二碳酸二叔丁酯

二碳酸二叔丁酯用途

【用途一】
用作医药及有机合成中间体，是一种重要的应用于医药及农化产品合成的氨基保护剂
【用途二】
有机合成中用来引入叔丁氧羰基保护基团。
【用途三】
氨基酸BOC试剂。有机合成中用来引入叔丁氧羰（BOC）保护基团，特别适用于氨基酸的氨基保护。广泛应用于医药、蛋白质及多肽合成、生物化学、食品、化妆品等多种产品的合成中。

点击显示

二碳酸二叔丁酯名称

[ CAS 号 ]:
24424-99-5

[ 中文名 ]:
二碳酸二叔丁酯

[ 英文名 ]:
Di-tert-butyl dicarbonate

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

BOC-anhydride
DBDC
EINECS 246-240-1
Boc2O
DIBOC,BOC
Dibutyldicarbonate
Di-tert-butyl dicarbonate
Pyrocarbonic Acid Di-tert-butyl Ester
Di-tert-butyl Pyrocarbonate
Di-tert-butyldicarbonat

二碳酸二叔丁酯物理化学性质

[ 密度 ]:
0.949

[ 沸点 ]:
56-57 ºC (0.5 torr)

[ 熔点 ]:
23 °C(lit.)

[ 分子式 ]:
C₁₀H₁₈O₅

[ 分子量 ]:
218.247

[ 闪点 ]:
37 ºC

[ 精确质量 ]:
218.115417

[ PSA ]:
61.83000

[ LogP ]:
2.88

[ 外观性状 ]:
可燃性液体。熔点23℃，沸点56-57℃（6.55E-2kPa）。

[ 蒸汽压 ]:
0.0±0.4 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.431

[ 储存条件 ]:
2-8°C

[ 水溶解性 ]:
水溶性：实际上不溶；易溶于：丙酮,甲苯

二碳酸二叔丁酯安全信息

[ 符号 ]:

GHS02, GHS05, GHS06

[ 信号词 ]:
Danger

[ 危害声明 ]:
H226-H315-H317-H318-H330-H335

[ 补充危害声明 ]:
May form explosive peroxides.

[ 警示性声明 ]:
P210-P260-P280-P304 + P340 + P310-P305 + P351 + P338 + P310-P370 + P378

[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter

[ 危害码 (欧洲) ]:
T+,T,F,Xi,F+

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R10;R26;R36/37/38;R43

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S16;S24;S37/39;S45

[ 危险品运输编码 ]:
UN 2929 6.1/PG 1

[ WGK德国 ]:
3

[ RTECS号 ]:
HT0230000

[ 包装等级 ]:
I

[ 危险类别 ]:
6.1

[ 海关编码 ]:
29209010

二碳酸二叔丁酯合成路线

详细合成路线

二碳酸二叔丁酯上下游产品

二碳酸二叔丁酯上游产品

二碳酸二叔丁酯下游产品

二碳酸二叔丁酯制备

1.叔丁醇钾溶于无水四氢呋喃，在-5～-20℃通入干燥的二氧化碳，生成浆状物，继续保持低温，滴加光气苯溶液，制得三碳酸二叔丁酯。将其溶于四氯化碳，加适量1,4-二氮杂二环[2,2,2]辛烷，在25℃搅拌使二氧化碳释放完全，转化为二碳酸二叔丁酯。

2.注意！使用剧毒性的光气，应在通风厨内小心操作。凡粘有光气溶掖的玻璃器皿，均应清洗后方可拿出通风橱。
(1)制三碳酸二叔丁酯
将装有机械搅拌器，200毫升恒压滴压漏斗，氯化钙干燥管，伸近瓶底的内径不小于6毫米的1升三颈烧瓶烘干。事先校准并标出滴液漏斗盛装85毫升和105毫升液体的水平面。通入干燥氮气，烧瓶中加入44.8克(0.40摩尔)不含醇的叔丁醇钾和550毫升无水四氢吠喃，搅拌5-10分钟使成溶液。将反应瓶浸入冰盐浴以保持-5一-20℃，在剧烈搅拌下，通入干燥二氧化碳，大约30分钟，生成稠密的浆状物。与此同时，将86毫升无水苯加入滴液漏斗中，并鼓入光气泡，直到光气在苯中的溶液体积达105毫升为止，相当于含有24克(0.24摩尔)的光气。当二氧化碳的加成反应完成后，在剧烈搅拌下将光气溶液滴加到冷却的反应物中，约需1小时，冷浴温度保持在-5~-10℃，反应混合物粘度变小，仍为白色乳状物。当光气的加成反应完成后，继续搅拌，45分钟，同时通入无水氮乙毛以吹出大部分的过量光气。卸除烧瓶上的仪器，塞上二颈，在减压下用旋转蒸发器将约650毫升溶剂浓缩至100毫升，烧瓶仍用冰盐浴冷却以保持一5一0℃。由于反应混合物中残余少量光气，应将抽气泵或真空泵废气排入通风橱，收集在冷阱中的物料也在通风橱内抽空，含有很细分散的氯化钾的残余物用大口径砂芯漏斗吸滤，漏斗在用前经50毫升冰冷的戊烷进行预冷。过滤时，用一个大口径漏斗将过滤漏斗反盖着，并通入氮气使物料隔除潮湿空气，用J}}毫升冰冷的戊烷将烧瓶中残余物洗入过滤漏斗中，然后用2*100毫升冰冷的戊烷洗涤滤渣。滤液与戊烷洗涤液合并，在0℃减压下，用旋转蒸发器浓缩至于，得白色固体，重33.7克,将粗品溶于1250毫升戊烷，冷至-15℃ ,拆出白色晶体。母液经旋转蒸发器浓缩后还可得到两批晶体，总计得到三碳酸二叔丁酯纯品31.2-32.8(59~62%)，为白色晶体，熔点 62~63℃(分解)。
(2)制二碳酸二叔丁酚
在放有电磁搅拌棒的烧杯中，加入20.0克（0 .076摩尔)三碳酸二叔丁醋溶于了i}毫升四氯化碳的溶液和0.10克(0.0009摩尔)新升华的1.4一二氮杂二环〔2·2·2〕辛烷，立即迅速地释放出二氧化碳。在25℃搅拌45分钟使二氧化碳释放完全，然后加入足以使水层为弱酸性的含有适量柠檬酸的35毫升水溶液。分出有机层，用无水硫酸镁干燥，在25℃用旋转蒸发器浓缩，残余液经减压蒸馏，得到二碳酸二叔丁酚无色液体产13.3---15.1克(80~91%)用三乙胺作催化剂也得到类似结果。但三乙胺不如1,4-二氮杂二环辛烷有效，因为三乙胺与溶剂可能反应，且与产物的分离较困难。

3.在1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷的催化下，将碳酰氯与碳酸叔丁酯直接反应而制备。

点击显示

二碳酸二叔丁酯海关

[ 海关编码 ]: 2920909090

[ 中文概述 ]:
2920909090 其他无机酸酯（不包括卤化氢的酯）（包括其盐及它们的卤化，磺化，硝化和亚硝化衍生物）。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:6.5%。普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途

[ Summary ]:
2920909090 esters of other inorganic acids of non-metals (excluding esters of hydrogen halides) and their salts; their halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:6.5%。General tariff:30.0%

二碳酸二叔丁酯文献

Sialidases as regulators of bioengineered cellular surfaces.

Glycobiology 25 , 784-91, (2015)

Human sialidases (NEUs) catalyze the removal of N-acetyl neuraminic acids from the glycome of the cell and regulate a diverse repertoire of nominal cellular functions, such as cell signaling and adhes...

Mixed alkyl aryl phosphonate esters as quenched fluorescent activity-based probes for serine proteases.

Org. Biomol. Chem. 13(8) , 2293-9, (2015)

Activity-based probes (ABPs) are powerful tools for the analysis of active enzyme species in whole proteomes, cells or animals. Quenched fluorescent ABPs (qABPs) can be applied for real time imaging, ...

Regioselective chemical and rapid enzymatic synthesis of a novel redox – Antiproliferative molecular hybrid.

Eur. J. Med. Chem. 96 , 47-57, (2015)

Recent science evidenced the interlinkage of oxidative stress and cancer. Due to the inherent complexity of cancer and its accompanying effect of oxidative stress, novel molecules, containing combinat...

更多文献