乙基溴化镁结构式
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常用名 | 乙基溴化镁 | 英文名 | ETHYLMAGNESIUM BROMIDE |
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CAS号 | 925-90-6 | 分子量 | 133.27000 | |
密度 | 1.02 g/mL at 25 °C | 沸点 | 34.6°C | |
分子式 | C2H5BrMg | 熔点 | -116.3°C | |
MSDS | 中文版 | 闪点 | <−30 °F | |
符号 |
GHS02, GHS05 |
信号词 | Danger |
乙基溴化镁用途1.在格氏试剂乙基氯化镁中添加一定量的氯化锌,与酮类反应,可以得到高产率的三级醇,并且可以减少副反应发生。 2-金刚烷酮仅使用乙基氯化镁格氏试剂很难得到理想中的烷基化效果,但是利用这个方法能够得到理想中的烷基化产品,且收益率高. 此外, 加入氯化锂提高产率高达81%. 2-烷基-2-金刚烷醇是一种非常有用的光阻剂材料, 因此这个方法将会极大效用的应用在各个领域。 2. 在格氏试剂乙基氯化镁中添加一定量的氯化锌,有效的促进醛亚胺的加成反应。 更多
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中文名 | 乙基溴化镁 |
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英文名 | Ethylmagnesium Bromide |
中文别名 | 乙基溴化 | 溴化乙基镁 | 溴化乙基镁(乙基溴化镁) |
英文别名 | 更多 |
密度 | 1.02 g/mL at 25 °C |
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沸点 | 34.6°C |
熔点 | -116.3°C |
分子式 | C2H5BrMg |
分子量 | 133.27000 |
闪点 | <−30 °F |
精确质量 | 131.94300 |
LogP | 1.81950 |
外观性状 | 暗棕色溶液 |
储存条件 | 储存在干爽的惰性气体下,保持容器密封,储存在阴凉,干燥的地方。 |
稳定性 | 1.常温常压下稳定,避免强氧化剂 水分 酸 光接触。 2.制备乙基溴化镁时,要使用无水的镁屑和溶剂以及惰性气体。反应用的容器和储藏乙基溴化镁的试剂瓶都要用氮气冲洗,而且避免接触潮气。反应结束后,溴化镁衍生物可以加入酸来分解。如果反应产物对酸敏感,可以用饱和NH4Cl水溶液来水解。 3.与羰基化合物反应 乙基溴化镁与醛反应可以得到二级醇。各种脂肪族、芳香族 (式1)和烯丙基醛都转化成相应的羟基衍生物,产率50%~100%。乙基溴化镁在和端基醛或二级醛进行加成时,立体选择性较低,Cram和反Cram异构体比例为(2:1)~(4:1)。如果加入冠状试剂,Cram选择性将会提高到9:1,然而,Et2Mg显示比EtMgBr·Crown更高的Cram选择性。 EtMgBr与酮进行加成反应时,生成三级醇。该加成反应的立体选择性取决于酮的结构、溶剂、反应温度和立体选择性活化剂。 在Ti(OPr-i)4存在下,EtMgBr与苯乙酮作用可以形成频哪醇。 通常,格氏试剂与酯反应可以得到三级醇(甲酸酯可以得到二级醇);如果有Ti(OPr-i)4存在,酯与EtMgBr反应可以得到三元环状的化合物。 酰氯与EtMgBr作用可以得到乙基酮。在EtMgBr的参与下,酰氯可以在吲哚3位碳上反应。 与碳-碳、碳-氮不饱和键反应 EtMgBr可以作为碱与具有酸性的端炔氢作用,形成的炔碳负离子作为亲核试剂参与反应。 EtMgBr与氰基作用,可以得到乙基酮,只是产率较低。 EtMgBr可以与碘取代的咪唑环作用,脱去碘形成碳负离子,从而与醛、酮进行亲核加成。在碘化亚铜的存在下,EtMgBr的乙基还可以取代碘形成炔键。 在催化剂作用下,EtMgBr与α,β-不饱和酮或内酯可以进行1,4-不对称加成,合成不对称β-酮。 与硫原子作用 EtMgBr很容易进攻并切断1,2-二硫戊环的S-S键。EtMgBr与硫代硫醇酯反应,得到硫缩醛。 |
计算化学 | 1、 氢键供体数量:0 2、 氢键受体数量:2 3、 可旋转化学键数量:0 4、 拓扑分子极性表面积(TPSA):0 5、 重原子数量:4 6、 表面电荷:0 7、 复杂度:6 8、 同位素原子数量:0 9、 确定原子立构中心数量:0 10、 不确定原子立构中心数量:0 11、 确定化学键立构中心数量:0 12、 不确定化学键立构中心数量:0 13、 共价键单元数量:3 |
更多 | 1. 性状:未确定 2. 密度(g/mL,25/4℃):1.02g/mL 3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定 4. 熔点(ºC):-116.3°C 5. 沸点(ºC,常压):34.6°C 6. 沸点(ºC,5.2kPa):未确定 7. 折射率:未确定 8. 闪点(ºF):<−30°F 9. 比旋光度(º):未确定 10. 自燃点或引燃温度(ºC):未确定 11. 蒸气压(kPa,25ºC):未确定 12. 饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定 13. 燃烧热(KJ/mol):未确定 14. 临界温度(ºC):未确定 15. 临界压力(KPa):未确定 16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定 17. 爆炸上限(%,V/V):未确定 18. 爆炸下限(%,V/V):未确定 19. 溶解性:在一些有机溶剂如乙醚、丁醚、异丙醚、THF和苯甲醚中溶解。 |
模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : 乙基溴化镁 溶液 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS-分类 易燃液体 (类别 2) 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: I国际海运危规: I国际空运危规: I 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否 海洋污染物(是/否): 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 遇水放出易燃气体的物质 (类别 2) 急性毒性, 经口 (类别 4) 急性毒性, 吸入 (类别 5) 皮肤腐蚀 (类别 1B) 严重眼睛损伤 (类别 1) 特异性靶器官系统毒性(一次接触) (类别 3) 2.2 GHS 标记要素,包括预防性的陈述 象形图 警示词危险 危险申明 H225高度易燃液体和蒸气 H261遇水放出易燃气体。 H302吞咽有害。 H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤。 H333吸入可能有害。 H336可能引起昏睡或眩晕。 警告申明 预防措施 P210远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。 P223因会发生剧烈反应和可能发生闪燃,需避免任何与水接触的可能。 P231 + P232在惰性气体下操作。 防潮。 P233保持容器密闭。 P240容器和接收设备接地。 P241使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。 P242只能使用不产生火花的工具。 P243采取措施,防止静电放电。 P261避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾. P264操作后彻底清洁皮肤。 P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 P271只能在室外或通风良好之处使用。 P280戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩. 事故响应 P301 + P312如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。 P301 + P330 + P331如果吞咽:漱口,不要催吐。 P303 + P361 + P353如果皮肤(或头发)接触:立即除去/脱掉所有沾污的衣物,用水清洗皮肤/淋 浴。 P304 + P340如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。 P305 + P351 + P338如与眼睛接触,用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取 出,取出隐形眼镜,然后继续冲洗. P310立即呼叫中毒控制中心或医生. P321具体处置(见本标签上提供的急救指导)。 P335 + P334掸掉皮肤上的细小颗粒,浸入冷水/用湿绷带包扎。 P363沾污的衣服清洗后方可再用。 P370 + P378火灾时: 用干的砂子,干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。 安全储存 P402 + P404存放于干燥处/密闭的容器中。 P403 + P233存放于通风良的地方。 保持容器密闭。 P403 + P235保持低温,存放于通风良好处。 P405存放处须加锁。 P422内装物存放于惰性气体之下。 废弃处置 P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。 2.3 其它危害物 遇水剧烈反应。, 可能产生易爆过氧化物。 模块3. 成分/组成信息 3.2 混合物 : C2H5BrMg 分子式 : 133.27 g/mol 分子量 组分分类浓度或浓度范围 Diethyl ether <=100% 化学文摘登记号(CA 60-29-7Flam. Liq. 1; Acute Tox. 4; S No.)200-467-2Acute Tox. 5; Eye Irrit. 2B; EC-编号603-022-00-4STOT SE 3; H224, H302, 索引编号H320, H333, H336 Bromoethylmagnesium Water-react 1; Skin Corr. 1B; 30 - 50 % 化学文摘登记号(CA 925-90-6 S No.)213-127-3Eye Dam. 1; H260, H314 EC-编号 如需在本章节中提及的H类告知和R类描述的全部文字说明,请见第16章节. 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。 皮肤接触 立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。 眼睛接触 用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。 食入 禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 主要症状和影响,急性和迟发效应 该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛,发炎,咽喉肿痛, 痉挛,发炎,支气管炎, 肺炎, 肺水肿, 灼伤感:, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 干粉 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物, 溴化氢气, 氧化镁 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序 使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。 人员疏散到安全区域。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。 6.2 环境保护措施 如能确保安全,可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。 6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料 围堵溢出,用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来,并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部 分)。 不要用水冲洗。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。 切勿靠近火源。-严禁烟火。采取措施防止静电积聚。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭,储存在干燥通风处。 打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。 贮存期间严禁与水接触。 充气操作和储存 处理及打开容器时, 必须小心。 热、空气敏感。 对光线敏感 干的残留物是爆炸性的。 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 组分化学文摘登值容许浓度基准 记号(CAS No.) Diethyl ether60-29-7PC-300 mg/m3工作场所有害因素职业接触限值 - TWA化学有害因素 PC-500 mg/m3工作场所有害因素职业接触限值 - STEL化学有害因素 8.2 暴露控制 适当的技术控制 根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。 个体防护设备 眼/面保护 紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 飞溅保护 物料: 氟橡胶 最小的层厚度 0.7 mm 溶剂渗透时间: 10 min 测试过的物质Vitoject® (KCL 890 / Z677698, 规格 M) , 测试方法 EN374 如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用,或在不同于EN 374规定的条件下应用,请与EC批准的手套的供应商联系。 这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可. 这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准. 身体保护 全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。 呼吸系统防护 如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具,请使用全面罩式多功能防毒面具(US)或ABEK型 (EN 14387)防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式,则使用全面罩式送风防 毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH(US)或CEN(EU)的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 液体 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 无数据资料 f) 沸点、初沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 -40 °C - 闭杯 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 密度/相对密度 1.020 g/cm3 n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应 遇水剧烈反应。 10.4 应避免的条件 热,火焰和火花。 极端温度和直接日晒。 暴露在潮湿中。 10.5 不相容的物质 氧化剂, 强氧化剂, 强酸, 激烈的化学反应;水反应性的 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 无数据资料 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞致突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性(一次接触) 无数据资料 特异性靶器官系统毒性(反复接触) 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强 蒸气可引起睡意和眩昏。 摄入误吞对人体有害。 引致灼伤。 皮肤通过皮肤吸收可能有害。 引起皮肤灼伤。 眼睛引起眼睛灼伤。 接触后的征兆和症状 该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛,发炎,咽喉肿痛, 痉挛,发炎,支气管炎, 肺炎, 肺水肿, 灼伤感:, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心 附加说明 化学物质毒性作用登记: 无数据资料 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物累积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不良影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃 性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。 受污染的容器和包装 按未用产品处置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: 3399国际海运危规: 3399国际空运危规: 3399 14.2 联合国运输名称 欧洲陆运危规: ORGANOMETALLIC SUBSTANCE, LIQUID, WATER-REACTIVE, FLAMMABLE (Bromoethylmagnesium, Diethyl ether) 国际海运危规: ORGANOMETALLIC SUBSTANCE, LIQUID, WATER-REACTIVE, FLAMMABLE (Diethyl ether, Bromoethylmagnesium) 国际空运危规: Organometallic substance, liquid, water-reactive, flammable (Diethyl ether, Bromoethylmagnesium) 客运飞机: 不允许运输 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: 4.3 (3)国际海运危规: 4.3 (3)国际空运危规: 4.3 (3) 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A |
乙基溴化镁毒理学数据: 急性毒性: 口腔 LD50:555mg/kg(mus) 主要的刺激性影响: 在皮肤上面:在皮肤和黏膜上造成强烈飞腐蚀性影响。 在眼睛上面:强烈的腐蚀性影响 刺激的影响。 致敏作用:没有已知的敏化作用。 乙基溴化镁生态学数据: 对水是稍微有害的,不要让未稀释或大量的产品接触地下水,水道或者污水系统,若无政府许可,勿将材料排入周围环境。 |
符号 |
GHS02, GHS05 |
---|---|
信号词 | Danger |
危害声明 | H225-H250-H260-H314 |
补充危害声明 | May form explosive peroxides., Reacts violently with water. |
警示性声明 | P210-P222-P223-P231 + P232-P370 + P378-P422 |
个人防护装备 | Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;Goggles;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter |
危害码 (欧洲) | F+:Extremelyflammable;Xn:Harmful;C:Corrosive; |
风险声明 (欧洲) | R12;R15;R19;R22;R34 |
安全声明 (欧洲) | S16-S26-S36/37/39-S43-S45-S7/8-S27 |
危险品运输编码 | UN 3399 4.3/PG 1 |
WGK德国 | 1 |
包装等级 | I |
危险类别 | 4.3 |
海关编码 | 2931900090 |
~% 乙基溴化镁 925-90-6 |
文献:US2008/242862 A1, ; Page/Page column 20 ; US 20080242862 A1 |
~% 乙基溴化镁 925-90-6 |
文献:J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.), , vol. 60, # 6 p. 1219 - 1225,1087 - 1092 |
~% 乙基溴化镁 925-90-6 |
文献:Advanced Synthesis and Catalysis, , vol. 352, # 11-12 p. 2023 - 2031 |
~% 乙基溴化镁 925-90-6
详细
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文献:Chemische Berichte, , vol. 123, # 7 p. 1507 - 1515 |
~11%
详细
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文献:Journal of Organometallic Chemistry, , vol. 264, # 1-2 p. 193 - 206 |
~%
详细
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文献:Chemische Berichte, , vol. 123, # 7 p. 1507 - 1515 |
~% 乙基溴化镁 925-90-6 |
文献:Journal of the American Chemical Society, , vol. 61, p. 731,734 |
~%
详细
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文献:Chemische Berichte, , vol. 123, # 7 p. 1507 - 1515 |
乙基溴化镁上游产品 8 | |
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乙基溴化镁下游产品 10 | |
利用溴乙烷与镁粉或镁屑在无水乙醚中反应直接制备。
海关编码 | 2931900090 |
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中文概述 | 2931900090. 其他有机-无机化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单). 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0% |
Summary | 2931900090. other organo-inorganic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward). MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0% |
New reagent system for attaining high regio- and stereoselectivities in allylic displacement of 4-cyclopentene-1,3-diol monoacetate with aryl- and alkenylmagnesium bromides.
Org. Lett. 7(2) , 183-6, (2005) [Reaction: see text] Low regioselectivity of RMgBr (R = aryl, alkenyl) in the CuCN-catalyzed reaction with 4-cyclopentene-1,3-diol monoacetate is improved by addition of LiCl or MgCl2 to a similar ext... |
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Rhodococcus opacus strain PD630 as a new source of high-value single-cell oil? Isolation and characterization of triacylglycerols and other storage lipids.
Microbiology 146 ( Pt 5) , 1143-9, (2000) The triacylglycerol (TAG)-accumulating, hydrocarbon-degrading bacterium Rhodococcus opacus strain PD630 and chemically induced storage-deficient mutants derived from this strain were investigated for ... |
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Studies of the formation of all-carbon quaternary centres, en route to lyngbyatoxin A. A comparison of phenyl and 7-substituted indole systems.
Org. Biomol. Chem. 2(10) , 1447-55, (2004) Copper mediated allylic substitutions and conjugate additions to geranyl, cinnamyl and allylic indole compounds have been investigated with the aim of finding a method for the creation of the all-carb... |
ethylmagnesium bromide |
MFCD00000043 |
EINECS 213-127-3 |