19117-92-1

• 常用中文名：2-chloro Palmitic Acid
• 常用英文名：2-chloro Palmitic Acid
• CAS号：19117-92-1
• 分子式：C₁₆H₃₁ClO₂
• 分子量：290.86900
• 发布时间：2016-05-13 17:26:14
• 更新时间：2024-01-12 22:43:21
• 2-氯十六酸是一种炎症脂质介质,干扰蛋白质棕榈酰化,诱导内质网应激标记物,降低内质网ATP含量,并激活IL-6和IL-8的转录和分泌。2-氯十六酸破坏线粒体膜电位,诱导蛋白酶原-3和PARP裂解。2-氯十六酸可以穿过血脑屏障(BBB),并损害人脑内皮细胞系hCMEC/D3中的内质网和线粒体功能[1]。

名称

• 英文名: 2-chlorohexadecanoic acid
• 英文别名: Hexadecanoic acid,2-chloro; 2-chloro-palmitic acid; palmitoyl acid chloride

物化性质

• 分子式: C₁₆H₃₁ClO₂
• 分子量: 290.86900
• 精确质量: 290.20100
• PSA: 37.30000
• LogP: 5.76960
• 储存条件: -20°C，密闭，干燥

生物活性

• 描述: 2-氯十六酸是一种炎症脂质介质,干扰蛋白质棕榈酰化,诱导内质网应激标记物,降低内质网ATP含量,并激活IL-6和IL-8的转录和分泌。2-氯十六酸破坏线粒体膜电位,诱导蛋白酶原-3和PARP裂解。2-氯十六酸可以穿过血脑屏障(BBB),并损害人脑内皮细胞系hCMEC/D3中的内质网和线粒体功能[1]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 体外研究: 2-氯十六烷酸(2-ClHA；10μM；4,6 h)导致eIF2α在处理后4 h开始磷酸化,而在hCMEC/D3细胞的培养过程中,总eIF2α水平保持不变。2-氯十六酸增加eIF2α靶基因ATF4的表达[1]。2-氯十六酸(25µM,30 min)诱导ERAT的FRET比率信号降低40%,表明经2-氯十六酸处理的细胞中[ATP]ER显著降低[1]。
• 参考文献:

  [1]. Eva Bernhart, et al. 2-Chlorohexadecanoic acid induces ER stress and mitochondrial dysfunction in brain microvascular endothelial cells. Redox Biol. 2018 May;15:441-451.

合成路线

18263-25-7 ~% 19117-92-1

文献：Kirin Beer Kabushiki Kaisha Patent: US5461036 A1, 1995 ;

108816-90-6 ~% 19117-92-1

文献：Stevens, Christian; De Buyck, Laurent; De Kimpe, Norbert Tetrahedron Letters, 1998 , vol. 39, # 47 p. 8739 - 8742