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氟托溴铵

氟托溴铵用途

氟托溴铵(Ba 598Br)是氟托溴的有机溴盐。溴化氟托溴铵具有抗胆碱能作用。溴化氟托溴铵有效抑制痉挛,可用于哮喘和慢性阻塞性肺疾病的研究[1][2][3]。
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氟托溴铵名称

[ CAS 号 ]:
63516-07-4

[ 中文名 ]:
氟托品溴铵

[ 英文名 ]:
flutropium bromide

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

氟托溴铵生物活性

[ 描述 ]:

氟托溴铵(Ba 598Br)是氟托溴的有机溴盐。溴化氟托溴铵具有抗胆碱能作用。溴化氟托溴铵有效抑制痉挛,可用于哮喘和慢性阻塞性肺疾病的研究[1][2][3]。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 其他 >> 其他
研究领域 >> 炎症/免疫

[体外研究]

在体外实验中,溴化氟托溴铵比阿托品更有效[3]。

[体内研究]

溴化氟托溴铵(0.0003%；单次吸入)抑制乙酰胆碱诱导的支气管收缩,而不会改变豚鼠的血压下降[1]。溴化氟托溴铵(3和10 mg/kg；静脉注射)显示出弱的肥大细胞稳定作用,但对LTD4和5-羟色胺没有拮抗作用[2]。动物模型：豚鼠[2]剂量：3和10 mg/kg给药：静脉注射；结果：显示对48小时同源PCA具有抑制作用,并抑制豚鼠抗原刺激的分离的大鼠肥大细胞释放组胺。

氟托溴铵物理化学性质

[ 熔点 ]:
192-193° (dec); mp 198-199° (dec)

[ 分子式 ]:
C24H29BrFNO3

[ 分子量 ]:
478.39400

[ 精确质量 ]:
477.13100

[ PSA ]:
46.53000

[ LogP ]:
0.53800

[ 储存条件 ]:
2-8°C

氟托溴铵毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
YM3681500
CHEMICAL NAME :
1-alpha-H,5-alpha-H-Tropanium, 8-(2-fluoroethyl)-3-alpha-hydroxy-, bromide, benzilate, (8R)-
CAS REGISTRY NUMBER :
63516-07-4
LAST UPDATED :
199009
DATA ITEMS CITED :
8
MOLECULAR FORMULA :
C24-H29-F-N-O3.Br
MOLECULAR WEIGHT :
478.45

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
740 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Behavioral - ataxia Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea
REFERENCE :
ARZNAD Arzneimittel-Forschung. Drug Research. (Editio Cantor Verlag, Postfach 1255, W-7960 Aulendorf, Fed. Rep. Ger.) V.1- 1951- Volume(issue)/page/year: 36,1348,1986
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
77 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
IYKEDH Iyakuhin Kenkyu. Study of Medical Supplies. (Nippon Koteisho Kyokai, 12-15, 2-chome, Shibuya, Shibuya-ku, Tokyo 150, Japan) V.1- 1970- Volume(issue)/page/year: 19,735,1988
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
615 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
IYKEDH Iyakuhin Kenkyu. Study of Medical Supplies. (Nippon Koteisho Kyokai, 12-15, 2-chome, Shibuya, Shibuya-ku, Tokyo 150, Japan) V.1- 1970- Volume(issue)/page/year: 19,735,1988
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
12500 ug/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
IYKEDH Iyakuhin Kenkyu. Study of Medical Supplies. (Nippon Koteisho Kyokai, 12-15, 2-chome, Shibuya, Shibuya-ku, Tokyo 150, Japan) V.1- 1970- Volume(issue)/page/year: 19,735,1988
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
760 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Behavioral - ataxia Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea
REFERENCE :
ARZNAD Arzneimittel-Forschung. Drug Research. (Editio Cantor Verlag, Postfach 1255, W-7960 Aulendorf, Fed. Rep. Ger.) V.1- 1951- Volume(issue)/page/year: 36,1348,1986
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
53 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
IYKEDH Iyakuhin Kenkyu. Study of Medical Supplies. (Nippon Koteisho Kyokai, 12-15, 2-chome, Shibuya, Shibuya-ku, Tokyo 150, Japan) V.1- 1970- Volume(issue)/page/year: 19,735,1988
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
228 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
IYKEDH Iyakuhin Kenkyu. Study of Medical Supplies. (Nippon Koteisho Kyokai, 12-15, 2-chome, Shibuya, Shibuya-ku, Tokyo 150, Japan) V.1- 1970- Volume(issue)/page/year: 19,735,1988
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
11 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Behavioral - ataxia Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea
REFERENCE :
ARZNAD Arzneimittel-Forschung. Drug Research. (Editio Cantor Verlag, Postfach 1255, W-7960 Aulendorf, Fed. Rep. Ger.) V.1- 1951- Volume(issue)/page/year: 36,1348,1986
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氟托溴铵制备

以托品为原料。
38.9g(0.24mo1)N，N’-羰基二咪唑溶于二氯甲烷，在15min内，加入54.8g(0.24mo1)无水羟基二苯乙酸，于15～20℃混合。当羟基二苯乙酸溶解，而羟基二苯乙酸咪唑化物缓慢以结晶的形式沉淀出。反应1h，过滤出该沉淀，用50ml二氯甲烷洗，真空70℃干燥，得64.7g粗品固体，收率96.8%粗品熔点138～139℃(分解)。经丙酮重结晶后，熔点147～148℃(分解)。将27.8g(0.1mol)上述固体分成四份，每次间隔15min，加到14.1g(0.1mo1)无水托品在100ml无水丙酮的沸腾溶液中。当加到第四份时，羟基二苯乙酸托品酯以粗晶体的形式沉淀出来。在沸腾的溶液中继续反应2h，然后冷至0℃。过滤该沉淀，用0℃的丙酮洗，真空70℃干燥，得30.5g羟基二苯乙酸托品酯，收率86.8%，熔点146～147℃。
羟基二苯乙酸托品酯经高锰酸钾氧化去甲基化，得到羟基二苯乙酸去甲托品酯。
146.0g(0.434mo1)羟基二苯乙酸去甲托品酯、60.6g(0.477mo1)2-溴氟乙烷和101.1g(0.954mo1)碳酸钠在1200ml乙腈中，回流搅拌10h。蒸去乙腈，剩余物溶于水和二氯甲烷。分出的碱性水溶液用二氯甲烷重复提取。二氯甲烷层合并，无水硫酸钠干燥。过滤，按常法通氯化氢可得166.3g羟基二苯乙酸N-β-氟乙基去甲托品酯盐酸盐，收率91.5%，甲醇-乙醚重结晶得白色结晶，熔点209℃(分解)。
109.9g(0.287mo1)羟基二苯乙酸N-β-氟乙基去甲托品酯(按常法从其盐酸盐得到)溶于450ml无水二氯甲烷和300ml无水乙腈的混合液中，加入136.1g(1.433mo1)溴甲烷，在室温季铵化。3天后，过滤收集结晶，用丙酮洗，于1.6kPa真空和50℃干燥，得129.8g白色结晶的氟托溴铵，收率94.7%。以乙腈重结晶：熔点192～193℃(分解)；以乙醇-丙酮重结晶：熔点198-199℃(分解)。

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