斑蝥素

• 常用名: 斑蝥素
• 英文名: Cantharidin
• CAS号: 56-25-7
• 分子量: 196.200
• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 326.9±35.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₀H₁₂O₄
• 熔点: 215-217 °C(lit.)
• 闪点: 146.1±26.0 °C
• 符号: GHS06
• 信号词: Danger

斑蝥素用途

【用途一】
生化研究，临床作为抗肿瘤药。

【用途二】
抗肿瘤药，主要用于原发性肝癌，常于其他抗肿瘤药配合使用。
【用途三】
羟基斑蝥胺的中间体。
【用途四】
磷酸蛋白酶2A的抑制剂。CTD对多种实验动物肿瘤有一定抑制作用,尤其当腹水型肿瘤接种的瘤细胞数较少时,可见小鼠生存期延长。 其作用机制可能是抑制蛋白质与核酸的合成。本品小剂量时对机体免疫功能无影响,较大剂量时则免疫功能下降.可作为皮肤发赤、发泡或生毛剂。用斑蝥素制备成的N-羟基斑蝥胺(N-hydroxycantharidimide)试用于肝癌，有一定疗效。

斑蝥素名称

• 中文名: 班蝥素
• 英文名: cantharidin
• 中文别名: 六氢-3a,7a-二甲基-4,7-环氧异苯并呋喃-1,3-二酮 | 2,3-二甲基-7-氧杂-双环[2.2.1]庚烷-2,3-二羧酸酐 | 斑蝥素

斑蝥素生物活性

• 描述: 斑蝥素 (Cantharidin) 是从芫菁科和拟天牛科中分离到的天然毒素,对害虫具有毒害作用。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  天然产物 >> 生物碱
  研究领域 >> 其他
• 参考文献:

  [1]. Alzoubi K, et al. Induction of Suicidal Erythrocyte Death by Cantharidin. Toxins (Basel). 2015 Jul 28;7(8):2822-34.

  [2]. Huang Z, et al. Lethal and Sublethal Effects of Cantharidin on Development and Reproduction of Plutella xylostella (Lepidoptera: Plutellidae). J Econ Entomol. 2015 Jun;108(3):1054-64.

  [3]. Shen M, et al. Cantharidin represses invasion of pancreatic cancer cells through accelerated degradation of MMP2 mRNA. Sci Rep. 2015 Jul 2;5:11836.

  [4]. Hsieh FS, et al. Inhibition of protein phosphatase 5 suppresses non-small cell lung cancer through AMP-activated kinase activation. Lung Cancer. 2017 Oct;112:81-89.

斑蝥素物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 326.9±35.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 215-217 °C(lit.)
• 分子式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.200
• 闪点: 146.1±26.0 °C
• 精确质量: 196.073563
• PSA: 52.60000
• LogP: 0.10
• 外观性状: 白色晶体
• 蒸汽压: 0.0±0.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.547
• 储存条件:

  棕色玻璃瓶密封包装。低温遮光处存放。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：45.68

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：144.0

  3、 等张比容（90.2K）：381.5

  4、 表面张力（dyne/cm）：49.2

  5、 极化率（10^-24cm³）：18.11

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：0.6

  2、 氢键供体数量：0

  3、 氢键受体数量：4

  4、 可旋转化学键数量：0

  5、 互变异构体数量：

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：52.6

  7、 重原子数量：14

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：318

  10、同位素原子数量：0

  11、确定原子立构中心数量：4

  12、不确定原子立构中心数量：0

  13、确定化学键立构中心数量：0

  14、不确定化学键立构中心数量：0

  15、共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：本品为白色结晶

  2. 密度（g/mL,25/4℃）： 未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：216～218℃

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：不溶于冷水，可溶于热水、丙酮、氯仿、乙酸乙酯和油类，微溶于乙醇。

斑蝥素MSDS

1.1 产品标识符
: 斑蝥素
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3a,7a-Dimethylhexahydro-4,7-epoxyisobenzofuran-1,3-dione
Cantharidine

7a-Dimethylhexahydro-3a,4,7-epoxyisobenzofuran
Hexahydro-3a,7a-dimethyl-4,7-epoxyisobenzofuran-1,3-dione
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别2)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词危险
危险申明
H300吞咽致命。
H315造成皮肤刺激。
H319造成严重眼刺激。
H335可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264操作后彻底清洁皮肤。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好之处使用。
P280穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P310如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P302 + P352如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330漱口。
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405存放处须加锁。
处理
P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3a,7a-Dimethylhexahydro-4,7-epoxyisobenzofuran-1,3-dione
别名
Cantharidine
7a-Dimethylhexahydro-3a,4,7-epoxyisobenzofuran
Hexahydro-3a,7a-dimethyl-4,7-epoxyisobenzofuran-1,3-dione
: C10H12O4
分子式
: 196.2 g/mol
分子量
组分浓度或浓度范围
(1R,2S,3R,6S)-1,2-Dimethyl-3,6-epoxycyclohexane-1,2-dicarboxylic anhydride
-
CAS 号56-25-7
EC-编号200-263-3

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模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 215 - 217 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
最低致死剂量 经口 - 人 - 0.428 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
该产品是或包含被IARC, ACGIH, EPA, 和 NTP 列为可能不是致癌物的组分
IARC:
3 - 第3组：未被分类为对人类致癌 ((1R,2S,3R,6S)-1,2-Dimethyl-3,6-epoxycyclohexane-1,2-
dicarboxylic anhydride)
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入如果服入了可能会致死。
皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: RN8575000

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模块12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811国际海运危规: 2811国际空运危规: 2811
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. ((1R,2S,3R,6S)-1,2-Dimethyl-3,6-epoxycyclohexane-1,2-
dicarboxylic anhydride)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. ((1R,2S,3R,6S)-1,2-Dimethyl-3,6-epoxycyclohexane-1,2-
dicarboxylic anhydride)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. ((1R,2S,3R,6S)-1,2-Dimethyl-3,6-epoxycyclohexane-1,2-
dicarboxylic anhydride)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1国际海运危规: 6.1国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: I国际海运危规: I国际空运危规: I
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

斑蝥素毒性和生态

斑蝥素安全信息

• 符号: GHS06
• 信号词: Danger
• 危害声明: H300-H315-H319-H335
• 警示性声明: Missing Phrase - N15.00950417-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;full-face particle respirator type N100 (US);Gloves;respirator cartridge type N100 (US);type P1 (EN143) respirator filter;type P3 (EN 143) respirator cartridges
• 危害码 (欧洲): T+:Verytoxic;
• 风险声明 (欧洲): R28;R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S53-S45
• 危险品运输编码: UN 2811 6.1/PG 1
• WGK德国: 3
• RTECS号: RN8575000
• 包装等级: I
• 危险类别: 6.1(a)

斑蝥素制备

1.斑蝥素是从鞘翅类地胆科斑蝥属昆虫斑蝥中提取的一种单萜烯类物质，成虫中含量为1%左右。

首先将斑蝥粉碎成粉状。按斑蝥虫粗粉∶浓盐酸∶丙酮=1∶0.025∶5.5的比例投料。取干燥粗粉加入浓盐酸，然后加入3倍量的丙酮，浸泡提取48h，然后用双层纱布过滤，收集滤液，残渣再用25倍量丙酮浸泡48h，过滤，收集提取液，合并提取液，残渣弃去。回收提取液中的丙酮，得到深色浓缩油状物，油状物中有大量结晶析出，过滤，收集结晶。结晶用石油醚洗涤两次，除去色素和动物脂肪，再用95%乙醇洗涤数次，干燥，得斑蝥素粗品。粗品用丙酮再结晶一次，即得斑蝥素。斑蝥素有剧毒，制备时要注意防护，绿茶和黄连等可解毒。

2.　本品是将昆虫斑蝥 ［ Epicauta gorhami marseul（Meloidae）］干燥后用乙醇浸出制得的酊剂。欲制本品1000ml，先将斑蝥干燥，取粉碎的粗末100g，加乙醇约600ml，不时搅拌，让可溶性成分充分溶出，用布过滤。然后将残留物用少量乙醇洗涤并压干，合并浸出液及洗液，放置2天后过滤，滤液中再加乙醇至1000ml即成。

斑蝥素英文别名

• 2endo,3endo-dimethyl-7-oxa-norbornane-2exo,3exo-dicarboxylic acid-anhydride
• 3a,7a-dimethyl-(3at,7at)-hexahydro-4r,7c-epioxido-isobenzofuran-1,3-dione
• cantharides
• MFCD00134968
• 2,3-dimethyl anhydride
• Canthari
• 4,7-Epoxyisobenzofuran-1,3-dione, hexahydro-3a,7a-dimethyl-, (3aR,4S,7R,7aS)-
• Antharidin
• Kantaridin
• Cantharone
• Cantharidin
• 7aalpha)-t
• 4,7-Epoxyisobenzofuran-1,3-dione, hexahydro-3a,7a-dimethyl-, (3aα,4β,7β,7aα)-
• Kantharidin
• 7aalpha)-bet
• EINECS 200-263-3
• (3ar,4s,7r,7as)-3a,7a-dimethylhexahydro-4,7-epoxy-2-benzofuran-1,3-dione
• 2,3-dimethyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-2exo,3exo-dicarboxylic acid anhydride
• (1R,2S,6R,7S)-2,6-Dimethyl-4,10-dioxatricyclo[5.2.1.0]decane-3,5-dione
• 2,3-dimethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid anhydride
• Camptothecine