，佩带正压自给式呼吸器。 眼睛防护：戴安全防护眼镜。 防护服：穿紧袖工作服，长统胶鞋。 手防护：戴橡皮手套。 其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒，用温水洗澡。监测毒物，进行就业前和定期的体检。 三、急救措施 皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用5%醋酸清洗污染的皮肤，再用肥皂水和清水冲洗。注意手、足和指甲等部位。 眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水冲洗医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。 食入：误服者给漱口，饮水，洗胃后口服活性炭，再给以导泻。就医。 灭火方法：雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。 |
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毒理学数据: 1.急性毒性 LD50：250mg/kg（大鼠经口）；1400mg/kg（大鼠经皮）；1000mg/kg（兔经口）；820mg/kg（兔经皮） LC50：665mg/m3（小鼠吸入，7h） 2.刺激性 家兔经皮：500mg（24h），中度刺激。 家兔经眼：20mg（24h），中度刺激。 3.亚急性与慢性毒性 大鼠吸入19mg/m3，每天6h，23周时高铁血红蛋白升高至600mg/ml。 4.致突变性微生物致突变：鼠伤寒沙门菌100μg/皿。姐妹染色单体交换：小鼠腹腔内210mg/kg。微核试验：小鼠腹腔内给予50mg/kg。DNA损伤：小鼠经口1g/kg。 5.致癌性 IARC致癌性评论：G3，对人及动物致癌性证据不足。 生态学数据: 1.生态毒性 LC100：21.5mmol/L（24h）(梨形四膜虫) LC50：51~92mg/L（48h）（金色圆腹雅罗鱼）；8.2mg/L（7d）（虹鳟鱼） EC50：0.1~0.65mg/L（48h）（水蚤） 2.生物降解性 低浓度下，在天然水体中，1d可降解40%~60%；21d内可降解75%~99%。 3.非生物降解性 空气中半衰期3.3h（理论）。 CHEMICAL IDENTIFICATION
HEALTH HAZARD DATAACUTE TOXICITY DATA
MUTATION DATA
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| 符号 |
GHS05, GHS06, GHS08, GHS09 |
|---|---|
| 信号词 | Danger |
| 危害声明 | H301 + H311 + H331-H317-H318-H341-H351-H372-H410 |
| 警示性声明 | P201-P261-P273-P280-P301 + P310 + P330 |
| 靶器官 | Blood |
| 个人防护装备 | Eyeshields;Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter |
| 危害码 (欧洲) | T:Toxic |
| 风险声明 (欧洲) | R23/24/25;R40;R41;R43;R48/23/24/25;R50;R68 |
| 安全声明 (欧洲) | S26-S27-S36/37/39-S45-S46-S61-S63-S36/37 |
| 危险品运输编码 | UN 1547 6.1/PG 2 |
| WGK德国 | 2 |
| RTECS号 | BW6650000 |
| 包装等级 | II |
| 危险类别 | 6.1 |
| 海关编码 | 2921411000 |
| 上游产品 3 | |
|---|---|
| 下游产品 6 | |
1.老工艺生产是铁粉还原法：硝基苯用铁粉还原，反应液经中和、洗涤、蒸馏得到成品。
2.硝基苯加氢还原法：硝基苯在铜催化剂存在下，在流化床反应器中进行气相加氢还原，反应产物经冷凝、减压蒸馏得到产品。
3.硝基苯催化加氢法：通常采用的催化剂为Cu-SiO2，该催化剂选择性好，能顺利地将硝基苯还原成苯胺，不易产生苯核上加氢。反应是在流化床反应器内进行，氢气经纯化处理后，由加热器加热到350～400℃，再进入蒸发器，同时硝基苯由高位槽进入蒸发器，与热氢气接触气化，并过热至180～223℃，混合气体从流化床底部进入，与装于流化床内的载于硅胶上的铜催化剂接触反应，生成的粗苯胺与水蒸气由床顶排出。粗苯胺经冷凝器冷却，分离，再经精馏得成品苯胺。现在苯胺的生产已实现了连续化，还原反应在常压沸腾回流条件下进行，实现了小设备大生产。精制方法：苯胺按照制备方法不同可能含有硝基苯、甲苯胺、苯、硫化物等杂质。如果苯胺溶于稀盐酸后得到无色透明的液体，则一般不含有烃类和硝基苯。精制时，将苯胺溶解于稀盐酸或稀硫酸中，如果有不溶物，则用水蒸气蒸馏除去，在残留液中加入氢氧化钠使成碱性，再次进行水蒸气蒸馏可得苯胺。将蒸出的苯胺用固体氢氧化钠干燥，加入锌粉煮沸回流后进行蒸馏。再用固体氢氧化钠干燥，然后在氮气流下减压蒸馏可得高纯度产品。也可以将苯胺转变成它的衍生物，如苯胺盐酸盐、乙酰替苯胺后，再重结晶精制。
4.将硝基苯、氯化亚铁溶液（或氯化铵溶液）以及碎铁粉加入反应釜中，不断搅拌，进行还原反应制得。或者由氢气还原硝基苯制得。
5.直接取工业苯胺为原料于氮气气氛下，经同样的精馏也可得到试剂成品。成品须贮放于密闭棕色瓶内。为制备色谱纯苯胺，可用氮气作载气，在装有Apiezon L或SE30/白色硅藻土担体固定相柱的制备气相色谱仪上注入工业苯胺，经分离收集其主峰组分，然后装入玻璃 瓿瓶中密封即可。
6.硝基苯通过催化加氢还原或用铁粉还原：
生成的苯胺可与草酸反应成苯胺草酸盐，然后经提纯后用碱处理，再于氮气气氛下经精馏收集183～185℃间馏分。
7.苯酚氨化法：在酸性二氧化铝催化剂存在下，用苯酚和氨于370℃和1.6MPa压力下反应。该工艺原料易得，生产方法简单，催化剂廉价，产品质量好，并且不会产生造成空气污染的气体或大量的水。苯酚转化率大于99%，苯胺收率在96%以上。催化剂稳定性好，不必再生，又可联产二苯胺。因此，该法适用于大规模连续化生产并可根据需要联产二苯胺。但其成本受到苯酚的影响，只有在苯酚供应充足而廉价，且要求苯胺质量较高、投资较少时才采用本法。
| 海关编码 | 2921411000 |
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