(1,3-二氧环戊基-2-甲基)三苯基溴化膦

(1,3-二氧环戊基-2-甲基)三苯基溴化膦用途

溴化(1,3-二氧杂环戊烷-2-亚甲基)三苯基膦是用于形成碳骨架的试剂。它可以产生“不稳定”磷叶立德，用于Wittig烷基化反应，可以用来通过醛合成α,β-不饱和醛等。

与含羰基化合物的反应该膦盐可以与碱反应生成(1,3-二氧杂环戊烷-2-亚甲基)三苯基膦，这一磷叶立德与醛反应得到α,β-不饱和的乙二醇缩醛，酸水解即得相应的醛 (式1)，所得到的缩醛产物中双键的立体化学受碱或溶剂的影响较大。

在氢化钠的DMSO溶液中，式2与溴化(1,3-二氧杂环戊烷-2-亚甲基)三苯基膦反应，得到Z-和E-缩醛产物的比例为3:1；当该体系加入THF时，Z-和E-产物的比例可达7:1 (式2)^[3~5]。在氢化钠的THF-HMPA溶液中反应时，主要得Z-构型产物 (式3)。

由于酸催化水解的同时发生异构化，因此得到的α,β-不饱和醛主要是E式构型。在THF中，使用该膦盐与叔丁基钾反应原位生成的磷叶立德与醛反应，然后在酸作用下水解，已成为合成比原有碳架多两个碳原子的α,β-不饱和醛的最常用方法之一 (式4，式5)。

苄醇等活泼醇可使用该膦盐与二氧化锰和有机碱MTBD的混合物在THF中直接进行氧化- Wittig反应，继而用酸水解，得到高产率的α,β-不饱和醛 (式6)，由于水解过程中的异构化作用，最终产物主要为稳定的E式构型。该膦盐与碱形成的叶立德和酮的反应性通常较低。

点击显示

(1,3-二氧环戊基-2-甲基)三苯基溴化膦名称

[ CAS 号 ]:
52509-14-5

[ 中文名 ]:
(1,3-二氧戊环-2-基)甲基三苯基溴化瞵

[ 英文名 ]:
((1,3-Dioxolan-2-yl)methyl)triphenylphosphonium bromide

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

MFCD00011966
EINECS 257-977-3

(1,3-二氧环戊基-2-甲基)三苯基溴化膦物理化学性质

[ 熔点 ]:
193-195 °C(lit.)

[ 分子式 ]:
C₂₂H₂₂BrO₂P

[ 分子量 ]:
429.287

[ 精确质量 ]:
428.054077

[ PSA ]:
32.05000

[ LogP ]:
0.35740

[ 外观性状 ]:
固体;White to Light yellow to Light orange powder to crystal

[ 储存条件 ]:
存放于惰性气体之中;避免湿气 (吸湿)

(1,3-二氧环戊基-2-甲基)三苯基溴化膦MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

(1,3-二氧环戊基-2-甲基)三苯基溴化膦安全信息

[ 符号 ]:

GHS07

[ 信号词 ]:
Warning

[ 危害声明 ]:
H302 + H312 + H332-H315-H319-H335

[ 警示性声明 ]:
P261-P280-P305 + P351 + P338

[ 个人防护装备 ]:
dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xn:Harmful;

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R20/21/22;R36/37/38

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S26-S37/39

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ WGK德国 ]:
3

[ 海关编码 ]:
29329970

(1,3-二氧环戊基-2-甲基)三苯基溴化膦合成路线

详细合成路线

(1,3-二氧环戊基-2-甲基)三苯基溴化膦上下游产品

(1,3-二氧环戊基-2-甲基)三苯基溴化膦上游产品

(1,3-二氧环戊基-2-甲基)三苯基溴化膦下游产品

(1,3-二氧环戊基-2-甲基)三苯基溴化膦制备

通过三苯基膦与2-溴甲基-1,3-二氧杂环戊烷在100^oC反应36 h制备而成。

点击显示

(1,3-二氧环戊基-2-甲基)三苯基溴化膦海关

[ 海关编码 ]: 2932999099

[ 中文概述 ]:
2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途

[ Summary ]:
2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%