(-)-8-苯基薄荷醇

• 常用名: (-)-8-苯基薄荷醇
• 英文名: (-)-8-Phenylmenthol
• CAS号: 65253-04-5
• 分子量: 232.36100
• 密度: 0.999 g/mL at 20 °C(lit.)
• 沸点: 130 °C (0.7501 mmHg)
• 分子式: C₁₆H₂₄O
• 熔点: N/A
• 闪点: >230 °F
• 符号: GHS07
• 信号词: Warning

(-)-8-苯基薄荷醇用途

手性不对称磷配体的合成 (–)-8-苯基薄荷醇与三氯化磷、联苯酚衍生物反应，可以得到不对称有机磷配体 (式1)。这种配体与金属Ru催化剂一起催化不对称加氢还原反应 (式2)。

作为手性诱导辅基 (–)-8-苯基薄荷醇的衍生物可作为不对称诱导的手性助剂用于不对称诱导的合成中^[3~10]，包括分子间与分子内的Diels-Alder反应、双羟基化反应，以及分子内α,β-不饱和8-苯基薄荷醇酸酯的分子内烯化。这些反应的反应速度温和、具有高立体选择性和高反应产率。8-苯基薄荷醇的α-酮酯 (如8-苯基薄荷丙酮酸酯) 被用于酮不对称加成，也适用于不对称[2+2]光催化加成和亲核烷基化反应。8-苯基薄荷醇的α-亚胺酯与烯烃的烯化可以得到高光学纯度的α-亚胺酸。在有甲基锌试剂参与下， (–)-8-苯基薄荷醇作为手性辅基可以诱导炔基锆化合物对α-酮酸酯的不对称加成 (式3)。

在4-芳基取代的哌啶合成中，有机镁试剂对不饱和醛酮的不对称Michael加成反应可受手性辅基8-苯基薄荷醇的诱导 (式4)。

在手性辅基8-苯基薄荷醇的存在下，不对称Diels-Alder环化反应是(–)-Epibatidine全合成中最关键的一步 (式5)。

(-)-8-苯基薄荷醇名称

本表展示该化学物质的中文名称、英文系统名、各类中文与英文别名信息。

• 中文名: (-)-8-苯基薄荷醇
• 英文名: (-)-8-Phenylmenthol
• 中文别名: (-)-8-苯基(2-丙基)-5-甲基环己醇

(-)-8-苯基薄荷醇物理化学性质

本表包含该物质理化参数，如熔点、沸点、密度、溶解度、旋光性等理化指标，无数据项标记为N/A。

• 密度: 0.999 g/mL at 20 °C(lit.)
• 沸点: 130 °C (0.7501 mmHg)
• 分子式: C₁₆H₂₄O
• 分子量: 232.36100
• 闪点: >230 °F
• 精确质量: 232.18300
• PSA: 20.23000
• LogP: 3.76130
• InChIKey: WTQIZFCJMGWUGZ-BPLDGKMQSA-N
• SMILES: CC1CCC(C(C)(C)c2ccccc2)C(O)C1
• 外观性状: 透明无色油性液体
• 折射率: n20/D 1.53(lit.)
• 储存条件:

  存放在密封容器内，并放在阴凉，干燥处。储存的地方必须远离氧化剂。

• 稳定性:

  试剂纯度通过NMR和[α]_D检验。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：71.97

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：235.6

  3、 等张比容（90.2K）：568.8

  4、 表面张力（dyne/cm）：33.9

  5、 极化率（10^-24cm³）：28.53

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:4.5

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:1

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积20.2

  7.重原子数量:17

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:240

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:3

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：无色油状物

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：0.999

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：未确定

  5. 沸点（ºC,常压）：130

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：1.53

  8. 闪点（ºC）：110

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：溶于大多数有机溶剂。

(-)-8-苯基薄荷醇MSDS

本表为化学品安全说明书MSDS数据，包含危险标识、成分、急救、消防、泄漏处置、操作储存等安全信息。

(-)-8-苯基薄荷醇MSDS英文版

(-)-8-苯基薄荷醇毒性和生态

本表汇总该化学品毒理试验数据、急性慢性毒性以及环境生态危害相关参数。

(-)-8-苯基薄荷醇生态学数据:

勿将材料排入水渠

(-)-8-苯基薄荷醇安全信息

本表记录该化合物安全警示、防护措施、禁配物、处置方式等安全相关参考信息。

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H315-H319-H335
• 警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: Eyeshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• 海关编码: 2906299090

(-)-8-苯基薄荷醇制备

本表记录该物质公开的制备方法、工艺要点与操作参考。

在碘化亚铜催化下，(1R,2S,5R)-(–)-8-苯基薄荷醇可通过苯基溴化镁与(+)-胡薄荷酮反应制备。

(-)-8-苯基薄荷醇海关

本表展示该化学品海关编码、关税、监管条件等进出口海关参考数据。

• 海关编码: 2906299090
• 中文概述: 2906299090 其他芳香醇. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途
• Summary: 2906299090 other aromatic alcohols。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。General tariff:30.0%

(-)-8-苯基薄荷醇英文别名

本表罗列该化合物全部英文别名、系统命名、CAS别名等英文名称集合。

• MFCD00010501
• (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexan-1-ol

(-)-8-苯基薄荷醇常见问题

本部分为该化合物相关常见问答，包含基础参数、性状、储存条件等高频咨询问题与对应答案。

Q: (-)-8-苯基薄荷醇的储存条件是什么？

A: (-)-8-苯基薄荷醇储存条件：2-8°C。

Q: (-)-8-苯基薄荷醇的极性表面积PSA是多少？

A: (-)-8-苯基薄荷醇极性表面积PSA为20.23000。

Q: (-)-8-苯基薄荷醇的分子量是多少？

A: (-)-8-苯基薄荷醇分子量为232.36100。

Q: (-)-8-苯基薄荷醇的CAS号是多少？

A: (-)-8-苯基薄荷醇CAS号为65253-04-5。

Q: (-)-8-苯基薄荷醇有哪些英文别名？

A: (-)-8-苯基薄荷醇英文别名有：MFCD00010501、(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexan-1-ol。

Q: (-)-8-苯基薄荷醇的分子式是什么？

A: (-)-8-苯基薄荷醇分子式为C16H24O。

Q: (-)-8-苯基薄荷醇的LogP（油水分配系数）是多少？

A: (-)-8-苯基薄荷醇LogP（油水分配系数）为3.76130。

Q: (-)-8-苯基薄荷醇的上游原料有哪些？

A: (-)-8-苯基薄荷醇相关上游原料（CAS）：104130-23-6;1427281-87-5;71804-27-8;81002-22-4;104130-19-0;89-82-7。

Q: (-)-8-苯基薄荷醇的沸点是多少？

A: (-)-8-苯基薄荷醇沸点为130 °C (0.7501 mmHg)。

Q: (-)-8-苯基薄荷醇的InChIKey是什么？

A: (-)-8-苯基薄荷醇InChIKey为WTQIZFCJMGWUGZ-BPLDGKMQSA-N。

(-)-8-苯基薄荷醇生产厂家

本表列出该化合物相关生产厂商、供应商信息，包含厂家名称、产品供应相关参考信息。

上海阿拉丁生化科技股份有限公司

上海化源世纪贸易有限公司