3-methyl-3-(trifluoromethyl)dioxirane

3-methyl-3-(trifluoromethyl)dioxirane用途

甲基(三氟甲基)二氧杂环丙烷 (TFDO) 是有机合成中非常重要的选择性氧化剂，主要用于醇的氧化、烯烃的环氧化和C-H键的羟基化。与二甲基二氧杂环丙烷 (DMDO) 相比较，TFDO具有更高的反应活性，多数情况下展现出用量少、时间短和产率高的优点。已经有文献对该试剂的性质和应用进行了详细的综述。

TFDO可以在非常温和的条件下将仲醇氧化成相应的酮，一般情况下反应在 0 oC 搅拌数分钟即可得到90%以上的产率(式1)。有趣的是，TFDO只能将1,2-二醇氧化成α-羟基酮(式2)，而且醛在同样条件下不能控制在生成醛这一步。

烯烃的环氧化反应是TFDO应用最为广泛的反应，许多论文对m-CPBA、DMDO和TFDO与不同底物氧化反应结果进行了详细的比较，它们的反应活性和产物的产率表现的非常一致，大概次序为TFDO>DMDO> m-CPBA。有时TFDO表现出DMDO和m-CPBA不可替代的重要地位 (式3，式4)。

TFDO最重要的合成价值是它独特的和高度区域选择性的C-H键官能团活化能力。它可以选择性地在烷烃进行羟基化反应，选择性的大概次序为叔碳>仲碳>伯碳 (式5，式6)[8,10,11]。使用过量的TFDO也可以直接得到酮化合物。有趣地观察到：醇的羧酸酯经TFDO氧化后主要得到 γ-碳原子被氧化的产物 (式7)。
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3-methyl-3-(trifluoromethyl)dioxirane名称

[ CAS 号 ]:
115464-59-0

[ 英文名 ]:
3-methyl-3-(trifluoromethyl)dioxirane

[英文别名 ]:

3-methyl-3-(trifluoromethyl)dioxirane物理化学性质

[ 分子式 ]:
C3H3F3O2

[ 分子量 ]:
128.05000

[ 精确质量 ]:
128.00900

[ PSA ]:
25.06000

[ LogP ]:
1.22670

3-methyl-3-(trifluoromethyl)dioxirane合成路线

详细合成路线

3-methyl-3-(trifluoromethyl)dioxirane上下游产品

3-methyl-3-(trifluoromethyl)dioxirane上游产品

3-methyl-3-(trifluoromethyl)dioxirane下游产品

3-methyl-3-(trifluoromethyl)dioxirane制备

实验室可以按照文献方法对三氟丙酮氧化来制备。

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