1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯

1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯用途

1.用作环氧树脂的中温固化剂，参考用量8～10质量份，适用期长，数小时内不凝胶，固化条件80℃/2h+120℃/2h+150℃/3h。固化物具有良好的湿热性、电绝缘性和机械性能，热变形温度155℃。也可用作其他固化剂的固化促进剂。

2.DBU，作为一个公认的立体禁阻的非亲核性碱，其参与的有机反应已经获得了人们的普遍认知，如典型的诱导脱氢卤化的反应。然而，近年来研究发现表明，DBU也能作为一个有效的亲核性碱参与反应，如对卤代物具有强烈的亲核活性。因此，在这里我们要回顾的就是这一类非常意外的DBU参与亲核进攻的反应。

在DBU参与的许多反应中，都涉及了DBU对α,β-不饱和体系的亲核进攻，进而形成ε-己内酰胺衍生物。在Baylis-Hillman反应中，DBU相比其它胺催化剂具有更高的催化活性，因为它在反应中具有更好的稳定性，并且能够加速反应进行 (式1)。

在将一级或二级硝基烷烃转换为醛或酮的反应中，DBU/乙腈体系相比原始的强酸体系表现出了非常特殊的诱导活性，能够在一级硝基化合物存在下，高产率、高化学选择性和区域选择性地将二级硝基化合物转换为酮 (式2)。

在DBU的诱导或催化下，二氧化碳能够与2-氨基苯乙腈温和反应生成药物中间体喹唑啉衍生物 (式3)，这也为化学固定二氧化碳提供了一种新的方法。

近年来，DBU作为一个亲核性催化剂，能够实现非毒性底物如二甲基碳酸盐或二苯基碳酸盐对含N、O、S原子底物的亲核取代反应，为含杂原子底物的甲基化或苯基化反应提供了一种环境友好的方法 (式4)。

DBU还能在回流甲醇中温和实现咔唑、吲哚和硝基苯胺底物的N-乙酰基或N-苯基的断裂反应 (式5)，反应在乙腈中或微波辐射下也能进行。

DBU在药物合成中表现出了重要用途，如在无水乙腈中实现底物的螺环化反应 (式6)。

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1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯名称

[ CAS 号 ]:
6674-22-2

[ 中文名 ]:
1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯

[ 英文名 ]:
DBU

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

U-CAT SA 851
DBU
EINECS 229-713-7
1,8-Diazabicycloundec-7-ene
MFCD00006930
T67 AN EN EUTJ
1,8-Diaza-7-bicyclo[5.4.0]undecene
2,3,4,6,7,8,9,10-Octahydropyrimido[1,2-a]azepine
1,8-diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene

1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯物理化学性质

[ 密度 ]:
1.1±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
274.6±9.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
-70 °C

[ 分子式 ]:
C₉H₁₆N₂

[ 分子量 ]:
152.237

[ 闪点 ]:
119.9±18.7 °C

[ 精确质量 ]:
152.131348

[ PSA ]:
15.60000

[ LogP ]:
1.31

[ 外观性状 ]:
无色或微黄色油状液体

[ 蒸汽压 ]:
0.0±0.6 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.592

[ 储存条件 ]:
Store at R.T.

[ 稳定性 ]:
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, acids, acid chlorides, acid anhydrides.

[ 水溶解性 ]:
soluble

1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯安全信息

[ 危害码 (欧洲) ]:
C:Corrosive

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R22;R35;R52/53

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S26-S36/37/39-S45-S61

[ 危险品运输编码 ]:
UN 3267 8/PG 2

[ WGK德国 ]:
2

[ 包装等级 ]:
II

[ 危险类别 ]:
8

[ 海关编码 ]:
29339930

1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯合成路线

详细合成路线

1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯上下游产品

1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯上游产品

1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯下游产品

1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯制备

己内酰胺与丙烯腈在合适的条件下进行氰丙基化反应，进行加氢反应，然后在大分子阳离子交换树脂存在下生成二环脒。
（1）氰丙基化　己内酰胺与丙烯氰反应，在合适的反应条件下可以顺利地进行氰丙基化，生成N-(2-氰丙基)-己内酰胺：

（2）加氢　在催化剂作用下，N-(2-氰丙基)-己内酰胺加氢生成N-(2-氨丙基)-己内酰胺：

（3）脱水　在大孔隙阳离子交换树脂存在下，N-(2-氨丙基)-己内酰胺脱水，生成二环脒。

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1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯海关

[ 海关编码 ]: 2933990090

[ 中文概述 ]:
2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期

[ Summary ]:
2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%