碘化钐

碘化钐用途

碘化钐(SmI₂)是有机合成中一个具有广泛用途的试剂。它参与的主要反应包括：自由基环化反应；羰基-烯烃偶联反应；频哪偶联反应；羟醛缩合反应；Barbier反应；Reformatsky反应等。已经有多篇论文对它们的性质和应用进行了详细的综述。

SmI₂最基本的反应是它的还原反应。在HMPA作为共溶剂的情况下，它可以方便地除去底物分子中的卤原子 (式1)。在可见光照射的情况下，不使用HMPA 也可以得到同样的结果。杂原子键，例如N-N或者N-O键，在SmI₂的作用下能够发生选择性断裂，这种性质在多官能团复杂化合物的合成中特别有用 (式2)。

SmI₂的特征反应之一是在一分子醛的存在下，1,3-羟基酮在低温下数分钟内被还原成为1,3-二羟基化合物的单酯衍生物。反应的机理可能是通过一个环状过渡态进行的，所以反应中新形成的羟基保持高度的立体选择性 (式3)。α-羟基酮在SmI₂的作用下，一分钟之内可以将羟基除去生成相应的酮 (式4)^[9~11]。

二醛在SmI₂的作用下发生频呐醇偶联反应，生成大环化合物。该反应不仅反应条件简单，而且给出比较满意的产率 (式5)。SmI₂参与的最有价值的反应是羰基-烯烃偶联反应。使用带有拉电子基团的缺电子烯烃有助于提高反应的收率 (式6)。

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碘化钐名称

[ CAS 号 ]:
32248-43-4

[ 中文名 ]:
碘化钐

[ 英文名 ]:
Samarium(II) iodide

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

samarium diiodide
diiodosamarium
MFCD00058873
Samarium(2+) diiodide
samarium(ii) diiodide
samarium iodide
EINECS 203-726-8
SaMariuM(II) Iodide

碘化钐物理化学性质

[ 密度 ]:
0.922

[ 分子式 ]:
I₂Sm

[ 分子量 ]:
404.169

[ 闪点 ]:
-2 °F

[ 精确质量 ]:
405.728607

[ LogP ]:
1.77140

[ 外观性状 ]:
powder

[ 储存条件 ]:
2-8°C

碘化钐MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

碘化钐安全信息

[ 符号 ]:

GHS02, GHS07, GHS08

[ 信号词 ]:
Danger

[ 危害声明 ]:
H225-H319-H335-H351-H373

[ 补充危害声明 ]:
May form explosive peroxides.

[ 警示性声明 ]:
P210-P260-P280-P305 + P351 + P338-P370 + P378-P403 + P235

[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter

[ 危害码 (欧洲) ]:
F: Flammable;Xi: Irritant;

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R11

[ 安全声明 (欧洲) ]:
16-29-33

[ 危险品运输编码 ]:
UN 2056 3/PG 2

[ WGK德国 ]:
3

[ 包装等级 ]:
II

碘化钐制备

按照标准的实验步骤从金属钐和碘在THF中来制备。

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碘化钐文献

Heteroleptic Lanthanide Complexes with Aryloxide Ligands. Synthesis and Structural Characterization of Divalent and Trivalent Samarium Aryloxide/Halide and Aryloxide/Cyclopentadienide Complexes.

Inorg. Chem. 35 , 7190, (1996)

Synthesis of a new class of heteroleptic samarium aryloxide complexes has been achieved by the use of homoleptic samarium(II) bis(aryloxide) Sm(OAr)(2)(THF)(3) (1, Ar = C(6)H(2)Bu(t)(2)-2,6-Me-4) as a...

Highly Functionalized Cyclopentane Derivatives by Tandem Michael Addition/Radical Cyclization/Oxygenation Reactions.

Chemistry 21 , 9877-88, (2015)

Densely functionalized cyclopentane derivatives with up to four consecutive stereocenters are assembled by a tandem Michael addition/single-electron transfer oxidation/radical cyclization/oxygenation ...

Synthesis , 1309, (2007)

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