4-甲基苯磺酸吡啶鎓

4-甲基苯磺酸吡啶鎓用途

吡啶对甲苯磺酸盐 (PPTS) 在有机合成中是一个应用非常广泛的、温和的、实验室常备的酸性催化试剂。PPTS可以简单地看作是对甲苯磺酸的替代物，对甲苯磺酸完成的所有反应PPTS也可以完成。但是它比对甲苯磺酸在使用上有更多的优势，例如：对甲苯磺酸一般是以一水合结晶形式存在和使用，而PPTS是无水的；对甲苯磺酸具有较强的酸性，而PPTS的酸性则对许多酸敏性官能团不产生明显的影响。

PPTS 催化的反应通常具有反应条件简单和温和的特点，用量一般在30% 摩尔之内。它应用最多的两个反应是羟基的缩醛化反应和羟基的硅醚化反应，以及这两个反应的逆反应，所以在羟基的保护和去保护反应中得到广泛的应用。使用不同的反应溶剂，PPTS可以催化羟基的缩醛化反应和硅醚化反应；也可以催化它们的逆反应。前者通常在CH₂Cl₂或者DMF溶剂中进行，后者通常使用MeOH为溶剂 (式1，式2)。

使用过量的试剂，可使多个羟基底物分子一次生成多个缩醛或者多个硅醚保护基 (式3)。也可以选用适当的反应条件，实现多硅醚底物分子的选择性去硅醚化反应。通过巧妙设计，可以在同一个反应中依次实现羟基的去硅醚化反应和羟基的缩醛化反应 (式4)。

PPTS还可以催化一类具有很高合成价值的串联反应，就是在去硅醚反应后，生成的游离羟基紧接着再次发生分子内缩醛化反应，形成新的杂环产物 (式5)。如果在底物分子中适当的位置上有一个酯基，则可以发生分子内酯化反应生成相应的内酯 (式6)。

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4-甲基苯磺酸吡啶鎓名称

[ CAS 号 ]:
24057-28-1

[ 中文名 ]:
4-甲基苯磺酸吡啶

[ 英文名 ]:
Pyridinium p-toluenesulfonate

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

Pyridinium p-Toluenesulfonate
Pyridine p-toluenesulfonate
Pyridinium p-toluenesulfonate polymer-bound
EINECS 246-002-7
pyridinium 4-methylbenzenesulfonate
pyridinium toluene-4-sulfonate
Pyridin-1-ium 4-methylbenzenesulfonate
Pyridinium 4-toluenesulfonate
p-Toluenesulfonic acid pyridine salt
p-Toluenesulfonic acid pyridine salt polymer-bound

4-甲基苯磺酸吡啶鎓物理化学性质

[ 沸点 ]:
442.7ºC at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
117-120 °C

[ 分子式 ]:
C₁₂H₁₃NO₃S

[ 分子量 ]:
251.301

[ 精确质量 ]:
251.061615

[ PSA ]:
75.64000

[ LogP ]:
3.40410

[ 外观性状 ]:
固体;White to Almost white powder to crystal

[ 蒸汽压 ]:
1.29E-08mmHg at 25°C

[ 储存条件 ]:
湿度敏感;惰性气体保护

[ 水溶解性 ]:
decomposes

4-甲基苯磺酸吡啶鎓MSDS

4-甲基苯磺酸吡啶鎓安全信息

[ 个人防护装备 ]:
dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi:Irritant;

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R36/37/38

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S26-S36

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ WGK德国 ]:
3

[ 海关编码 ]:
29333100

4-甲基苯磺酸吡啶鎓合成路线

4-甲基苯磺酸吡啶鎓上下游产品

4-甲基苯磺酸吡啶鎓上游产品

4-甲基苯磺酸吡啶鎓下游产品

4-甲基苯磺酸吡啶鎓制备

实验室可以按照标准的实验步骤从吡啶和对甲苯磺酸开始来制备。

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4-甲基苯磺酸吡啶鎓海关

[ 海关编码 ]: 2933399090

[ 中文概述 ]:
2933399090. 其他结构含非稠合吡啶环的化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期

[ Summary ]:
2933399090. other compounds containing an unfused pyridine ring (whether or not hydrogenated) in the structure. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

4-甲基苯磺酸吡啶鎓文献

Direct separation of the diastereomers of phosphatidylcholine hydroperoxide bearing 13-hydroperoxy-9Z,11E-octadecadienoic acid using chiral stationary phase high-performance liquid chromatography.

J. Chromatogr. A. 1386 , 53-61, (2015)

Increasing evidence suggests that phospholipid peroxidation plays important roles in the pathogenesis of various diseases, such as atherosclerosis. With regard to the biochemical processes that initia...

J. Am. Chem. Soc. 114 , 5086, (1992)

J. Org. Chem. 57 , 1722, (1992)

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