三氟甲烷磺酸

三氟甲烷磺酸用途

1. 用途十分广泛，是己知的一种最强有机酸，是万能的合成工具。具有强腐蚀性、吸湿性，广泛用于医药、化工等行业。如核苷，抗生素，类固醇，蛋白质，配糖类，维生素合成，硅橡胶改性等。

2. 三氟甲磺酸是实验室比较常用的一种有机强酸，它可以用来制备三氟甲磺酸酐和多种三氟甲磺酸衍生物，三氟甲磺酸也是烯和醚类寡聚和多聚的有效催化剂。

三氟甲磺酸可以在过量的五氧化二磷或乙烯酮的存在下发生脱水反应，生成重要的有机中间体三氟甲磺酸酐 (式1)。

用作酸催化剂三氟甲磺酸是最强的有机酸之一，由于三氟甲磺酸和它的共轭碱 (三氟甲磺酸根) 在热力学上都是非常稳定的，它对于一般的氧化-还原反应不敏感。因此，三氟甲磺酸在各种需要酸催化的反应中，几乎都可以用来作催化剂。

由于三氟甲磺酸具有很强的给质子的特性，它可以用来催化一些在一般条件下难以发生的Diels-Alder关环反应。例如，式2所示的二烯与羰基化合物的环加成反应。

三氟甲磺酸也是一种很强的Lewis酸，相应的三氟甲磺酰基具有很强的吸电子性能，当它和酰基化试剂结合时，生成活化的酰基化中间体，进而比较容易发生催化Friedel-Crafts酰基化反应^[3~5]。例如，三氟甲磺酸的三甲基硅酯可以催化分子内的Friedel-Crafts酰基化反应，生成环状酮类化合物 (式3)。还有其它一些三氟甲磺酸盐也具有催化Friedel-Crafts烷基化和Friedel-Crafts酰基化反应，例如，4-苄基氨甲酰苯基苯胺三氟甲磺酸盐(BCPPAT) 和Yb(OTf)₃是高效Friedel-Crafts苄基化和环己基化反应的催化剂，三氟甲磺酸作为最强的有机酸之一，它具有很强的给质子能力，可以使很多基团发生离子化。例如：它可以离子化叠氮化合物，使之更容易发生Diels-Alder反应 (式4)。

作为过渡金属的配体三氟甲磺酸根可以作为一些过渡金属的配体，它的金属盐可以作为一些反应的催化剂，例如，三氟甲磺酸铜(I) 可以催化Diels-Alder反应的顺利进行 (式5)。

Aldol缩合反应一些三氟甲磺酸盐还可以催化Aldol缩合反应，例如，铑的三氟甲磺酸盐可以催化分子内的Aldol缩合反应 (式6)。

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三氟甲烷磺酸名称

[ CAS 号 ]:
1493-13-6

[ 中文名 ]:
三氟甲磺酸

[ 英文名 ]:
Trifluoromethanesulfonic acid

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

Triflic acid
EINECS 216-087-5
1,1,1-trifluoromethanesulfonic acid
Trifluoromethanesulfonic acid
Methanesulfonic acid, 1,1,1-trifluoro-
TfOH
trifluorormethanesulfonic acid
Trifluoromethylsulfonic acid
Trifluoromethanesulphonic acid
perfluoromethanesulfonic acid

三氟甲烷磺酸物理化学性质

[ 密度 ]:
1.9±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
162.0±0.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
-40 °C

[ 分子式 ]:
CHF₃O₃S

[ 分子量 ]:
150.077

[ 闪点 ]:
None

[ 精确质量 ]:
149.959854

[ PSA ]:
62.75000

[ LogP ]:
-0.37

[ 外观性状 ]:
无色液体带有一种辛辣气味

[ 蒸汽密度 ]:
5.2 (vs air)

[ 蒸汽压 ]:
1.1±0.6 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.354

[ 储存条件 ]:
−20°C

[ 稳定性 ]:
Stable. Incompatible with acids, alkalis, metals.

[ 水溶解性 ]:
SOLUBLE

三氟甲烷磺酸MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

三氟甲烷磺酸安全信息

[ 符号 ]:

GHS02, GHS05

[ 信号词 ]:
Danger

[ 危害声明 ]:
H226-H314

[ 警示性声明 ]:
P280-P305 + P351 + P338-P310

[ 个人防护装备 ]:
Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;Goggles;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter

[ 危害码 (欧洲) ]:
C:Corrosive

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R21/22;R35

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S26-S36/37/39-S45

[ 危险品运输编码 ]:
UN 3265 8/PG 2

[ WGK德国 ]:
2

[ 包装等级 ]:
II

[ 危险类别 ]:
8

[ 海关编码 ]:
2904909090

三氟甲烷磺酸合成路线

详细合成路线

三氟甲烷磺酸上下游产品

三氟甲烷磺酸上游产品

三氟甲烷磺酸下游产品

三氟甲烷磺酸制备

通过三氟甲磺酰氟碱性水解，然后再酸化而制备。

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三氟甲烷磺酸海关

[ 海关编码 ]: 2904909090

[ 中文概述 ]:
2904909090 其他烃的磺化、硝化、亚硝化衍生物（不论是否卤化）. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途

[ Summary ]:
HS:2904909090 sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives of hydrocarbons, whether or not halogenated VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%

三氟甲烷磺酸文献

Studying the chemistry of cationized triacylglycerols using electrospray ionization mass spectrometry and density functional theory computations.

J. Am. Soc. Mass Spectrom. 25(8) , 1421-40, (2014)

Analysis of triacylglycerols (TAGs), found as complex mixtures in living organisms, is typically accomplished using liquid chromatography, often coupled to mass spectrometry. TAGs, weak bases not prot...

Quantification of plasma HIV RNA using chemically engineered peptide nucleic acids.

Nat. Commun. 5 , 5079, (2014)

The remarkable stability of peptide nucleic acids (PNAs) towards enzymatic degradation makes this class of molecules ideal to develop as part of a diagnostic device. Here we report the development of ...

Nanomimics of host cell membranes block invasion and expose invasive malaria parasites.

ACS Nano 8(12) , 12560-71, (2014)

The fight against most infectious diseases, including malaria, is often hampered by the emergence of drug resistance and lack or limited efficacies of vaccines. Therefore, new drugs, vaccines, or othe...

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