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11-Ketodihydrotestosterone

11-Ketodihydrotestosterone用途

11-Ketodihydrotestosterone (11-KDHT; 5α-Dihydro-11-keto testosterone) 是一种内源性类固醇,是 11β-羟基雄烯二酮的代谢产物。11-Ketodihydrotestosterone 是一种活性雄激素,也是一种有效的雄激素受体 (AR) 激动剂,对人 AR 的 Ki 为 20.4 nM,EC50 为 1.35 nM。11-Ketodihydrotestosterone 在雄激素依赖性前列腺癌细胞中诱导基因调节,蛋白质表达和细胞生长。
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11-Ketodihydrotestosterone名称

[ CAS 号 ]:
32694-37-4

[ 中文名 ]:
11-酮二氢睾酮

[ 英文名 ]:
11-Ketodihydrotestosterone

[英文别名 ]:

11-Ketodihydrotestosterone生物活性

[ 描述 ]:

11-Ketodihydrotestosterone (11-KDHT; 5α-Dihydro-11-keto testosterone) 是一种内源性类固醇,是 11β-羟基雄烯二酮的代谢产物。11-Ketodihydrotestosterone 是一种活性雄激素,也是一种有效的雄激素受体 (AR) 激动剂,对人 AR 的 Ki 为 20.4 nM,EC50 为 1.35 nM。11-Ketodihydrotestosterone 在雄激素依赖性前列腺癌细胞中诱导基因调节,蛋白质表达和细胞生长。

[ 相关类别 ]:

研究领域 >> 内分泌
信号通路 >> 其他 >> 雄激素受体

[ 靶点 ]

Ki: 20.4 nM (Human androgen receptor)[1] EC50: 1.35 nM (Human androgen receptor)[1]


[体外研究]

11-酮二氢睾酮(11-KDHT；1-10nm；24小时；LNCaP和VCaP细胞)治疗诱导显著的细胞增殖[1]。11-酮二氢睾酮(11-KDHT；0.1-10nm；7-10d；LNCaP和VCaP细胞)治疗导致LNCaP和VCaP细胞中KLK3、tmprs2和FKBP5显著上调,但LNCaP细胞中1nm处的KLK3除外[1]。在PNT2细胞中,只有20%的11β-羟基雄烯二酮(11OHA4)和11β-羟基睾酮(11OHT)被代谢,前者产生11酮雄烯二酮(11KA4)、11酮二氢睾酮(11kdht)和11β-羟基-5α-雄烯二酮(11OH-5αDIONE),后者产生11OHA4,11KT和11酮二氢睾酮,下游产物<0.03μM[2]。在前列腺癌组织中,检测到明显高于C19类固醇水平的C11氧化C19代谢物,未结合的11-酮二氢睾酮、11KT和11OHA4水平在13到37.5ng/g之间。对血浆总类固醇水平的分析显示,11OHA4水平显著(约230-440nm),11KT(约250-390nm)和11酮二氢睾酮(约19nm)[2]。细胞增殖实验[1]细胞系：LNCaP和VCaP细胞浓度：0.1nm,1nm或10nm培养时间：7d(LNCaP细胞)或10d(VCaP细胞)结果：诱导细胞显著增殖。RT-PCR[1]细胞系：LNCaP和VCaP细胞浓度：1nm,10nm孵育时间：24小时结果：LNCaP(图3)和VCaP(图4)细胞中KLK3、tmprs2和FKBP5均显著上调。

[参考文献]

[1]. Pretorius E, et al. 1-Ketotestosterone and 11-Ketodihydrotestosterone in Castration Resistant Prostate Cancer: Potent Androgens Which Can No Longer Be Ignored. PLoS One. 2016 Jul 21;11(7):e0159867.

[2]. du Toit T, et al. Profiling adrenal 11β-hydroxyandrostenedione metabolites in prostate cancer cells, tissue and plasma: UPC2-MS/MS quantification of 11β-hydroxytestosterone, 11keto-testosterone and 11keto-dihydrotestosterone. J Steroid Biochem Mol Biol. 2017 Feb;166:54-67.

11-Ketodihydrotestosterone物理化学性质

[ 密度 ]:
1.2±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
453.4±45.0 °C at 760 mmHg

[ 分子式 ]:
C19H28O3

[ 分子量 ]:
304.424

[ 闪点 ]:
242.1±25.2 °C

[ 精确质量 ]:
304.203857

[ LogP ]:
1.84

[ 蒸汽压 ]:
0.0±2.5 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.546

[ 储存条件 ]:
-20°C

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