仑氨西林
仑氨西林结构式
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常用名 | 仑氨西林 | 英文名 | lenampicillin |
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| CAS号 | 86273-18-9 | 分子量 | 461.48800 | |
| 密度 | 1.47g/cm3 | 沸点 | N/A | |
| 分子式 | C21H23N3O7S | 熔点 | N/A | |
| MSDS | N/A | 闪点 | N/A |
仑氨西林用途半合成青霉素，是氨苄青霉素的前体药物，但比氨苄青霉素的作用强2～4倍。可口服，且吸收好，有效率高。用途和氨苄青霉素相似，可以是氨苄青霉素的替代品。用于急性支气管炎、肺炎、肺化脓症、咽喉炎、外伤及手术创口等的表性继发感染、牙周组织炎、中耳炎等。 |
| 中文名 | 仑氨西林 |
|---|---|
| 英文名 | (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl (2S,5R,6R)-6-[[(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate |
| 英文别名 | 更多 |
| 密度 | 1.47g/cm3 |
|---|---|
| 分子式 | C21H23N3O7S |
| 分子量 | 461.48800 |
| 精确质量 | 461.12600 |
| PSA | 170.38000 |
| LogP | 1.86060 |
| 折射率 | 1.653 |
| 分子结构 | 1、 摩尔折射率：114.31 2、 摩尔体积（cm3/mol）：311.9 3、 等张比容（90.2K）：902.9 4、 表面张力（dyne/cm）：70.1 5、 极化率（10-24cm3）：45.31 |
| 计算化学 | 1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无 2.氢键供体数量:2 3.氢键受体数量:9 4.可旋转化学键数量:7 5.互变异构体数量:4 6.拓扑分子极性表面积163 7.重原子数量:32 8.表面电荷:0 9.复杂度:868 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:4 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 |
| 更多 | 1.性状：白色至淡黄白色的粉末，有异臭，味苦。 2.溶解度：极易溶于水，易溶于甲醇或乙醇，几不溶于乙醚。 3.熔点：145℃(分解)。 |
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仑氨西林毒理学数据: 急性毒性LD 50雄、雌大鼠，雄、雌小鼠(mg/kg)：约10000，约10000，8294，8492口服；4362，4471，3576，4284皮下注射；876，838，711，775静脉注射。急性毒性LD50狗(mg/kg)：＞300口服。 |
方法1：以6-APA为原料，用乙酰乙酸甲酯保持氨基，简单，价廉，且总收率较高。
l0g 6-APA悬浮于100ml二氯甲烷和l0ml甲醇，在室温下加入9ml三乙胺和6.5g乙酰乙酸甲酯，再在室温下搅拌2h。减压浓缩，剩余物为化合物(I)，直接用于下步反应。
将化合物(I)溶于70ml乙酸乙酯和18ml N，N-二甲基甲酰胺，在50℃加入1.7g碳酸氢钾、1.2g碘化钠和8.2g 4-氯甲基-5-甲基-1，3-二氧环戊烯-2-酮，在室温下搅拌15h。加入40ml冷水，剧烈搅拌10min。分出有机层，用5%氯化钠水溶液(2×40m1)洗，无水硫酸镁干燥。干燥过的有机层含化合物(Ⅱ)，无须提纯，直接用于下步反应。
将上述得到的化合物(Ⅱ)的溶液冷至0～5℃，在搅拌下加入8.7g对甲苯磺酸单水合物在25ml乙酸乙酯中的溶液。在数分钟内即析出结晶性沉淀，该悬浮液在5～1012下继续搅拌30min e，过滤收集析出的沉淀，用乙酸乙酯洗，得20.4g化合物(Ⅲ)，熔点157～160℃(分解)。三步总收率为88%。
10g化合物(Ⅲ)悬浮于100ml二氯甲烷溶液中，在0～5℃和搅拌下，加入2.8ml三乙胺和4g碳酸氢铵。在15min内分批加入5g苯甘氨酰氯，再在7～10℃下搅拌50min。加入70ml水，在0～5℃下用3mol/L氢氧化钠溶液调至Ph7.4。过滤后，分出二氯甲烷层，用5%氯化钠水溶液洗。在0～5℃和搅拌下，往二氯甲烷溶液中加入80ml饱和盐水，再加入2mol/L盐酸至Ph值为1.5。分出有机层，用饱和盐水洗，无水硫酸镁干燥。减压浓缩，剩余物用40ml2-丁酮结晶。粗结晶溶于二氯甲烷，减压浓缩得一剩余物，加入20ml异丙醇和40ml乙酸乙酯，在5℃下放置过夜。过滤得到的无色结晶，用冷乙酸乙酯洗，得7.6g盐酸仑氨西林，收率76%，熔点145℃(分解)。
方法2：以氨苄青霉素为原料。氨苄青霉素和苯甲醛脱水缩合，形成Schiff’s碱而对氨苄青霉素上的游离氨基进行保护，然后和4-卤甲基-5-甲基-1，3-二氧杂-4-环戊烯-2-酮(卤素=溴或氯)反应，引入2位上的铡链，最后用氯化氢的甲醇溶液酸性分解Schiff’s碱，脱去保护基而得到仑氨西林的盐酸盐。
| Lenampicilina |
| LAPC |
| Lenampicillinum [Latin] |
| Lenampicillin |
| Lenampicillinum |
| Lenampicilline |
| Lenampicilina [Spanish] |
| Lenampicillin (INN) |
| Lenampicilline [French] |
