降冰片烯结构式
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常用名 | 降冰片烯 | 英文名 | NORBORNENE |
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CAS号 | 498-66-8 | 分子量 | 94.154 | |
密度 | 1.0±0.1 g/cm3 | 沸点 | 96.0±0.0 °C at 760 mmHg | |
分子式 | C7H10 | 熔点 | 44-46 °C(lit.) | |
MSDS | 美版 | 闪点 | -15.0±0.0 °C | |
符号 |
GHS02, GHS07, GHS09 |
信号词 | Danger |
降冰片烯用途聚降冰片烯,从2008年由Astrotech Advanced Elastomerproducts GmbH橡胶工业公司中的Norsorex命名,他们的产品主要用于抗震动(铁路,建筑,工业),防冲击(个人防护设备,制鞋配件,保险杠)和改善抓地力(玩具轮胎,赛车轮胎,传输系统,传输系统,复印机,钓鱼线等)。降冰片烯常常用在过渡金属催化去影响亲电子的过渡金属的迁移 第二个主要的应用碳氢化合物的oil-binding 系统的吸收效率是自身重量的十倍 可以到达的表现:损耗因子大于3,撕裂强度为50牛顿/毫米²,肖氏硬度4至90肖氏A
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中文名 | 降冰片烯 |
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英文名 | norbornene |
中文别名 | 降莰烯 | 双环[2.2.1]庚-2-烯 | 甲[0XA29C]烯 |
英文别名 | 更多 |
密度 | 1.0±0.1 g/cm3 |
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沸点 | 96.0±0.0 °C at 760 mmHg |
熔点 | 44-46 °C(lit.) |
分子式 | C7H10 |
分子量 | 94.154 |
闪点 | -15.0±0.0 °C |
精确质量 | 94.078247 |
LogP | 2.75 |
外观性状 | 固体;White to Almost white powder to lump |
蒸汽压 | 50.7±0.1 mmHg at 25°C |
折射率 | 1.520 |
储存条件 | 本品应远离火种于通风良好处密封保存。 |
稳定性 | 按规格使用和贮存,不会发生分解,避免与氧化物接触。 |
水溶解性 | 水溶性:不溶;可溶于:苯,甲苯 |
分子结构 | 1、 摩尔折射率:29.93 2、 摩尔体积(cm3/mol):98.5 3、 等张比容(90.2K):240.3 4、 表面张力(dyne/cm):35.4 5、 极化率(10-24cm3):11.86 |
计算化学 | 1.疏水参数计算参考值(XlogP):2.4 2.氢键供体数量:0 3.氢键受体数量:0 4.可旋转化学键数量:0 5.互变异构体数量:无 6.拓扑分子极性表面积0 7.重原子数量:7 8.表面电荷:0 9.复杂度:90.6 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:0 12.不确定原子立构中心数量:2 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 |
更多 | 1. 性状:无色结晶。高度易燃。 2. 熔点(℃):44~46 3. 沸点(℃):96 4. 闪点(℃):-15 5. 溶解性:不溶于水。 |
降冰片烯毒理学数据: 1、急性毒性:大鼠经口LD50:11300mg/kg,除致死剂量外无详细说明; 兔子经皮肤LD50:>5 mL/kg,除致死剂量外无详细说明; 半数致死量(大鼠,口服)11.3g/kg。 降冰片烯生态学数据: 该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。 |
符号 |
GHS02, GHS07, GHS09 |
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信号词 | Danger |
危害声明 | H228-H319-H411 |
警示性声明 | P210-P273-P305 + P351 + P338 |
个人防护装备 | Eyeshields;full-face particle respirator type N100 (US);Gloves;respirator cartridge type N100 (US);type P1 (EN143) respirator filter;type P3 (EN 143) respirator cartridges |
危害码 (欧洲) | F:Highlyflammable; |
风险声明 (欧洲) | R11 |
安全声明 (欧洲) | S9-S16-S29-S33 |
危险品运输编码 | UN 1325 4.1/PG 2 |
WGK德国 | 1 |
RTECS号 | RB7900000 |
包装等级 | II |
危险类别 | 4.1 |
降冰片烯上游产品 9 | |
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降冰片烯下游产品 10 | |
1.制法:
2-莰酮对甲苯磺酰腙(4):于装有回流冷凝器的反应瓶中,加入对甲苯磺酰肼(3)44g(0.24mol),樟脑(2)31.6(0.2mol)和300mL95%的乙醇,1mL浓盐酸,加热回流反应2h。冰浴冷却,抽滤析出的结晶,空气中干燥。用乙醇重结晶,得无色针状结晶2-莰酮对甲苯磺酰腙(4)50g,mp163~164℃,收率73%。2-莰烯(1):于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗、回流冷凝器(安氯化钙干燥管)的反应瓶中,加入上述化合物(4)32g(0.1mol),干燥的乙醚450mL,水浴冷却,搅拌下慢慢滴加150mL1.6mol/L的甲基锂的乙醚溶液(0.24mol),约1h加完。反应中沉淀出对甲苯亚磺酸锂,同时反应液变为深橙红色。小心地加入少量的水以使甲基锂分解,而后加水200mL。分出有机层,水洗四次。水层合并后用乙醚提取两次。合并乙醚层,无水硫酸钠干燥。分馏蒸出乙醚至剩余50~60mL,加入100mL新蒸馏的戊烷,蒸馏至30~50mL,再加入戊烷,蒸馏至30~40mL。过中性氧化铝色谱柱,用戊烷洗脱。分馏浓缩蒸出溶剂戊烷,将剩余物转入50mL烧瓶中,借助于油浴和红外灯通过U型管进行蒸馏。分出前馏分(戊烷和2-莰烯)后,在冷却的接受瓶中得到无色结晶2-莰烯①(1)8.5~8.8g,mp110~111℃,收率63%~65%。注:①利用该方法可以由酮制备烯类化合物。由2-甲基环己酮的对甲苯磺酰腙可以制备-3-甲基环己烯,气相色谱分析表明收率为98%。
2.于装有搅拌器、回流冷凝器(装氯化钙干燥管)、滴液漏斗的反应瓶中,加入无水乙醇600mL,分批加入切碎的金属钠46g(2.0mol),当钠全部反应完后,滴加丙二酸二乙酯(2)160g(1.0mol)。加完后于65℃滴加烯丙基溴(3)254g(2.1mol),约3~4h加完。反应中析出溴化钠沉淀,用酚酞试纸检验反应是否完全。当反应液与酚酞试纸不变色时,搅拌下回流1h。蒸出约400mL乙醇,冷却后加入450mL水。分出有机层,水层用苯提取三次。合并有机层,无水硫酸钠干燥,蒸出苯后,减压分馏,收集122~124℃/0.94kPa的馏分,得二烯丙基丙二酸二乙酯(1)195~214g,收率82%~87%。
Self-activation in de novo designed mimics of cell-penetrating peptides.
Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 50 , 6147, (2011)
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[Establishment of the maximum permissible concentrations of norbornene, norbornadiene and dicyclopentadiene in reservoir water].
Gig. Sanit. (2) , 77-9, (1986)
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Pd(II)-catalyzed regioselective 2-alkylation of indoles via a norbornene-mediated C-H activation: mechanism and applications.
J. Am. Chem. Soc. 134(35) , 14563-72, (2012) A palladium-catalyzed direct 2-alkylation reaction of free N-H indoles was developed based on a norbornene-mediated regioselective cascade C-H activation. The detailed reaction mechanism was investiga... |
2-Norbornene |
norcamphene |
norborn-2-ene |
Norbornylene,stabilized |
EINECS 207-866-0 |
Bicyclo[2.2.1]hept-2-ene |
bicyclo[2.2.1]hept-5-ene |
norbornylene |
MFCD00082304 |
2-norbornylene |
bicyclo(2,2,1)hept-2Z-ene |
bicyclo(2.2.1)heptene |
Norbornene |
3,6-Endomethylenecyclohexene |
Norfenchene |