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灭草喹

灭草喹用途

Imazaquin 是一种咪唑啉酮除草剂,可抑制乙酰羟酸合成酶 (AHAS)。Imazaquin 在土壤中迁移率高。
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灭草喹名称

[ CAS 号 ]:
81335-37-7

[ 中文名 ]:
咪唑喹啉酸

[ 英文名 ]:
Imazaquin

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

灭草喹生物活性

[ 描述 ]:

Imazaquin 是一种咪唑啉酮除草剂,可抑制乙酰羟酸合成酶 (AHAS)。Imazaquin 在土壤中迁移率高。

[ 相关类别 ]:

研究领域 >> 其他
信号通路 >> 其他 >> 其他

[ 靶点 ]

Ki: 18 μM (Acetohydroxy acid synthase; AHAS)[1]


[参考文献]

[1]. Garcia MD, et al. Comprehensive understanding of acetohydroxyacid synthase inhibition by different herbicide families. Proc Natl Acad Sci U S A. 2017 Feb 14;114(7):E1091-E1100.

灭草喹物理化学性质

[ 密度 ]:
1.35 g/cm3

[ 沸点 ]:
476.8ºC at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
219-224°C

[ 分子式 ]:
C17H17N3O3

[ 分子量 ]:
311.33500

[ 闪点 ]:
242.1ºC

[ 精确质量 ]:
311.12700

[ PSA ]:
91.65000

[ LogP ]:
1.98850

[ 外观性状 ]:
淡黄色粉末

[ 折射率 ]:
1.662

[ 储存条件 ]:
0-6°C

灭草喹MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

灭草喹毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
VB2009800
CHEMICAL NAME :
3-Quinolinecarboxylic acid, 2-(4,5-dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1H-im idazol-2-yl)-
CAS REGISTRY NUMBER :
81335-37-7
LAST UPDATED :
199701
DATA ITEMS CITED :
6
MOLECULAR FORMULA :
C17-H17-N3-O3
MOLECULAR WEIGHT :
311.37

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
5 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
FMCHA2 Farm Chemicals Handbook. (Meister Pub., 37841 Euclid Ave., Willoughy, OH 44094) Volume(issue)/page/year: -,C270,1991
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
>2363 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
PEMNDP Pesticide Manual. (The British Crop Protection Council, 20 Bridport Rd., Thornton Heath CR4 7QG, UK) V.1- 1968- Volume(issue)/page/year: 9,488,1991
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
DOSE/DURATION :
2 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
FMCHA2 Farm Chemicals Handbook. (Meister Pub., 37841 Euclid Ave., Willoughy, OH 44094) Volume(issue)/page/year: -,C270,1991
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Bird - quail
DOSE/DURATION :
>2150 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
PEMNDP Pesticide Manual. (The British Crop Protection Council, 20 Bridport Rd., Thornton Heath CR4 7QG, UK) V.1- 1968- Volume(issue)/page/year: 9,488,1991
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Bird - duck
DOSE/DURATION :
>2150 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
PEMNDP Pesticide Manual. (The British Crop Protection Council, 20 Bridport Rd., Thornton Heath CR4 7QG, UK) V.1- 1968- Volume(issue)/page/year: 9,488,1991
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灭草喹安全信息

[ 符号 ]:

GHS07

[ 信号词 ]:
Warning

[ 危害声明 ]:
H312

[ 警示性声明 ]:
P280

[ 个人防护装备 ]:
dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xn

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R21

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S36

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ RTECS号 ]:
VB2009800

灭草喹合成路线

详细合成路线

灭草喹上下游产品

灭草喹上游产品

灭草喹下游产品

灭草喹制备

制备方法一

2-氨基-2，3-二甲基丁腈的制备 将61.36g氰化钠，79g氯化铵溶于400mL28%的氨水中，于室温下滴加1mol甲基异丙基酮，搅拌过夜，分离油层，水层用二氯甲烷萃取，合并油层，干燥，脱溶，得产品。收率90%，纯度94%～95.9%。

2-氨基-2，3-二甲基丁酰胺的制备 将29.7mL浓硫酸在冷却下于25℃以下滴加0.1mol 2-氨基-2，3-二甲基丁腈，然后缓慢升温至100℃，保温反应1h，使氰基水解，再在75℃以下加85mL浓氢氧化铵，即生成2-氨基-2，3-二甲基丁酰胺。用二氯乙烷萃取，有机相干燥、浓缩、重结晶得0.091mol酰胺，收率91%。

喹啉-2，3-二羧酸的制备 将0.01mol 2，3-二氯丁酸二乙酯溶于氯苯，加入等摩尔苯胺，3.6g 33%氢氧化钠，0.14g 四丁基氯化铵，于75～80℃搅拌反应2h，冷却分层，有机相脱溶于0.0046mol相应的二乙酯，收率46%。

将0.02mol该二乙酯溶于40mL甲苯中，常温加到Vilsmeier试剂中，然后加热回流2h，将反应液倒入60mL水中，分层，有机层脱甲苯，残留物重结晶得0.0148mol的喹啉-2，3-二闳酸二乙酯，收率74%，将其在碱性条件下水解，得喹啉-2，3-二羧酸，收率98%。

Vilsmeier试验制备：0.03mol二甲基甲酰胺溶于12mL甲苯中，在20～30℃滴入0.03mol的三氯化磷，保温搅拌60min即成Vilsmeier试剂。

喹啉-2，3-二羧酸酐的制备 由喹啉-2，3-二羧酸分子内脱水制得，脱水剂为光气或醋酐。

咪唑喹啉酸的合成 将40g 2-氨基-2，3-二甲基丁酰胺溶于500mL乙腈中，加入60g 喹啉-2，3-二羧酸酐，于50～60℃反应2h，冷却至常温后滤出固体。将此固体溶于435mL1.5mol/L的氢氧化钠溶液中，于80～85℃加热2h，制得咪唑喹啉酸49g，收率82%。

制备方法二

咪唑喹啉酸也可通过2-甲基喹啉与单质硫和2-氨基-2，3-二甲基丁酰胺一步反应制得相应的2-咪唑酮基衍生物，再经丁基锂作用后，与二氧化碳反应制得咪唑喹啉酸。

这条工艺路线缩短了反应过程，具有潜在应用价值。
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灭草喹文献

Abiotic degradation (photodegradation and hydrolysis) of imidazolinone herbicides.

J. Environ. Sci. Health B 43(2) , 105-12, (2008)

The abiotic degradation of the imidazolinone herbicides imazapyr, imazethapyr and imazaquin was investigated under controlled conditions. Hydrolysis, where it occurred, and photodegradation both follo...

Faster degradation of herbicidally-active enantiomer of imidazolinones in soils.

Chemosphere 79(11) , 1040-5, (2010)

Imidazolinones are chiral herbicides, comprised of two enantiomers with differential herbicidal activity. In this study, the selective degradation of enantiomers of the three imidazolinone herbicides,...

Enantiomeric separation of imidazolinone herbicides using chiral high-performance liquid chromatography.

Chirality 19(3) , 171-8, (2007)

Chiral high-performance liquid chromatography (HPLC) is one of the most powerful tools to prepare enantiopure standards of chiral compounds. In this study, the enantiomeric separation of imidazolinone...


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