5-(2,4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯

• 常用名: 5-(2,4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯
• 英文名: Bifenox
• CAS号: 42576-02-3
• 分子量: 342.131
• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 421.0±45.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₄H₉Cl₂NO₅
• 熔点: 83 - 85ºC
• 闪点: 208.4±28.7 °C
• 符号: GHS09
• 信号词: Warning

5-(2,4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯用途

用作医药、农药中间体

5-(2,4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯名称

本表展示该化学物质的中文名称、英文系统名、各类中文与英文别名信息。

• 中文名: 甲羧除草醚
• 英文名: bifenox
• 中文别名: 茅毒 | 5-(2,4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯 | 治草醚

5-(2,4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯物理化学性质

本表包含该物质理化参数，如熔点、沸点、密度、溶解度、旋光性等理化指标，无数据项标记为N/A。

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 421.0±45.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 83 - 85ºC
• 分子式: C₁₄H₉Cl₂NO₅
• 分子量: 342.131
• 闪点: 208.4±28.7 °C
• 精确质量: 340.985779
• PSA: 81.35000
• LogP: 4.52
• InChIKey: SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N
• SMILES: COC(=O)c1cc(Oc2ccc(Cl)cc2Cl)ccc1[N+](=O)[O-]
• 蒸汽压: 0.0±1.0 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.608
• 储存条件:

  密封、阴凉、干燥保存

• 稳定性:

  常规情况下不会分解，没有危险反应

  无严重吸入毒性，对眼无刺激。高剂量词喂大鼠和火不产生病理学及组织学变化。无致畸、致癌、致突变作用。

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:5

  4.可旋转化学键数量:4

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积81.4

  7.重原子数量:22

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:417

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：黄色或浅褐色结晶。

  2. 密度（g/mL,25ºC）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）： 未确定

  4. 熔点（ºC）：84～86

  5. 沸点（ºC）：421

  6. 沸点（ºC，19mm hg）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºF）：未确定

  9. 比旋光度（ºC）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）： 未确定

  11. 蒸气压（kPa,20ºC）：2×10^-4

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：未确定

5-(2,4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯MSDS

本表为化学品安全说明书MSDS数据，包含危险标识、成分、急救、消防、泄漏处置、操作储存等安全信息。

5-(2,4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯MSDS英文版

5-(2,4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯毒性和生态

本表汇总该化学品毒理试验数据、急性慢性毒性以及环境生态危害相关参数。

5-(2,4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯毒理学数据:

大鼠急性经口LD₅₀> 6400mg /kg，家兔急性经皮LD₅₀> 20000mg /kg.对鱼及水生生物高毒，虹蝉鱼LC₅₀ >0.18mg/L(96h),鲤鱼LC₅₀>1.22mg/L(48h),虾LC₅₀为0 . 065mg /kg。对蜜蜂低毒，急性接触LD₅₀> 1000μg/只。对鸟类低毒，鹤鹑急性经日LD₅₀ >5000mg /kg.

5-(2,4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯生态学数据:

对水是稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

5-(2,4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯安全信息

本表记录该化合物安全警示、防护措施、禁配物、处置方式等安全相关参考信息。

• 符号: GHS09
• 信号词: Warning
• 危害声明: H410
• 警示性声明: P273-P501
• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危害码 (欧洲): N: Dangerous for the environment;
• 风险声明 (欧洲): 50/53
• 安全声明 (欧洲): S60-S61
• 危险品运输编码: UN 3077 9/PG 3
• RTECS号: DG7890000
• 海关编码: 2918990090

5-(2,4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯制备

本表记录该物质公开的制备方法、工艺要点与操作参考。

以苯甲酰氯、氯气、2，4-二氯苯酚为主要原料，进行下列反应而得。

1.间氯苯甲酰氯的制备 将苯甲酰氯281g、铁粉1.4g及硫黄0.56g投入反应瓶中。保持温度20℃，通氯氯化，约2.5h。然后通氮气赶除光气和反应生成的氯化氢气体而得。

2.间氯苯甲酸甲酯的制备 将甲醇慢慢地加入搅拌下的间氯苯甲酰氯中（酰氯：甲醇=1.0：1.1摩尔比）。在25-68℃之间行酯化反应，回流2-3h，反应过程中有大量氯化氢放出，回收过量的甲醇而得。3. 5-氯-2-硝基苯甲酸甲酯的制备 往反应瓶中加入853g间氯苯甲酸甲酯，和500g 1，2-二氯乙烷，冷却至-10℃，滴加338g 95%的发烟硝酸（5.1mol）和816g 96%硫酸（8mol）的混合酸，约3h滴完。在-10℃下搅拌反应2h，再升温至30℃搅拌反应3h。分出有机层，过滤，干燥而得。

4.甲酯除草醚的制备 将固体碳酸钾（97%）189g，加入搅拌下的2，4-二氯苯酚（97%）419g及960ml二甲基甲酰胺溶剂中，加热回流1h，伴有二氧化碳放出，约50%的二甲基甲酰胺蒸出之后，将5-氯-2-硝基苯甲酸甲酯（80%）638g加入搅拌下的95%的酚盐中。加完后，在100℃反应3h，脱溶后加甲醇使产品溶解，冷却，滤除氯化钾。滤液冷却结晶而得，熔点84-86℃。配制成10%颗粒剂，21%乳油，25%可湿性粉剂。

5.水解反应将772g三氯化苄、0.25g三氯化铁混合后，升温至120℃，再将75g水于一定时间内恒温滴加，滴毕继续搅拌30min，得苯甲酰氯633g，收率96%。

6.氯化反应投入苯甲酰氯281g，铁粉1.4g，硫黄0.56g，于20℃通氯反应2.5h，赶走余氯和氯化氢气体，得间氯苯甲酰氯粗品，收率70%～80%。

7.酯化反应将甲醇滴加到间氯苯甲酰氯中，配比为1∶1（mol），于25～68℃范围内反应，反应过程有轻微放热现象，可以调节加料速度，控制反应温度，回流2～3h，反应过程有大量氯化氢逸出，过量的甲醇与残余氯化氢气体用真空排除，得无色间氯苯甲酸甲酯液体，收率98%～99%。

8.硝化反应将853g间氯苯甲酸甲酯（纯度94%）和500g1,2-二氯乙烷混合后，冷却至－10℃，再滴加338g 95%发烟硝酸和816g 96%的硫酸（混酸），约在3h内滴毕，将反应物在－10℃下搅拌２犺后，再在0～30℃搅拌3h，倾去有机层（1,2-二氯乙烷），过滤、干燥，得829g5-氯-2-硝基苯甲酸甲酯，收率76.9%。

9.缩合反应将固体碳酸钾1.61mol加入到2,4-二氯苯酚2.49mol及960mol DMF溶液中，升温回流1h，伴有二氧化碳气体逸出。把近1/2的犇犕犉（夹带生成的水）溶剂蒸出后，将5-氯-2-硝基苯甲酸甲酯2.37mol加入温度为95℃的酚盐溶液中。加毕于100℃反应3h，真空蒸出犇犕犉，加1000mL甲醇使粗品溶解，大约冷至65℃，滤出犓犆犾，母液冷冻结晶，得纯甲羧除草醚420g，收率50%。

10.制备方法二

5-(2,4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯海关

本表展示该化学品海关编码、关税、监管条件等进出口海关参考数据。

• 海关编码: 2918990090
• 中文概述: 2918990090. 其他含其他附加含氧基羧酸（包括酸酐、酰卤化物、过氧化物和过氧酸及该税号的衍生物）. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途
• Summary: 2918990090. other carboxylic acids with additional oxygen function and their anhydrides, halides, peroxides and peroxyacids; their halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

5-(2,4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯靶点实验

查看更多实验

本表记录该化合物靶点、体外体内实验、生物测定实验相关实验数据。

实验名称：Cytochrome P450 Family 1 Subfamily A Member 2 (CYP1A2) small molecule antagonists: lu... 来源：824 External Id：CYP273

实验名称：p53 small molecule agonists, cell-based qHTS assay: qHTS cell viability counter scree... 来源：824 靶标：N/A External Id：P53600

实验名称：p53 small molecule agonists, cell-based qHTS assay with rat liver microsomes: qHTS ce... 来源：824 靶标：N/A External Id：P53MS958

实验名称：p53 small molecule agonists, cell-based qHTS assay with rat liver microsomes: Summary 来源：824 External Id：P53MS482

实验名称：Inhibition of Veronica hederaefolia protoporphyrinogen oxidase by post-emergence herb... 来源：ChEMBL 靶标：Protoporphyrinogen oxidase, chloroplastic External Id：CHEMBL3071096

实验名称：p53 small molecule agonists, cell-based qHTS assay 来源：824 External Id：P53344

实验名称：Inhibition of Viola arvensis protoporphyrinogen oxidase by post-emergence herbicidal ... 来源：ChEMBL 靶标：Protoporphyrinogen oxidase External Id：CHEMBL3071097

实验名称：p53 small molecule agonists, cell-based qHTS assay with human liver microsomes 来源：824 靶标：tumor suppressor p53 [Homo sapiens] External Id：P53MS233

实验名称：Inhibition of Stellaria media protoporphyrinogen oxidase by post-emergence herbicidal... 来源：ChEMBL 靶标：Protoporphyrinogen oxidase 2 External Id：CHEMBL3071098

实验名称：Inhibition of Tripleurospermum maritimum subsp. inodorum protoporphyrinogen oxidase b... 来源：ChEMBL 靶标：Protoporphyrinogen oxidase External Id：CHEMBL3071099

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5-(2,4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯英文别名

本表罗列该化合物全部英文别名、系统命名、CAS别名等英文名称集合。

• 2,4-dichlorophenyl 3'-methoxycarbonyl-4'-nitrophenyl ether
• Bifenox
• 5-(2,4-dichlorophenoxy)-2-nitrobenzoic acid methyl ester
• Caswell No. 561AA
• Benzoic acid,5-(2,4-dichlorophenoxy)-2-nitro-,methyl ester
• methyl 2-nitro-5-(2',4'-dichlorophenoxy)benzoate
• MFCD00055314
• Methyl 5-(2,4-dichlorophenoxy)-2-nitrobenzoate
• Benzoic acid, 5-(2,4-dichlorophenoxy)-2-nitro-, methyl ester
• Modown
• EINECS 255-894-7
• methyl 5-(2',4'-dichlorophenoxy)-2-nitrobenzoate
• 2,4-Dichlorophenyl 3-(Methoxycarbonyl)-4-nitrophenyl Ether
• Bifenox [ANSI:BSI:ISO]
• MC-4379

5-(2,4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯常见问题

本部分为该化合物相关常见问答，包含基础参数、性状、储存条件等高频咨询问题与对应答案。

Q: 甲羧除草醚的分子式是什么？

A: 甲羧除草醚分子式为C14H9Cl2NO5。

Q: 甲羧除草醚的分子量是多少？

A: 甲羧除草醚分子量为342.131。

Q: 甲羧除草醚有哪些中文别名？

A: 甲羧除草醚中文别名有：茅毒、 5-(2,4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯、 治草醚。

Q: 甲羧除草醚的沸点是多少？

A: 甲羧除草醚沸点为421.0±45.0 °C at 760 mmHg。

Q: 甲羧除草醚的SMILES表达式是什么？

A: 甲羧除草醚SMILES表达式为COC(=O)c1cc(Oc2ccc(Cl)cc2Cl)ccc1[N+](=O)[O-]。

Q: 甲羧除草醚有什么用途？

A: 甲羧除草醚主要用途：用作医药、农药中间体。

Q: 甲羧除草醚的CAS号是多少？

A: 甲羧除草醚CAS号为42576-02-3。

Q: 甲羧除草醚的英文名称是什么？

A: 甲羧除草醚英文名称为bifenox。

Q: 甲羧除草醚的InChIKey是什么？

A: 甲羧除草醚InChIKey为SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N。

Q: 甲羧除草醚的熔点是多少？

A: 甲羧除草醚熔点为83 - 85ºC。

5-(2,4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯生产厂家

本表列出该化合物相关生产厂商、供应商信息，包含厂家名称、产品供应相关参考信息。

上海化源世纪贸易有限公司