奥洛前列素

奥洛前列素用途

奥诺前列素是前列腺素E1类似物。奥诺前列素具有口服活性,可用于胃溃疡研究[1]。
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奥洛前列素名称

[ CAS 号 ]:
70667-26-4

[ 中文名 ]:
奥洛前列素

[ 英文名 ]:
ornoprostil

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

奥洛前列素生物活性

[ 描述 ]:

奥诺前列素是前列腺素E1类似物。奥诺前列素具有口服活性,可用于胃溃疡研究[1]。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 其他 >> 其他
研究领域 >> 炎症/免疫

[参考文献]

[1]. Matsuhashi N, et al. Multiple strictures of the small intestine after long-term nonsteroidal anti-inflammatory drug therapy. Am J Gastroenterol. 1992 Sep;87(9):1183-6.

奥洛前列素物理化学性质

[ 密度 ]:
1.112g/cm3

[ 沸点 ]:
549.8ºC at 760 mmHg

[ 分子式 ]:
C23H38O6

[ 分子量 ]:
410.54

[ 闪点 ]:
178.8ºC

[ 精确质量 ]:
410.26700

[ PSA ]:
100.90000

[ LogP ]:
3.37860

[ 折射率 ]:
1.526

奥洛前列素毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
UK8370000
CHEMICAL NAME :
Prost-13-en-1-oic acid, 11,15-dihydroxy-17,20-dimethyl-6,9-dioxo-, methyl ester, (11-alpha,13E)-
CAS REGISTRY NUMBER :
70667-26-4
LAST UPDATED :
199612
DATA ITEMS CITED :
6
MOLECULAR FORMULA :
C23-H38-O6
MOLECULAR WEIGHT :
410.61

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
44 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
NIIRDN Drugs in Japan (Ethical Drugs). (Yakugyo Jiho Co., Ltd., Tokyo, Japan) Volume(issue)/page/year: -,249,1990
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
4900 ug/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
NIIRDN Drugs in Japan (Ethical Drugs). (Yakugyo Jiho Co., Ltd., Tokyo, Japan) Volume(issue)/page/year: -,249,1990
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
10200 ug/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
NIIRDN Drugs in Japan (Ethical Drugs). (Yakugyo Jiho Co., Ltd., Tokyo, Japan) Volume(issue)/page/year: -,249,1990
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
35 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
NIIRDN Drugs in Japan (Ethical Drugs). (Yakugyo Jiho Co., Ltd., Tokyo, Japan) Volume(issue)/page/year: -,249,1990
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
43500 ug/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
NIIRDN Drugs in Japan (Ethical Drugs). (Yakugyo Jiho Co., Ltd., Tokyo, Japan) Volume(issue)/page/year: -,249,1990
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
30 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
NIIRDN Drugs in Japan (Ethical Drugs). (Yakugyo Jiho Co., Ltd., Tokyo, Japan) Volume(issue)/page/year: -,249,1990
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奥洛前列素合成路线

详细合成路线

奥洛前列素上下游产品

奥洛前列素上游产品

奥洛前列素下游产品

奥洛前列素制备

化合物(Ⅱ)(5.16g，13.0mmo1)用2.0mol/L的叔丁基锂的戊烷溶液处理后，再加入碘化亚铜和三丁基磷在干燥乙醚中的溶液，反应得到有机铜试剂。然后加入化合物(Ⅰ)(2.12g，10mmo1)的乙醚溶液，再加入化合物(Ⅲ) (2.25g，12,0mmo1)的乙醚溶液，反应至完全。反应液倾入25%三氯化钛的水溶液(74.4ml，120mmo1)和乙酸铵(55.5g，720mmo1)在184ml水和500ml四氢呋喃的溶液，在室温下搅拌18h。用碳酸氢钠水溶液中和后，用己烷提取多次。提取液合并，用盐水洗，元水硫酸镁干燥，减压浓缩。剩余物用硅胶柱层析分离，得3.32g化合物(Ⅳ)，收率52%。
化合物(Ⅳ) (250mg，0.39mmo1)和0.9ml氟化氢-吡啶络合物在18ml乙腈中，在室温下反应2.5h。常法处理，得到139mg奥诺前列素，收率87%。

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