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三氟羧草醚

三氟羧草醚用途

Acifluorfen 是一种原卟啉原氧化酶 (PROTOX) 抑制剂除草剂,可促进原卟啉 IX (PPIX) 的积累,并诱导啮齿动物肝脏发生肿瘤。Acifluorfen 会引起敏感植物物种中的色素和脂质强烈的光氧化破坏。
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三氟羧草醚名称

[ CAS 号 ]:
50594-66-6

[ 中文名 ]:
三氟羧草醚

[ 英文名 ]:
Acifluorfen

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

三氟羧草醚生物活性

[ 描述 ]:

Acifluorfen 是一种原卟啉原氧化酶 (PROTOX) 抑制剂除草剂,可促进原卟啉 IX (PPIX) 的积累,并诱导啮齿动物肝脏发生肿瘤。Acifluorfen 会引起敏感植物物种中的色素和脂质强烈的光氧化破坏。

[ 相关类别 ]:

研究领域 >> 癌症
信号通路 >> 其他 >> 其他

[体外研究]

为探讨除草剂活性与内源抗氧化物质的关系,研究了阿昔氟芬对黄瓜子叶盘中谷胱甘肽和抗坏血酸含量的影响。在暴露于白光下不到1.5小时(每平方米每秒450微英寸)的椎间盘中,阿昔氟芬可降低50%以上的谷胱甘肽和抗坏血酸水平。在远红光下生长的不能进行光合作用的植物中,阿昔福芬也会导致抗坏血酸的快速消耗[2]。

[体内研究]

用2500ppm阿昔氟芬饮食治疗13周可增加野生型小鼠肝脏中Cyp2b10的表达,但不增加CAR基因敲除(CARKO)小鼠的表达。显微镜下,阿昔氟芬治疗诱导细胞毒性变化,包括肝细胞坏死和炎症,并导致再生变化,伴随着WT小鼠增殖细胞核抗原阳性肝细胞数量的延长增加[1]。

[参考文献]

[1]. Kuwata K, et al. Involvement of Mouse Constitutive Androstane Receptor in Acifluorfen-Induced Liver Injury and Subsequent Tumor Development. Toxicol Sci. 2016;151(2):271-285.

[2]. Kenyon WH, et al. Effects of Acifluorfen on Endogenous Antioxidants and Protective Enzymes in Cucumber (Cucumis sativus L.) Cotyledons. Plant Physiol. 1985;79(3):862-866.

三氟羧草醚物理化学性质

[ 密度 ]:
1.6±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
422.4±45.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
161ºC

[ 分子式 ]:
C14H7ClF3NO5

[ 分子量 ]:
361.657

[ 闪点 ]:
209.2±28.7 °C

[ 精确质量 ]:
360.996490

[ PSA ]:
92.35000

[ LogP ]:
4.35

[ 蒸汽压 ]:
0.0±1.1 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.576

[ 储存条件 ]:
0-6°C

三氟羧草醚MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

三氟羧草醚毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
DG5643070
CHEMICAL NAME :
Benzoic acid, 5-(2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy)-2-nitro-
CAS REGISTRY NUMBER :
50594-66-6
LAST UPDATED :
199701
DATA ITEMS CITED :
7
MOLECULAR FORMULA :
C14-H7-Cl-F3-N-O5
MOLECULAR WEIGHT :
361.67

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
1370 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
PEMNDP Pesticide Manual. (The British Crop Protection Council, 20 Bridport Rd., Thornton Heath CR4 7QG, UK) V.1- 1968- Volume(issue)/page/year: 9,6,1991
TYPE OF TEST :
LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
>6900 mg/m3/4H
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
PEMNDP Pesticide Manual. (The British Crop Protection Council, 20 Bridport Rd., Thornton Heath CR4 7QG, UK) V.1- 1968- Volume(issue)/page/year: 9,6,1991
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
1370 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
PEMNDP Pesticide Manual. (The British Crop Protection Council, 20 Bridport Rd., Thornton Heath CR4 7QG, UK) V.1- 1968- Volume(issue)/page/year: 9,6,1991
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
DOSE/DURATION :
3680 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
PEMNDP Pesticide Manual. (The British Crop Protection Council, 20 Bridport Rd., Thornton Heath CR4 7QG, UK) V.1- 1968- Volume(issue)/page/year: 9,6,1991
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Bird - quail
DOSE/DURATION :
325 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
PEMNDP Pesticide Manual. (The British Crop Protection Council, 20 Bridport Rd., Thornton Heath CR4 7QG, UK) V.1- 1968- Volume(issue)/page/year: 9,6,1991
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Bird - duck
DOSE/DURATION :
2821 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
PEMNDP Pesticide Manual. (The British Crop Protection Council, 20 Bridport Rd., Thornton Heath CR4 7QG, UK) V.1- 1968- Volume(issue)/page/year: 9,6,1991
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三氟羧草醚安全信息

[ 符号 ]:

GHS05, GHS07, GHS09

[ 信号词 ]:
Danger

[ 危害声明 ]:
H302-H315-H318-H410

[ 警示性声明 ]:
P273-P280-P305 + P351 + P338-P501

[ 个人防护装备 ]:
dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xn:Harmful;N:Dangerousfortheenvironment;

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R22;R38;R41;R50/53

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S24-S39-S60-S61

[ 危险品运输编码 ]:
UN 3077

[ RTECS号 ]:
DG5643070

[ 包装等级 ]:
III

[ 海关编码 ]:
2918990027

三氟羧草醚合成路线

详细合成路线

三氟羧草醚上下游产品

三氟羧草醚上游产品

三氟羧草醚下游产品

三氟羧草醚制备

以间羟基苯甲酸为原料
将等摩尔的3，4-二氯三氟甲苯与间羟基苯甲酸，在KOH存在下，以二甲基亚砜为溶剂，于138～144℃反应22h，生成3-（2-氯-4-三氟甲基苯氧基）苯甲酸。然后在二氯甲烷溶剂中，用硝酸钾-硫酸进行硝化反应，生成三氟羧草醚。再与等摩尔NaOH反应，制成钠盐。
以间甲酚为原料
将等摩尔的3，4-二氯三氟甲苯与间甲酚钾盐，在溶剂中于149～155℃下反应，生成3-（2-氯-4-三氟甲基苯氧基）甲基苯，然后在催化剂、醋酸存在下，于94～96℃通空气进行氧化，得3-（2-氯-2-三氟甲基苯氧基）苯甲酸，再以混酸在溶剂及醋杆存在下于45℃硝化得三氟羧草醚，再与等摩尔NaOH反应，制成钠盐。
以3-氯-4-羟基三氟甲苯为原料
将等摩尔的3-氯-4-羟基三氟甲苯与5-氯-2-硝基苯甲酸在溶剂DMSO、碳酸钾及氮气保护下，于室温下反应，生成三氟羧草醚。
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三氟羧草醚海关

[ 海关编码 ]: 2918990027

[ 中文概述 ]:
2918990027 三氟羧草醚、乙羧氟草醚。监管条件:S(进出口农药登记证明)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最低关税:6.5%。普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途

[ 监管条件 ]: S.进出口农药登记证明

[ Summary ]:
2918990027 5-(2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy)-2-nitrobenzoic acid。supervision conditions:s(import or export registration certificate for pesticides)。VAT:17.0%。tax rebate rate:9.0%。MFN tarrif:6.5%。general tariff:30.0%

三氟羧草醚文献

[Determination of biphenyl ether herbicides in water using HPLC with cloud-point extraction].

Sichuan Da Xue Xue Bao. Yi Xue Ban 41(1) , 148-52, (2010)

To determine residues of multiple biphenyl ether herbicides simultaneously in water using high performance liquid chromatography (HPLC) with cloud-point extraction.The residues of eight biphenyl ether...

Increased expression of Fe-chelatase leads to increased metabolic flux into heme and confers protection against photodynamically induced oxidative stress.

Plant Mol. Biol. 86(3) , 271-87, (2014)

Fe-chelatase (FeCh, EC 4.99.1.1) inserts Fe(2+) into protoporphyrin IX (Proto IX) to form heme, which influences the flux through the tetrapyrrole biosynthetic pathway as well as fundamental cellular ...

Photochemistry and photoinduced toxicity of acifluorfen, a diphenyl-ether herbicide.

J. Environ. Qual. 31(1) , 268-74, (2002)

Photochemistry studies can be helpful in assessing the environmental fate of chemicals. Photochemical reactions lead to the formation of by-products that can exhibit different toxicological properties...


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