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6-亚甲基孕甾-4-烯-17Alpha-醇-3,20-二酮-17-醋酸酯

用途

甲地孕酮的中间体。

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名称

[ CAS 号 ]:
32634-95-0

[ 中文名 ]:
6-亚甲基孕甾-4-烯-17Alpha-醇-3,20-二酮-17-醋酸酯

[ 英文名 ]:
6-Methylene Progesterone Acetate

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

6-Methylene Progesterone Acetate
17|A-Acetoxy-6-methyleneprogesterone
6-Methylene-17Alpha-hydroxyprogesterone acetate
EINECS 251-133-8
17alpha-Acetoxy-6-methylenepregn-4-ene-3,20-dione

物理化学性质

[ 密度 ]:
1.14g/cm3

[ 沸点 ]:
507.6ºC at 760mmHg

[ 熔点 ]:
248-251 ºC (methanol )

[ 分子式 ]:
C₂₄H₃₂O₄

[ 分子量 ]:
384.50800

[ 闪点 ]:
218.7ºC

[ 精确质量 ]:
384.23000

[ PSA ]:
60.44000

[ LogP ]:
4.57530

[ 折射率 ]:
1.546

[ 水溶解性 ]:
Insuluble (3.8E-3 g/L) (25 ºC)

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制备

可用16,17α-环氧孕甾-4-烯-3,20-二酮（即环氧黄体酮）经（环氧基与溴化氢）加成、催化氢化（除16-位溴）、（3-位酮基、17α-位羟基）乙酰化（同时形成3-位、5-位双键）、水解（脱除3-位乙酰基，3-位酮基、4-位双烯复原），生成17α-乙酰氧基黄体酮（即17α-羟基孕甾-4-烯-3,20-二酮-17-醋酸酯），然后（3-位以原甲酸三乙酯）醚化、（6-位以二甲基甲酰胺）甲酰化并还原得到3-乙氧基-17α-羟基-6-羟基甲基孕甾-3,5-二烯-20-酮-17-醋酸酯，最后水解（3-位酮基、4-位双键复原，并形成6-位亚甲基）制得该品。