(-)-8-苯基薄荷醇

(-)-8-苯基薄荷醇用途

手性不对称磷配体的合成 (–)-8-苯基薄荷醇与三氯化磷、联苯酚衍生物反应，可以得到不对称有机磷配体 (式1)。这种配体与金属Ru催化剂一起催化不对称加氢还原反应 (式2)。

作为手性诱导辅基 (–)-8-苯基薄荷醇的衍生物可作为不对称诱导的手性助剂用于不对称诱导的合成中^[3~10]，包括分子间与分子内的Diels-Alder反应、双羟基化反应，以及分子内α,β-不饱和8-苯基薄荷醇酸酯的分子内烯化。这些反应的反应速度温和、具有高立体选择性和高反应产率。8-苯基薄荷醇的α-酮酯 (如8-苯基薄荷丙酮酸酯) 被用于酮不对称加成，也适用于不对称[2+2]光催化加成和亲核烷基化反应。8-苯基薄荷醇的α-亚胺酯与烯烃的烯化可以得到高光学纯度的α-亚胺酸。在有甲基锌试剂参与下， (–)-8-苯基薄荷醇作为手性辅基可以诱导炔基锆化合物对α-酮酸酯的不对称加成 (式3)。

在4-芳基取代的哌啶合成中，有机镁试剂对不饱和醛酮的不对称Michael加成反应可受手性辅基8-苯基薄荷醇的诱导 (式4)。

在手性辅基8-苯基薄荷醇的存在下，不对称Diels-Alder环化反应是(–)-Epibatidine全合成中最关键的一步 (式5)。

点击显示

(-)-8-苯基薄荷醇名称

[ CAS 号 ]:
65253-04-5

[ 中文名 ]:
(-)-8-苯基薄荷醇

[ 英文名 ]:
(-)-8-Phenylmenthol

[中文别名 ]:

(-)-8-苯基(2-丙基)-5-甲基环己醇

[英文别名 ]:

MFCD00010501

(-)-8-苯基薄荷醇物理化学性质

[ 密度 ]:
0.999 g/mL at 20 °C(lit.)

[ 沸点 ]:
130 °C (0.7501 mmHg)

[ 分子式 ]:
C₁₆H₂₄O

[ 分子量 ]:
232.36100

[ 闪点 ]:
>230 °F

[ 精确质量 ]:
232.18300

[ PSA ]:
20.23000

[ LogP ]:
3.76130

[ 外观性状 ]:
透明无色油性液体

[ 折射率 ]:
n20/D 1.53(lit.)

[ 储存条件 ]:
2-8°C

(-)-8-苯基薄荷醇MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

(-)-8-苯基薄荷醇安全信息

[ 符号 ]:

GHS07

[ 信号词 ]:
Warning

[ 危害声明 ]:
H315-H319-H335

[ 警示性声明 ]:
P261-P305 + P351 + P338

[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R36/37/38

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S26-S36

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ WGK德国 ]:
3

[ 海关编码 ]:
2906299090

(-)-8-苯基薄荷醇合成路线

详细合成路线

(-)-8-苯基薄荷醇上下游产品

(-)-8-苯基薄荷醇上游产品

(-)-8-苯基薄荷醇下游产品

(-)-8-苯基薄荷醇制备

在碘化亚铜催化下，(1R,2S,5R)-(–)-8-苯基薄荷醇可通过苯基溴化镁与(+)-胡薄荷酮反应制备。

点击显示

(-)-8-苯基薄荷醇海关

[ 海关编码 ]: 2906299090

[ 中文概述 ]:
2906299090 其他芳香醇. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途

[ Summary ]:
2906299090 other aromatic alcohols。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。General tariff:30.0%