2-氯-5-(2H-四唑-5-基)-4-((噻吩-2-基甲基)氨基)苯磺酰胺

• 常用名: 2-氯-5-(2H-四唑-5-基)-4-((噻吩-2-基甲基)氨基)苯磺酰胺
• 英文名: Azosemide
• CAS号: 27589-33-9
• 分子量: 370.83800
• 密度: 1.661g/cm3
• 沸点: 671.1ºC at 760mmHg
• 分子式: C₁₂H₁₁ClN₆O₂S₂
• 熔点: N/A
• 闪点: 359.6ºC

用途

Azosemide 是一种磺胺类环利尿剂,一种有效的 NKCC1 抑制剂,对 hNKCC1A 和 NKCC1B 的 IC50 分别为 0.246 µM 和 0.197 µM。

名称

本表展示该化学物质的中文名称、英文系统名、各类中文与英文别名信息。

• 中文名: 阿佐塞米
• 英文名: azosemide
• 中文别名: 2-氯-5-(1H-四唑-5-基)-4-[(2-噻嗯基甲基)氨基]苯磺酰胺 | 阿佐寒米

生物活性

本表记录该化合物相关生物活性、作用靶点、活性说明与生物实验相关数据。

• 描述: Azosemide 是一种磺胺类环利尿剂,一种有效的 NKCC1 抑制剂,对 hNKCC1A 和 NKCC1B 的 IC50 分别为 0.246 µM 和 0.197 µM。
• 相关类别:
  信号通路 >> 跨膜转运 >> NKCC
  研究领域 >> 代谢疾病
• 靶点实验:

  IC50: 0.246 µM (hNKCC1A) and 0.197 µM (NKCC1B)[1]

• 体外研究: 偶氮塞米抑制氯化钠钾协同转运人变异体hNKCC1A和hNKCC1B[1]。
• 体内研究: Azosemide显示NARs的AUC较小(81.9%),终端半衰期较短(50.9%)和MRT较短(64.1%),CL较短(454%),CLR较短(853%),CLNR较短(307%)。动物模型：9周龄雄性Sprague-Dawley大鼠(对照组,体重310345克)和NARs(体重220315克)[2]剂量：10毫克/千克(药代动力学分析)给药：经颈静脉(i.v.)注入1分钟以上。结果：AUC(下降81.9%)、终末期半衰期(下降50.9%)和MRT(下降64.1%),NARs的CL(增加454%)、CLR(增加853%)和CLNR(增加307%)更快。
• 参考文献:

  [1]. Hampel P, et al. Azosemide is more potent than bumetanide and various other loop diuretics to inhibit the sodium-potassium-chloride-cotransporter human variants hNKCC1A and hNKCC1B. Sci Rep. 2018 Jun 29;8(1):9877.

  [2]. Kim EJ, et al. Pharmacokinetics and pharmacodynamics of intravenous azosemide in mutant Nagaseanalbuminemic rats. Drug Metab Dispos. 2003 Feb;31(2):194-201.

物理化学性质

本表包含该物质理化参数，如熔点、沸点、密度、溶解度、旋光性等理化指标，无数据项标记为N/A。

• 密度: 1.661g/cm3
• 沸点: 671.1ºC at 760mmHg
• 分子式: C₁₂H₁₁ClN₆O₂S₂
• 分子量: 370.83800
• 闪点: 359.6ºC
• 精确质量: 370.00700
• PSA: 163.27000
• LogP: 3.69520
• InChIKey: HMEDEBAJARCKCT-UHFFFAOYSA-N
• SMILES: NS(=O)(=O)c1cc(-c2nn[nH]n2)c(NCc2cccs2)cc1Cl
• 蒸汽压: 7.19E-18mmHg at 25°C
• 折射率: 1.709
• 储存条件: 通风低温干燥

毒性和生态

本表汇总该化学品毒理试验数据、急性慢性毒性以及环境生态危害相关参数。

安全信息

本表记录该化合物安全警示、防护措施、禁配物、处置方式等安全相关参考信息。

• 海关编码: 2935009090

制备

本表记录该物质公开的制备方法、工艺要点与操作参考。

【方法一】
4-氯-2-氟-5-氨磺酰基苯腈和噻吩甲基胺在四氢呋喃中反应，得4-氯-5-氨磺酰基-2-噻吩甲氨基苯腈，熔点170-174℃。再和叠氮钠在氯化铵溶液中反应，即得阿佐塞米，熔点218-221℃，收率37%。

海关

本表展示该化学品海关编码、关税、监管条件等进出口海关参考数据。

• 海关编码: 2935009090
• 中文概述: 2935009090 其他磺（酰）胺. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:35.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途
• Summary: 2935009090 other sulphonamides VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:35.0%

靶点实验

查看更多实验

本表记录该化合物靶点、体外体内实验、生物测定实验相关实验数据。

实验名称：Primary qHTS assay for inhibitors of alpha-synuclein gene (SNCA) expression 来源：NCGC External Id：SNCA-p-activity-luciferase

实验名称：Cytochrome P450 Family 1 Subfamily A Member 2 (CYP1A2) small molecule antagonists: lu... 来源：824 External Id：CYP273

实验名称：p53 small molecule agonists, cell-based qHTS assay: qHTS cell viability counter scree... 来源：824 靶标：N/A External Id：P53600

实验名称：p53 small molecule agonists, cell-based qHTS assay with rat liver microsomes: qHTS ce... 来源：824 靶标：N/A External Id：P53MS958

实验名称：p53 small molecule agonists, cell-based qHTS assay with rat liver microsomes: Summary 来源：824 External Id：P53MS482

实验名称：p53 small molecule agonists, cell-based qHTS assay 来源：824 External Id：P53344

实验名称：p53 small molecule agonists, cell-based qHTS assay with human liver microsomes 来源：824 靶标：tumor suppressor p53 [Homo sapiens] External Id：P53MS233

实验名称：p53 small molecule agonists, cell-based qHTS assay with human liver microsomes: qHTS ... 来源：824 靶标：N/A External Id：P53MS837

实验名称：p53 small molecule agonists, cell-based qHTS assay with rat liver microsomes 来源：824 靶标：tumor suppressor p53 [Homo sapiens] External Id：P53MS898

实验名称：Primary qHTS to identify gynecologic anti-cancer compounds using libraries of approve... 来源：NCGC 靶标：N/A External Id：OBG420

共339条，当前第1页，共34页

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英文别名

本表罗列该化合物全部英文别名、系统命名、CAS别名等英文名称集合。

• Azosemida
• 2-chloro-5-(1H-tetrazol-5-yl)-4-thiophen-2-ylmethylamino-benzenesulfonamide
• 5-(4'-chloro-5'-sulfamoyl-2'-thenylamino)-phenyl-tetrazole
• Azosemidum
• EINECS 248-549-7
• Azosemida [INN-Spanish]
• Azosemidum [INN-Latin]
• MFCD00867321
• Diart
• Azosemide [USAN:INN:JAN]
• Azosemid
• PLE 1053
• 2-chloro-5-(2H-tetrazol-5-yl)-4-(thiophen-2-ylmethylamino)benzenesulfonamide

常见问题

本部分为该化合物相关常见问答，包含基础参数、性状、储存条件等高频咨询问题与对应答案。

Q: 阿佐塞米的分子式是什么？

A: 阿佐塞米分子式为C12H11ClN6O2S2。

Q: 阿佐塞米有哪些中文别名？

A: 阿佐塞米中文别名有：2-氯-5-(1H-四唑-5-基)-4-[(2-噻嗯基甲基)氨基]苯磺酰胺、 阿佐寒米。

Q: 阿佐塞米的制备方法是什么？

A: 阿佐塞米制备方法：【方法一】4-氯-2-氟-5-氨磺酰基苯腈和噻吩甲基胺在四氢呋喃中反应，得4-氯-5-氨磺酰基-2-噻吩甲氨基苯腈，熔点170-174℃。再和叠氮钠在氯化铵溶液中反应，即得阿佐塞米，熔点218-221℃，收率37%。

Q: 27589-33-9的中文名称是什么？

A: 27589-33-9的中文名称为阿佐塞米。

Q: 阿佐塞米的分子量是多少？

A: 阿佐塞米分子量为370.83800。

Q: 阿佐塞米的CAS号是多少？

A: 阿佐塞米CAS号为27589-33-9。

Q: 阿佐塞米的SMILES表达式是什么？

A: 阿佐塞米SMILES表达式为NS(=O)(=O)c1cc(-c2nn[nH]n2)c(NCc2cccs2)cc1Cl。

Q: 阿佐塞米的英文名称是什么？

A: 阿佐塞米英文名称为azosemide。

Q: 阿佐塞米有哪些英文别名？

A: 阿佐塞米英文别名有：Azosemida、2-chloro-5-(1H-tetrazol-5-yl)-4-thiophen-2-ylmethylamino-benzenesulfonamide、5-(4'-chloro-5'-sulfamoyl-2'-thenylamino)-phenyl-tetrazole、Azosemidum、EINECS 248-549-7、Azosemida [INN-Spanish]、Azosemidum [INN-Latin]、MFCD00867321、Diart、Azosemide [USAN:INN:JAN]、Azosemid、PLE 1053、2-chloro-5-(2H-tetrazol-5-yl)-4-(thiophen-2-ylmethylamino)benzenesulfonamide。

Q: 阿佐塞米有什么用途？

A: 阿佐塞米主要用途：Azosemide 是一种磺胺类环利尿剂,一种有效的 NKCC1 抑制剂,对 hNKCC1A 和 NKCC1B 的 IC50 分别为 0.246 µM 和 0.197 µM。

生产厂家

本表列出该化合物相关生产厂商、供应商信息，包含厂家名称、产品供应相关参考信息。

上海阿拉丁生化科技股份有限公司

苏州市森菲达化工有限公司

上海化源世纪贸易有限公司