Abstract Nachbargruppenreaktionen stören die nucleophile Substitution von N-geschützten 2-Amino-2-desoxy-3-O-mesyl-β-D-glucopyranosiden mit Azid-Ionen. Das Dinitrophenyl- Derivat 8 liefert neben dem Allopyranosid 10 die isomeren Produkte 9 und 11 über das Aziridin 15. Die N-Acylderivate 3 und 13 liefern die Allopyranoside 5 und 19 sowie das Oxazolin 4. Die Konstitutionsbeweise wurden sowohl anhand der Spektren als auch ...