(2R,3R)-(-)-2,3-双(二苯基膦)二环[2.2.1]庚基-5-烯

• 常用名: (2R,3R)-(-)-2,3-双(二苯基膦)二环[2.2.1]庚基-5-烯
• 英文名: (2S,3S)-(+)-2,3-Bis(diphenylphosphino)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene
• CAS号: 71042-54-1
• 分子量: 462.501
• 密度: N/A
• 沸点: 577.0±50.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₃₁H₂₈P₂
• 熔点: 120ºC
• 闪点: 322.5±36.4 °C

用途

不对称催化加氢反应 过渡金属与(+)- NORPHOS形成的配合物可以广泛用于不饱和官能团的催化加氢。由配合物[Rh(diene)Cl]₂与(+)-NORPHOS反应得到的铑催化剂可用于催化加氢反应 (式1)。

Rh与(+)-NORPHOS形成的配合物也可用于碳-氧双键 (式2)和碳-氮双键 (式3)的不对称加成，与其它试剂相比，应用(+)-NORPHOS可得到更高产率的立体专一产物。在苄胺存在下，Rh与(–)-NORPHOS形成的这种配合物对α-酮酸进行氢化，可得到立体专一性的α-苄氨基酸 (式4)。

不对称硼氢化反应 在Rh与(+)-NORPHOS形成的配合物催化下，环丙烯衍生物进行硼氢化反应，可得到很高立体专一性产物 (式5)。

类Diels-Alder反应 乙酸钴/(+)-NORPHOS催化剂使得降冰片二烯(norbornadiene)与单取代的炔烃加成，得到高立体专一性 (大于98% ee) 的四环烯烃 (式6)。

(R,R)-(－)-N,N'-二(3,5-二叔丁基亚水杨基)-1,2-二氨基环己基氯化锰(III)

不对称烯烃的芳基化 在Pd(II)/(+)-NOR- PHOS的配合物催化下，降冰片烯能与碘代芳烃发生不对称加成反应 (式7)。

名称

• 中文名: (2S,3S)-(+)-2,3-双(二苯基膦基)双环[2.2.1]庚-5-烯
• 英文名: (2s,3s)-(+)-2,3-bis(diphenylphosphino)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene
• 中文别名: (2R,3R)-(-)-2,3-双(二苯基膦)二环[2.2.1]庚基-5-烯

物理化学性质

• 沸点: 577.0±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 120ºC
• 分子式: C₃₁H₂₈P₂
• 分子量: 462.501
• 闪点: 322.5±36.4 °C
• 精确质量: 462.166626
• PSA: 27.18000
• LogP: 9.57
• 外观性状: 白色晶体
• 蒸汽压: 0.0±1.5 mmHg at 25°C
• 储存条件: 室温
• 稳定性:

  易被氧化，应在氮气或氩气保护下操作，操作在通风橱中进行。

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：

  2、 氢键供体数量：

  3、 氢键受体数量：

  4、 可旋转化学键数量：

  5、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：

  6、 重原子数量：

  7、 表面电荷：

  8、 复杂度：

  9、 同位素原子数量：0

  10、 确定原子立构中心数量：0

  11、 不确定原子立构中心数量：0

  12、 确定化学键立构中心数量：0

  13、 不确定化学键立构中心数量：0

  14、 共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：未确定

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：129-130

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：未确定

MSDS

MSDS英文版

安全信息

• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S24/25
• 海关编码: 2902909090

制备

通过还原剂还原(+)-trans-(2S,3S)-二(二苯基氧化膦)二环[2.2.1]庚-5-烯制得的。

海关

• 海关编码: 2902909090
• 中文概述: 2902909090. 其他芳香烃. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:2.0%. 普通关税:30.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量
• Summary: 2902909090 other aromatic hydrocarbons。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:2.0%。General tariff:30.0%

英文别名

• (2S,3S)-(+)-Norphos
• Bicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5,6-bis(diphenylphosphino)-
• (2R,3R)-(-)-2,3-Bis(diphenylphosphino)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene
• (2S,3S)-(+)-bis(diphenylphosphanyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene
• (S,S)-2,3-bis(diphenylphosphanyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene
• Phosphine, 1,1'-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-diylbis[1,1-diphenyl-
• (+)-norphos
• bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-diylbis(diphenylphosphane)
• Phosphine, 1,1'-(1R,2S,3S,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-diylbis[1,1-diphenyl-
• (2S,3S)-(+)-2,3-Bis(diphenylphosphino)-bicylo[2.2.1]hept-5-ene
• (S,S)-Norphos
• (1R,2S,3S,4S)-Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-diylbis(diphenylphosphine)
• Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-diylbis(diphenylphosphine)