4-二甲氨基吡啶

4-二甲氨基吡啶用途

【用途一】
4-二甲氨基吡啶是一种广泛应用于化学合成的新型高效催化剂，在有机合成、药物合成、农药、染料、香料等合成的酰化、烷基化、醚化等多种类型的反应中有较高的催化能力，对提高收率有极其明显的效果。
【用途二】
用作超强亲核的酰化作用催化剂
【用途三】
酰化反应的高效催化剂。
【用途四】
4-二甲氨基吡啶(1122-58-3)是近年来广泛用于化学合成的新型高效催化剂，其结构上供电子的二甲氨基与母环（吡啶环）的共振，能强烈激活环上的氮原子进行亲核取代，显著地催化高位阻、低反应性的醇和胺的酰化（磷酰化、磺酰化、碳酰化）反应，其活性约为吡啶的104-6倍。在有机合成、药物合成、农药、医药、染料、香料、高分子化学、分析化学中的酰化、烷基化、醚化、酯化及酯交换等多种类型的反应中有较高的催化能力，对提高收率有极其明显的效果，此外还可以用作相转移催化剂用于界面反应。其优点表现在：催化剂用量小，通常只需反应底物摩尔数的0.01-5%即可，反应产生的酸可用有机碱或无机碱中和；反应条件温和，一般室温下即可进行反应，节约能源；溶媒选择范围广，在极性、非极性有机溶剂均可进行；反应时间短，用吡啶长时间反应，而用DMAP则数分钟即完成反应，因而大大提高了劳动生产率；收率高，如用吡啶几乎不反应的空间位阻大的羟基化合物，使用DMAP收率可达80-90%，从而可提高反应收率和产品质量并简化工艺；副反应少，气味小，三废少；由于DMAP优良的催化性能，被称为“超级催化剂”，4-二甲氨基吡啶(1122-58-3)已成为有机合成工作者最常用的催化剂之一。国内化学制药行业已成功将其应用于乙（丙）酰螺旋霉素、青蒿素琥珀酸酯、他汀类降脂药等原料药的生产中，改善了工艺条件，并取得良好的经济和社会效益。此外，还广泛地应用于复杂天然产物的全（半）合成上，如：PRAVASTATIN全合成中的乙酰化，TUBERCIDIN全合成中的三氟乙酰化，MUGINEIC ACID全合成中的乙酰化和TERPESTACIN全合成中的苯甲酰化，以及西地那非（VIAGAR）全合成中的酰化等，在农药生产上，在胺菊酯的合成上用DMAP提高了收率和产品纯度，在异氰酸酯合成氨基甲酸酯、菊酰氯合成拟除虫菊酯的反应中也有明显的催化活性。在磷酰化反应的有机磷合成中，作用相当显著。
【用途五】
广泛用于化学合成的催化剂，在有机药物合成、农药、染料、食品添加剂等合成的酰化、羰基化、醚化及酯化等。 4-二甲氨基吡啶是近年来广泛用于化学合成的新型高效催化剂，其结构上供电子的二甲氨基与母环（吡啶环）的共振，能强烈激活环上的氮原子进行亲核取代，显著地催化高位阻、低反应性的醇和胺的酰化（磷酰化、磺酰化、碳酰化）反应，其活性约为吡啶的104-6倍。在有机合成、药物合成、农药、医药、染料、香料、高分子化学、分析化学中的酰化、烷基化、醚化、酯化及酯交换等多种类型的反应中有较高的催化能力，对提高收率有极其明显的效果，此外还可以用作相转移催化剂用于界面反应。其优点表现在：催化剂用量小，通常只需反应底物摩尔数的0.01-5%即可，反应产生的酸可用有机碱或无机碱中和；反应条件温和，一般室温下即可进行反应，节约能源；溶媒选择范围广，在极性、非极性有机溶剂均可进行；反应时间短，用吡啶长时间反应，而用DMAP则数分钟即完成反应，因而大大提高了劳动生产率；收率高，如用吡啶几乎不反应的空间位阻大的羟基化合物，使用DMAP收率可达80-90%，从而可提高反应收率和产品质量并简化工艺；副反应少，气味小，三废少；由于DMAP优良的催化性能，被称为“超级催化剂”，它已成为有机合成工作者最常用的催化剂之一。国内化学制药行业已成功将其应用于乙（丙）酰螺旋霉素、青蒿素琥珀酸酯、他汀类降脂药等原料药的生产中，改善了工艺条件，并取得良好的经济和社会效益。此外，还广泛地应用于复杂天然产物的全（半）合成上，如：PRAVASTATIN全合成中的乙酰化，TUBERCIDIN全合成中的三氟乙酰化，MUGINEIC ACID全合成中的乙酰化和TERPESTACIN全合成中的苯甲酰化，以及西地那非（VIAGAR）全合成中的酰化等，在农药生产上，在胺菊酯的合成上用DMAP提高了收率和产品纯度，在异氰酸酯合成氨基甲酸酯、菊酰氯合成拟除虫菊酯的反应中也有明显的催化活性。在磷酰化反应的有机磷合成中，作用相当显著。

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4-二甲氨基吡啶名称

[ CAS 号 ]:
1122-58-3

[ 中文名 ]:
4-二甲氨基吡啶

[ 英文名 ]:
4-Dimethylaminopyridine

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

4-Dimethylaminopyrid
N4,N4-dimethylpyridin-4-amine
N-(4-Pyridyl)dimethylamine
4-dimethylamino pyridine
26DCLPY
4-Dimethylaminopyridine
N,N-dimethylpyridin-4-amine
5-22-09-00112 (Beilstein Handbook Reference)
MFCD00006244
DMAP

4-二甲氨基吡啶生物活性

[ 描述 ]:

N-(4-吡啶基)二甲胺是一种生物化学试剂,可作为生物材料或有机化合物用于生命科学相关研究。

[ 相关类别 ]:

研究领域 >> 其他

信号通路 >> 其他 >> 其他

4-二甲氨基吡啶物理化学性质

[ 密度 ]:
1.0±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
162 ºC (50 mmHg)

[ 熔点 ]:
108-113 ºC

[ 分子式 ]:
C₇H₁₀N₂

[ 分子量 ]:
122.17

[ 闪点 ]:
110 ºC

[ 精确质量 ]:
122.084396

[ PSA ]:
16.13000

[ LogP ]:
1.34

[ 外观性状 ]:
白色至黄色结晶粉末

[ 蒸汽压 ]:
0.4±0.4 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.554

[ 储存条件 ]:
Store in dark!

[ 稳定性 ]:
Stable. Incompatible with acids, oxidizing agents.

[ 水溶解性 ]:
76 g/L (25 ºC)

4-二甲氨基吡啶MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

4-二甲氨基吡啶毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: US9230000

CHEMICAL NAME :: Pyridine, 4-(dimethylamino)-

CAS REGISTRY NUMBER :: 1122-58-3

BEILSTEIN REFERENCE NO. :: 0110354

LAST UPDATED :: 199710

DATA ITEMS CITED :: 6

MOLECULAR FORMULA :: C7-H10-N2

MOLECULAR WEIGHT :: 122.19

WISWESSER LINE NOTATION :: T6NJ DN1&1

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 250 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: OTS0536502

TYPE OF TEST :: LDLo - Lowest published lethal dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 470 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: AECTCV Archives of Environmental Contamination and Toxicology. (Springer-Verlag New York, Inc., Service Center, 44 Hartz Way, Secaucus, NJ 070944) V.1- 1973- Volume(issue)/page/year: 14,111,1985

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Intravenous

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 56 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: CSLNX* U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. (Aberdeen Proving Ground, MD 21010) Volume(issue)/page/year: NX#04228

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Administration onto the skin

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rabbit

DOSE/DURATION :: 13 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: OTS0536502

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4-二甲氨基吡啶安全信息

[ 符号 ]:

GHS06

[ 信号词 ]:
Danger

[ 危害声明 ]:
H301-H310-H315-H319-H335

[ 警示性声明 ]:
Missing Phrase - N15.00950417-P262-P280-P302 + P352 + P310-P305 + P351 + P338-P361 + P364

[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;Faceshields;Gloves;type P2 (EN 143) respirator cartridges

[ 危害码 (欧洲) ]:
T:Toxic

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R24/25;R34

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S36/37/39-S45-S28A-S26-S28-S36/37-S53-S27-S22

[ 危险品运输编码 ]:
UN 2811 6.1/PG 2

[ WGK德国 ]:
3

[ RTECS号 ]:
US8400000

[ 包装等级 ]:
II

[ 危险类别 ]:
8

[ 海关编码 ]:
2933399090

4-二甲氨基吡啶合成路线

详细合成路线

4-二甲氨基吡啶上下游产品

4-二甲氨基吡啶上游产品

4-二甲氨基吡啶下游产品

4-二甲氨基吡啶制备

1.将4-羟基吡啶、二甲胺盐酸盐和六甲基磷酰三胺在220℃加热4h。生成的固化反应物用水漂洗，加盐酸在100℃水解1h。冷至室温，搅拌下加入氢氧化钠水溶液，然后用氯仿提取。提取液在用硫酸镁干燥后蒸除溶剂，剩余物用沸腾的己烷提取，热滤，浓缩，结晶，得4-二甲氨基吡啶。收率约55%。

2.通过4-取代 (Cl, OPh, SO₃H, OSiMe₃) 吡啶与二甲基胺共热来制备。

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4-二甲氨基吡啶海关

[ 海关编码 ]: 2933399090

[ 中文概述 ]:
2933399090. 其他结构含非稠合吡啶环的化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期

[ Summary ]:
2933399090. other compounds containing an unfused pyridine ring (whether or not hydrogenated) in the structure. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

4-二甲氨基吡啶文献

Injectable Peptide Decorated Functional Nanofibrous Hollow Microspheres to Direct Stem Cell Differentiation and Tissue Regeneration.

Adv. Funct. Mater. 25(3) , 350-360, (2015)

Injectable microspheres are attractive stem cell carriers for minimally invasive procedures. For tissue regeneration, the microspheres need to present the critical cues to properly direct stem cell di...

Xerogel-sequestered silanated organochalcogenide catalysts for bromination with hydrogen peroxide and sodium bromide.

Molecules 20 , 9616-39, (2015)

While H2O2 is a powerful oxidant, decomposing into environmentally benign H2O and O2, a catalyst is often required for reactions with H2O2 to proceed at synthetically useful rates. Organotellurium and...

Remarkably regioselective deacylation of cellulose esters using tetraalkylammonium salts of the strongly basic hydroxide ion.

Carbohydr. Polym. 111 , 25-32, (2014)

Tetraalkylammonium hydroxides have been found to mediate regioselective deacylation of cellulose esters. This deacylation surprisingly shows substantial selectivity for the removal of the acyl groups ...

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详细合成路线

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