152721-37-4

• 常用中文名：EF-5
• 常用英文名：EF-5
• CAS号：152721-37-4
• 分子式：C₈H₇F₅N₄O₃
• 分子量：302.15800
• 相关类别： 研究领域 癌症
• 发布时间：2017-10-07 10:55:02
• 更新时间：2024-01-11 00:10:33
• EF-5 (EF5; 2-Nitroimidazole) 是用于鉴定细胞缺氧的缺氧标记试剂。

名称

• 中文名: EF-5
• 英文名: 2-(2-nitroimidazol-1-yl)-N-(2,2,3,3,3-pentafluoropropyl)acetamide
• 英文别名: [18F]EF5; 2(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)-N-(2,2,3,3,3-pentafluoropropyl)acetamide; EF5; UNII-383HJ2T87O; 1H-Imidazole-1-acetamide,2-nitro-N-(2,2,3,3,3-pentafluoropropyl); EF-5

物化性质

• 分子式: C₈H₇F₅N₄O₃
• 分子量: 302.15800
• 精确质量: 302.04400
• PSA: 96.23000
• LogP: 2.46860
• 储存条件: 2-8℃

生物活性

• 描述: EF-5 (EF5; 2-Nitroimidazole) 是用于鉴定细胞缺氧的缺氧标记试剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 癌症
• 体外研究: CYPOR的过表达诱导Si-1a和HCT116细胞系中替拉扎明和CEN-209的EF-5结合和代谢减少的类似2至4倍的增加,以及γH2AX形成的类似增强。 EF-5结合和前体药物的代谢减少在一组14个缺氧肿瘤细胞系中高度相关[1]。
• 体内研究: EF-5结合是苯并三嗪-N-氧化物生物还原前药的有前途的分层生物标志物。在HCT116异种移植物中,CYPOR过表达也显着增加EF-5结合和CEN-209减少,并且肿瘤缺氧的改变导致两种药物的生物还原活化的类似变化,导致EF-5结合与CEN209诱导的DNA之间的强相关性。个体肿瘤水平的损害[1]。在静脉内注射EF-5后,在9L神经胶质瘤中使用单克隆抗体的结合和检测是特异性的和氧依赖性的。使用荧光显微镜检测结合可以在冷冻组织上进行;组织切片可用苏木精和曙红复染,用于光学显微镜分析。或者,可以通过使用流式细胞术检查个体肿瘤细胞来推断肿瘤中缺氧的分布[2]。
• 动物实验: 大鼠：给予大鼠EF-5，静脉内注射在0.9％盐水中制备的10mM EF-5。施用的溶液质量是大鼠质量的1％。 EF-5给药后3小时，用甲苯噻嗪和氯胺酮诱导麻醉，取出肿瘤并立即冷却。将肿瘤称重然后分成两半。一半肿瘤用于解聚和细胞分析，另一半快速冷冻用于组织病理学分析[2]。
• 参考文献:

  [1]. Wang J, et al. The 2-nitroimidazole EF5 is a biomarker for oxidoreductases that activate the bioreductive prodrug CEN-209 under hypoxia. Clin Cancer Res. 2012 Mar 15;18(6):1684-95.

  [2]. Evans SM, et al. Identification of hypoxia in cells and tissues of epigastric 9L rat glioma using EF5 [2-(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)-N-(2,2,3,3,3-pentafluoropropyl) acetamide]. Br J Cancer. 1995 Oct;72(4):875-82.