四溴菊酸

• 常用名: 四溴菊酸
• 英文名: Tralomethrin
• CAS号: 66841-25-6
• 分子量: 665.00700
• 密度: 1.849g/cm3
• 沸点: 594.316ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₂₂H₁₉Br₄NO₃
• 熔点: 138-148ºC
• 闪点: 313.231ºC
• 符号: GHS07, GHS09
• 信号词: Warning

四溴菊酸用途

Tralomethrin is an agricultural chemical used as a pyrethroid insecticide. It kills by modifying the gating kinetics of the sodium channels in neurons, increasing the length of time the channel remains open after a stimulus, thereby depolarizing the neuron for a longer period of time. This leads to uncontrolled spasms, paralysis, and eventual death.

四溴菊酸名称

• 中文名: 四溴菊酯
• 英文名: tralomethrin
• 中文别名: 四溴氟菊酯 | 溴氯氰聚酯 | 凯撒 | (S)-a-氰基-3-苯氧苄基(1R)-cis-2,2-二甲基-3-[(RS)-1,2,2,2-四溴乙基]环丙烷羧酸酯 | 四溴菊酸

四溴菊酸物理化学性质

• 密度: 1.849g/cm3
• 沸点: 594.316ºC at 760 mmHg
• 熔点: 138-148ºC
• 分子式: C₂₂H₁₉Br₄NO₃
• 分子量: 665.00700
• 闪点: 313.231ºC
• 精确质量: 660.81000
• PSA: 59.32000
• LogP: 7.46098
• 折射率: 1.641
• 储存条件: 0-6°C
• 稳定性:

  常温常压下稳定。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：129.71

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：359.5

  3、 等张比容（90.2K）：997.9

  4、 表面张力（dyne/cm）：59.3

  5、 极化率（10^-24cm³）：51.42

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:7

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积59.3

  7.重原子数量:30

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:665

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:3

  12.不确定原子立构中心数量:1

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：黄色或者橙黄色树脂状固体。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：138-148

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：易溶于丙酮、甲苯、二甲苯，微溶于水。

四溴菊酸毒性和生态

四溴菊酸毒理学数据:

1、急性毒性：大鼠（口服）LD50： 99mg/kg 大鼠（吸入）LCLo： 286mg/m3H 狗（口服）LD50： ＞500mg/kg 兔子（皮上）LD50： ＞2mg/kg 鸽子（皮口服LD50： ＞2,150mg/kg

由于食盐的LD50是3,000 mg/kg，BPA的急性毒性程度与食盐同。

四溴菊酸安全信息

• 符号: GHS07, GHS09
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302-H315-H319-H410
• 警示性声明: P273-P305 + P351 + P338-P501
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Faceshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xn,N
• 风险声明 (欧洲): 22-36/38-50/53
• 安全声明 (欧洲): 26-60-61
• 危险品运输编码: UN 2588
• 包装等级: III
• 危险类别: 6.1(b)

四溴菊酸制备

制备方法一
在四氯化碳溶剂中，二溴菊酸与溴加成，于20℃反应1h，得四溴菊酸，再与氯化亚砜在DMF和石油醚中转化为四溴菊酰氯，然后与α-氰基间苯氧基苯甲醇合成四溴菊酯。
制备方法二
二氯菊酰氯可通过多种途径获得较高产率，四溴菊酯氯可通过二氯菊酰氯与溴交换反应和加成反应制得，再与α-氰基间苯氧基苯甲醇作用合成四溴菊酯。
制备方法三
四溴菊酯与可采用溴氰菊酯在四氯化碳存在下加溴制得。

四溴菊酸英文别名

• Tralomethrine [ISO-French]
• EINECS 266-493-1
• (S)-cyano(3-phenoxyphenyl)methyl (1R,3S)-2,2-dimethyl-3-[(1Ξ)-1,2,2,2-tetrabromoethyl]cyclopropane-1-carboxylate
• SAGA
• Bengal Fire Ant Killer
• Scout X-tra
• (S)-cyano(3-phenoxyphenyl)methyl (1R,3S)-2,2-dimethyl-3-(1,2,2,2-tetrabromoethyl)cyclopropanecarboxylate
• (S)-α-cyano-3-phenoxybenzyl (1R)-cis-2,2-dimethyl-3-[(RS)-1,2,2,2-tetrabromoethyl]cyclopropanecarboxylate
• Tralomethrin [BSI:ISO]
• Caswell No. 861AA
• TRALOMETHRIN
• [(S)-cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] (1R,3S)-2,2-dimethyl-3-(1,2,2,2-tetrabromoethyl)cyclopropane-1-carboxylate
• Scout
• Tralomethrine
• (S)-α-cyano-3-phenoxybenzyl (1R,3S)-2,2-dimethyl-3-[(RS)-1,2,2,2-tetrabromoethyl]cyclopropanecarboxylate