5-(2,4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯结构式
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常用名 | 5-(2,4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯 | 英文名 | Bifenox |
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CAS号 | 42576-02-3 | 分子量 | 342.131 | |
密度 | 1.5±0.1 g/cm3 | 沸点 | 421.0±45.0 °C at 760 mmHg | |
分子式 | C14H9Cl2NO5 | 熔点 | 83 - 85ºC | |
MSDS | 中文版 美版 | 闪点 | 208.4±28.7 °C | |
符号 |
GHS09 |
信号词 | Warning |
5-(2,4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯用途用作医药、农药中间体 |
中文名 | 甲羧除草醚 |
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英文名 | bifenox |
中文别名 | 茅毒 | 5-(2,4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯 | 治草醚 |
英文别名 | 更多 |
密度 | 1.5±0.1 g/cm3 |
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沸点 | 421.0±45.0 °C at 760 mmHg |
熔点 | 83 - 85ºC |
分子式 | C14H9Cl2NO5 |
分子量 | 342.131 |
闪点 | 208.4±28.7 °C |
精确质量 | 340.985779 |
PSA | 81.35000 |
LogP | 4.52 |
蒸汽压 | 0.0±1.0 mmHg at 25°C |
折射率 | 1.608 |
储存条件 | 密封、阴凉、干燥保存 |
稳定性 | 常规情况下不会分解,没有危险反应 无严重吸入毒性,对眼无刺激。高剂量词喂大鼠和火不产生病理学及组织学变化。无致畸、致癌、致突变作用。 |
计算化学 | 1.疏水参数计算参考值(XlogP):无 2.氢键供体数量:0 3.氢键受体数量:5 4.可旋转化学键数量:4 5.互变异构体数量:无 6.拓扑分子极性表面积81.4 7.重原子数量:22 8.表面电荷:0 9.复杂度:417 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:0 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 |
更多 | 1. 性状:黄色或浅褐色结晶。 2. 密度(g/mL,25ºC):未确定 3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1): 未确定 4. 熔点(ºC):84~86 5. 沸点(ºC):421 6. 沸点(ºC,19mm hg):未确定 7. 折射率:未确定 8. 闪点(ºF):未确定 9. 比旋光度(ºC):未确定 10. 自燃点或引燃温度(ºC): 未确定 11. 蒸气压(kPa,20ºC):2×10-4 12. 饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定 13. 燃烧热(KJ/mol):未确定 14. 临界温度(ºC):未确定 15. 临界压力(KPa):未确定 16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定 17. 爆炸上限(%,V/V):未确定 18. 爆炸下限(%,V/V):未确定 19. 溶解性:未确定 |
5-(2,4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯毒理学数据: 大鼠急性经口LD50> 6400mg /kg,家兔急性经皮LD50> 20000mg /kg.对鱼及水生生物高毒,虹蝉鱼LC50 >0.18mg/L(96h),鲤鱼LC50>1.22mg/L(48h),虾LC50为0 . 065mg /kg。对蜜蜂低毒,急性接触LD50> 1000μg/只。对鸟类低毒,鹤鹑急性经日LD50 >5000mg /kg. 5-(2,4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯生态学数据: 对水是稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统,若无政府许可,勿将材料排入周围环境。 |
5-(2,4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯上游产品 0 | |
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5-(2,4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯下游产品 3 | |
以苯甲酰氯、氯气、2,4-二氯苯酚为主要原料,进行下列反应而得。
1.间氯苯甲酰氯的制备 将苯甲酰氯281g、铁粉1.4g及硫黄0.56g投入反应瓶中。保持温度20℃,通氯氯化,约2.5h。然后通氮气赶除光气和反应生成的氯化氢气体而得。
2.间氯苯甲酸甲酯的制备 将甲醇慢慢地加入搅拌下的间氯苯甲酰氯中(酰氯:甲醇=1.0:1.1摩尔比)。在25-68℃之间行酯化反应,回流2-3h,反应过程中有大量氯化氢放出,回收过量的甲醇而得。3. 5-氯-2-硝基苯甲酸甲酯的制备 往反应瓶中加入853g间氯苯甲酸甲酯,和500g 1,2-二氯乙烷,冷却至-10℃,滴加338g 95%的发烟硝酸(5.1mol)和816g 96%硫酸(8mol)的混合酸,约3h滴完。在-10℃下搅拌反应2h,再升温至30℃搅拌反应3h。分出有机层,过滤,干燥而得。
4.甲酯除草醚的制备 将固体碳酸钾(97%)189g,加入搅拌下的2,4-二氯苯酚(97%)419g及960ml二甲基甲酰胺溶剂中,加热回流1h,伴有二氧化碳放出,约50%的二甲基甲酰胺蒸出之后,将5-氯-2-硝基苯甲酸甲酯(80%)638g加入搅拌下的95%的酚盐中。加完后,在100℃反应3h,脱溶后加甲醇使产品溶解,冷却,滤除氯化钾。滤液冷却结晶而得,熔点84-86℃。配制成10%颗粒剂,21%乳油,25%可湿性粉剂。
5.水解反应将772g三氯化苄、0.25g三氯化铁混合后,升温至120℃,再将75g水于一定时间内恒温滴加,滴毕继续搅拌30min,得苯甲酰氯633g,收率96%。6.氯化反应投入苯甲酰氯281g,铁粉1.4g,硫黄0.56g,于20℃通氯反应2.5h,赶走余氯和氯化氢气体,得间氯苯甲酰氯粗品,收率70%~80%。
7.酯化反应将甲醇滴加到间氯苯甲酰氯中,配比为1∶1(mol),于25~68℃范围内反应,反应过程有轻微放热现象,可以调节加料速度,控制反应温度,回流2~3h,反应过程有大量氯化氢逸出,过量的甲醇与残余氯化氢气体用真空排除,得无色间氯苯甲酸甲酯液体,收率98%~99%。
8.硝化反应将853g间氯苯甲酸甲酯(纯度94%)和500g1,2-二氯乙烷混合后,冷却至-10℃,再滴加338g 95%发烟硝酸和816g 96%的硫酸(混酸),约在3h内滴毕,将反应物在-10℃下搅拌2犺后,再在0~30℃搅拌3h,倾去有机层(1,2-二氯乙烷),过滤、干燥,得829g5-氯-2-硝基苯甲酸甲酯,收率76.9%。
9.缩合反应将固体碳酸钾1.61mol加入到2,4-二氯苯酚2.49mol及960mol DMF溶液中,升温回流1h,伴有二氧化碳气体逸出。把近1/2的犇犕犉(夹带生成的水)溶剂蒸出后,将5-氯-2-硝基苯甲酸甲酯2.37mol加入温度为95℃的酚盐溶液中。加毕于100℃反应3h,真空蒸出犇犕犉,加1000mL甲醇使粗品溶解,大约冷至65℃,滤出犓犆犾,母液冷冻结晶,得纯甲羧除草醚420g,收率50%。
10.制备方法二
海关编码 | 2918990090 |
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中文概述 | 2918990090. 其他含其他附加含氧基羧酸(包括酸酐、酰卤化物、过氧化物和过氧酸及该税号的衍生物). 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0% |
申报要素 | 品名, 成分含量, 用途 |
Summary | 2918990090. other carboxylic acids with additional oxygen function and their anhydrides, halides, peroxides and peroxyacids; their halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0% |
Synthesis of aryl D-gluco- and D-galacto-pyranosides and 1-O-acyl-D-gluco- and -D-galacto-pyranoses exploiting the Mitsunobu reaction. Influence of the pKa of the acid on the stereoselectivity of the reaction.
Carbohydr. Res. 228(1) , 191-203, (1992) Glycosides (alpha- and beta-D-glucosides and -D-galactosides) derived from three pesticides, 2-tert-butyl-2,4-dinitrophenol,2,6-dibromo-4-cyanophenol, and 5-(2,4-dichlorophenoxy)-2-nitrobenzoic acid, ... |
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Detection of mutagenicity of diphenyl ether herbicides in Salmonella typhimurium YG1026 and YG1021.
Mutat. Res. 346(1) , 57-60, (1995) Three kinds of diphenyl ether herbicides, 4-nitrophenyl 2,4,6-trichlorophenyl ether (CNP, chlornitrofen), 2,4-dichlorophenyl 3-methoxy-4-nitrophenyl ether (chlomethoxynil) and 2,4-dichlorophenyl 3-met... |
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Developmental toxicity of diphenyl ether herbicides in nestling American kestrels.
J. Toxicol. Environ. Health A 34(3) , 323-36, (1991) Beginning the day after hatching, American kestrel (Falco sparverius) nestlings were orally dosed for 10 consecutive days with 5 microliters/g of corn oil (controls) or one of the diphenyl ether herbi... |
2,4-dichlorophenyl 3'-methoxycarbonyl-4'-nitrophenyl ether |
Bifenox |
5-(2,4-dichlorophenoxy)-2-nitrobenzoic acid methyl ester |
Caswell No. 561AA |
Benzoic acid,5-(2,4-dichlorophenoxy)-2-nitro-,methyl ester |
methyl 2-nitro-5-(2',4'-dichlorophenoxy)benzoate |
MFCD00055314 |
Methyl 5-(2,4-dichlorophenoxy)-2-nitrobenzoate |
Benzoic acid, 5-(2,4-dichlorophenoxy)-2-nitro-, methyl ester |
Modown |
EINECS 255-894-7 |
methyl 5-(2',4'-dichlorophenoxy)-2-nitrobenzoate |
2,4-Dichlorophenyl 3-(Methoxycarbonyl)-4-nitrophenyl Ether |
Bifenox [ANSI:BSI:ISO] |
MC-4379 |