N-(2'-C-甲基-6-O-甲基-P-1-萘基-5'-鸟苷酰基)-L-丙氨酸 2,2-二甲基丙酯

• 常用名: N-(2'-C-甲基-6-O-甲基-P-1-萘基-5'-鸟苷酰基)-L-丙氨酸 2,2-二甲基丙酯
• 英文名: BMS 986094
• CAS号: 1234490-83-5
• 分子量: 658.63900
• 密度: 1.47
• 沸点: N/A
• 分子式: C₃₀H₃₉N₆O₉P
• 熔点: N/A
• 闪点: N/A

用途

BMS-986094 是丙型肝炎病毒 (HCV) 有效抑制剂,在 Huh-7 细胞中,抑制 HCV 复制的 EC50 值为 35 nM (24 h)。BMS-986094 是 6-O-methyl-2’-C-methyl guanosine 的氨基磷酸酯前药,可用于慢性 HCV 感染的研究。

名称

本表展示该化学物质的中文名称、英文系统名、各类中文与英文别名信息。

• 中文名: N-(2'-C-甲基-6-O-甲基-P-1-萘基-5'-鸟苷酰基)-L-丙氨酸 2,2-二甲基丙酯
• 英文名: 2,2-dimethylpropyl (2S)-2-[[[(2R,3R,4R,5R)-5-(2-amino-6-methoxypurin-9-yl)-3,4-dihydroxy-4-methyloxolan-2-yl]methoxy-naphthalen-1-yloxyphosphoryl]amino]propanoate

生物活性

本表记录该化合物相关生物活性、作用靶点、活性说明与生物实验相关数据。

• 描述: BMS-986094 是丙型肝炎病毒 (HCV) 有效抑制剂,在 Huh-7 细胞中,抑制 HCV 复制的 EC50 值为 35 nM (24 h)。BMS-986094 是 6-O-methyl-2’-C-methyl guanosine 的氨基磷酸酯前药,可用于慢性 HCV 感染的研究。
• 相关类别:
  信号通路 >> 抗感染 >> HCV
  研究领域 >> 感染
• 靶点实验:

  EC50: 35 nM (HCV)[1]

• 体外研究: BMS-986094(INX-08189)是一种高效的HCV复制抑制剂,暴露72小时后,1b基因型的ec50为10nm,1a型为12nm,2a型为0.9nm。培养的Huh-7细胞产生50%细胞毒性(CC50)的浓度为7.01μM[1]。BMS-986094(5-80nm；14天)以浓度依赖的方式降低基因型1b复制子细胞的荧光素酶活性[1]。BMS-986094(20μM；3d)使CEM细胞线粒体相对拷贝数减少11%。BMS-986094(1μM；14d)对CEM细胞线粒体拷贝数无影响。BMS-986094不会改变HepG2细胞的相对线粒体拷贝数[1]。MS-986094(10µM；24小时)在人肝细胞(HHs)和人心肌细胞(HCM)中BMS-986094或其代谢物的浓度没有明显增加,除了在HCM中培养7小时后,INX-09114的细胞内浓度增加和停滞[3]。
• 体内研究: BMS-986094(3-300 mg/kg；p.o.)口服后转化为2′-C-Me-GTP,血浆中的2'-C-MeG与肝脏中2'-C-MeGTP的产生成正比[1]。BMS-986094(25mg/kg；p.o.)是食蟹猴口服后肝脏从门脉循环中有效提取的提取物[1]。BMS-986094(15或30 mg/kg/d；p.o.持续3周)给食蟹猴服用,核苷代谢物M2是主要的血浆分析物,INX-09114是心脏和肾脏中药物相关的最高物种[3]。动物模型：雄性Sprague-Dawley大鼠[1]剂量：3、5、10、25mg/kg给药：单次给药。结果：当剂量≥5mg/kg时,2′-C-MeGTP在给药后不久即超过EC90,并持续72h。
• 参考文献:

  [1]. Vernachio JH, et, al. INX-08189, a phosphoramidate prodrug of 6-O-methyl-2'-C-methyl guanosine, is a potent inhibitor of hepatitis C virus replication with excellent pharmacokinetic and pharmacodynamic properties. Antimicrob Agents Chemother. 2011 May; 55(5): 1843-51.

  [2]. McGuigan C, et, al. Design, synthesis and evaluation of a novel double pro-drug: INX-08189. A new clinical candidate for hepatitis C virus. Bioorg Med Chem Lett. 2010 Aug 15; 20(16): 4850-4.

  [3]. Li W, et, al. In Vitro Metabolite Formation in Human Hepatocytes and Cardiomyocytes and Metabolism and Tissue Distribution in Monkeys of the 2'-C-Methylguanosine Prodrug BMS-986094. Int J Toxicol. 2017 Jan 1; 1091581816683642.

物理化学性质

本表包含该物质理化参数，如熔点、沸点、密度、溶解度、旋光性等理化指标，无数据项标记为N/A。

• 密度: 1.47
• 分子式: C₃₀H₃₉N₆O₉P
• 分子量: 658.63900
• 精确质量: 658.25200
• PSA: 212.94000
• LogP: 3.67170
• InChIKey: YFXGICNMLCGLHJ-RSKRLRQZSA-N
• SMILES: COc1nc(N)nc2c1ncn2C1OC(COP(=O)(NC(C)C(=O)OCC(C)(C)C)Oc2cccc3ccccc23)C(O)C1(C)O
• 外观性状: 白色固体
• 储存条件: 室温

靶点实验

查看更多实验

本表记录该化合物靶点、体外体内实验、生物测定实验相关实验数据。

实验名称：Cytotoxicity against human HuH7 cells 来源：ChEMBL 靶标：Huh-7 External Id：CHEMBL1837559

实验名称：Antiviral activity against Hepatitis C virus subtype 1b replicon in by replicon assay... 来源：ChEMBL 靶标：Hepacivirus hominis External Id：CHEMBL1837563

实验名称：Cytotoxicity against human CEM cells after 6 days by trypan blue exclusion assay 来源：ChEMBL 靶标：CCRF-CEM External Id：CHEMBL3796109

实验名称：Cytotoxicity against human PBMC after 6 days by trypan blue exclusion assay 来源：ChEMBL 靶标：PBMC External Id：CHEMBL3796108

实验名称：Antiviral activity against HCV infected in HuH7 Clone B cells assessed as inhibition ... 来源：ChEMBL 靶标：Hepacivirus hominis External Id：CHEMBL3796107

实验名称：Cytotoxicity against human HuH7 cells infected with HCV assessed as reduction in cell... 来源：ChEMBL 靶标：N/A External Id：CHEMBL3796111

实验名称：AUC (0 to infinity) in cynomolgus monkey at 30 mg/kg, po 来源：ChEMBL 靶标：N/A External Id：CHEMBL5108784

实验名称：Antiviral activity against Hepatitis C virus subtype 1b replicon in human HuH7 cells ... 来源：ChEMBL 靶标：Hepacivirus hominis External Id：CHEMBL1837558

实验名称：Cytotoxicity against African green monkey Vero cells after 3 days by hemocytometry 来源：ChEMBL 靶标：Vero External Id：CHEMBL3796110

实验名称：Determination of IC50 values for inhibition of SARS-CoV-2 induced cytotoxicity of VER... 来源：ChEMBL 靶标：Severe acute respiratory syndrome coronavirus 2 External Id：CHEMBL4651404

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英文别名

本表罗列该化合物全部英文别名、系统命名、CAS别名等英文名称集合。

• unii-62f4ad749y
• inx-189
• INX-08189

常见问题

本部分为该化合物相关常见问答，包含基础参数、性状、储存条件等高频咨询问题与对应答案。

Q: N-(2'-C-甲基-6-O-甲基-P-1-萘基-5'-鸟苷酰基)-L-丙氨酸 2,2-二甲基丙酯的CAS号是多少？

A: N-(2'-C-甲基-6-O-甲基-P-1-萘基-5'-鸟苷酰基)-L-丙氨酸 2,2-二甲基丙酯CAS号为1234490-83-5。

Q: N-(2'-C-甲基-6-O-甲基-P-1-萘基-5'-鸟苷酰基)-L-丙氨酸 2,2-二甲基丙酯有什么用途？

A: N-(2'-C-甲基-6-O-甲基-P-1-萘基-5'-鸟苷酰基)-L-丙氨酸 2,2-二甲基丙酯主要用途：BMS-986094 是丙型肝炎病毒 (HCV) 有效抑制剂,在 Huh-7 细胞中,抑制 HCV 复制的 EC50 值为 35 nM (24 h)。BMS-986094 是 6-O-methyl-2’-C-methyl guanosine 的氨基磷酸酯前药,可用于慢性 HCV 感染的研究。

Q: N-(2'-C-甲基-6-O-甲基-P-1-萘基-5'-鸟苷酰基)-L-丙氨酸 2,2-二甲基丙酯的储存条件是什么？

A: N-(2'-C-甲基-6-O-甲基-P-1-萘基-5'-鸟苷酰基)-L-丙氨酸 2,2-二甲基丙酯储存条件：室温。

Q: N-(2'-C-甲基-6-O-甲基-P-1-萘基-5'-鸟苷酰基)-L-丙氨酸 2,2-二甲基丙酯有哪些英文别名？

A: N-(2'-C-甲基-6-O-甲基-P-1-萘基-5'-鸟苷酰基)-L-丙氨酸 2,2-二甲基丙酯英文别名有：unii-62f4ad749y、 inx-189、INX-08189。

Q: N-(2'-C-甲基-6-O-甲基-P-1-萘基-5'-鸟苷酰基)-L-丙氨酸 2,2-二甲基丙酯的SMILES表达式是什么？

A: N-(2'-C-甲基-6-O-甲基-P-1-萘基-5'-鸟苷酰基)-L-丙氨酸 2,2-二甲基丙酯SMILES表达式为COc1nc(N)nc2c1ncn2C1OC(COP(=O)(NC(C)C(=O)OCC(C)(C)C)Oc2cccc3ccccc23)C(O)C1(C)O。

Q: N-(2'-C-甲基-6-O-甲基-P-1-萘基-5'-鸟苷酰基)-L-丙氨酸 2,2-二甲基丙酯的InChIKey是什么？

A: N-(2'-C-甲基-6-O-甲基-P-1-萘基-5'-鸟苷酰基)-L-丙氨酸 2,2-二甲基丙酯InChIKey为YFXGICNMLCGLHJ-RSKRLRQZSA-N。

Q: N-(2'-C-甲基-6-O-甲基-P-1-萘基-5'-鸟苷酰基)-L-丙氨酸 2,2-二甲基丙酯的分子式是什么？

A: N-(2'-C-甲基-6-O-甲基-P-1-萘基-5'-鸟苷酰基)-L-丙氨酸 2,2-二甲基丙酯分子式为C30H39N6O9P。

Q: N-(2'-C-甲基-6-O-甲基-P-1-萘基-5'-鸟苷酰基)-L-丙氨酸 2,2-二甲基丙酯的LogP（油水分配系数）是多少？

A: N-(2'-C-甲基-6-O-甲基-P-1-萘基-5'-鸟苷酰基)-L-丙氨酸 2,2-二甲基丙酯LogP（油水分配系数）为3.67170。

Q: N-(2'-C-甲基-6-O-甲基-P-1-萘基-5'-鸟苷酰基)-L-丙氨酸 2,2-二甲基丙酯的英文名称是什么？

A: N-(2'-C-甲基-6-O-甲基-P-1-萘基-5'-鸟苷酰基)-L-丙氨酸 2,2-二甲基丙酯英文名称为2,2-dimethylpropyl (2S)-2-[[[(2R,3R,4R,5R)-5-(2-amino-6-methoxypurin-9-yl)-3,4-dihydroxy-4-methyloxolan-2-yl]methoxy-naphthalen-1-yloxyphosphoryl]amino]propanoate。

Q: N-(2'-C-甲基-6-O-甲基-P-1-萘基-5'-鸟苷酰基)-L-丙氨酸 2,2-二甲基丙酯的极性表面积PSA是多少？

A: N-(2'-C-甲基-6-O-甲基-P-1-萘基-5'-鸟苷酰基)-L-丙氨酸 2,2-二甲基丙酯极性表面积PSA为212.94000。

生产厂家

本表列出该化合物相关生产厂商、供应商信息，包含厂家名称、产品供应相关参考信息。

上海阿拉丁生化科技股份有限公司

上海化源世纪贸易有限公司