烯丙基联苯氧化膦

烯丙基联苯氧化膦用途

烯丙基二苯基氧膦在有机化学中主要用作Wittig-Horner反应中磷叶立德的前体化合物，在碱的作用下与羰基化合物反应生成1,3-二烯化合物。

该试剂与醛羰基反应具有广泛的应用。一般情况下，商品正丁基锂是一个非常合适的碱。反应在THF溶剂中进行，加入HMPA似乎是必需的，反应可在室温下数小时内完成。

该反应的特色是生成顺式1,3-二烯化合物、或者以顺式化合物为主，产率一般在中等偏上水平 (式1~式3)^[5~7]。

但是，该试剂的特色在与酮羰基的反应中不能明显地表达出来，所以生成1,3-二烯化合物的功能可以被其它更优秀的试剂所覆盖 (式4)。

最近一篇论文报道了使用该试剂在Grubbs催化剂存在下与其它开链烯烃发生分子间的偶联反应，生成单烯化合物。这些单烯化合物实际上是该试剂的同系衍生物，也可以用于进一步的Wittig-Horner反应(式5)。

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烯丙基联苯氧化膦名称

[ CAS 号 ]:
4141-48-4

[ 中文名 ]:
烯丙基联苯氧化膦

[ 英文名 ]:
allyldiphenylphosphine oxide

[中文别名 ]:

烯丙基二苯基氧化膦

[英文别名 ]:

Allyldiphenylphosphine oxide
allyldiphenylphosphane oxide
diphenyl allyl phosphine oxide
MFCD00013908

烯丙基联苯氧化膦物理化学性质

[ 密度 ]:
1.09g/cm3

[ 沸点 ]:
337ºC at 760mmHg

[ 熔点 ]:
110-114ºC(lit.)

[ 分子式 ]:
C₁₅H₁₅OP

[ 分子量 ]:
242.25300

[ 闪点 ]:
157.6ºC

[ 精确质量 ]:
242.08600

[ PSA ]:
26.88000

[ LogP ]:
3.18650

[ 外观性状 ]:
白色固体

[ 折射率 ]:
1.564

[ 储存条件 ]:
室温

烯丙基联苯氧化膦MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

烯丙基联苯氧化膦安全信息

[ 符号 ]:

GHS07

[ 信号词 ]:
Warning

[ 危害声明 ]:
H315-H319-H335

[ 警示性声明 ]:
P261-P305 + P351 + P338

[ 个人防护装备 ]:
dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi: Irritant;

[ 风险声明 (欧洲) ]:
36/37/38

[ 安全声明 (欧洲) ]:
26-36

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ WGK德国 ]:
3

[ 海关编码 ]:
2902909090

烯丙基联苯氧化膦合成路线

详细合成路线

烯丙基联苯氧化膦制备

在实验室可以通过二苯基亚膦酸烯丙基酯重排来制备，或者通过二苯基氯化膦与烯丙基反应来制备。最近有人报道使用二苯基氯化氧膦与三甲基烯丙基锡反应、或者使用二苯基氯化氧膦与烯丙基二氯化铈反应提供了另一类高产率获得该化合物的方法。

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烯丙基联苯氧化膦海关

[ 海关编码 ]: 2902909090

[ 中文概述 ]:
2902909090. 其他芳香烃. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:2.0%. 普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量

[ Summary ]:
2902909090 other aromatic hydrocarbons。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:2.0%。General tariff:30.0%