三丁基膦
三丁基膦用途
与大多数常用的三配位磷试剂不同,三丁基膦是一种亲核试剂。它是相对较弱的碱(在MeNO3中pKa = 8.70;在甲醇中pKa = 5.60),使用时溶剂不必严格除氧,但需要用惰性气体保护,若暴露在空气中会发生剧烈的氧化反应,生成三丁基氧膦和二丁基亚膦酸丁酯。
硫醚与硫酯的合成 三丁基膦与二硫化物及醇反应可生成相应的硫醚和Bu3PO;与二硫化物和羧基反应可以得到硫酯 (式1)。
催化羰基与烯烃的加成反应 由于三丁基膦具有亲核性,进攻双键后会导致电子云的偏移,从而发生加成反应。如通过苯甲醛与丙二烯的成环反应 (式2)。
催化亲核取代反应 三丁基膦还可用作亲核取代反应的催化剂,如它可以催化邻苯二甲酰胺与烷氧基的取代反应 (式3)。
催化1,4-加成反应 三丁基膦也是最常用的1,4-加成反应的催化剂。因为三丁基膦具有亲核性和弱碱性,它比其它三配位磷催化剂 (如三苯基膦等) 更适于催化此类反应。因此三丁基膦是合成环反应 (式4)的重要催化剂之一。
催化C-X键的生成 三丁基膦还可以活化叠氮化合物,从而形成碳-氮双键。这类反应常用于关环等合成路线 (式5)。另外三丁基膦还可用于叠氮膦的烷基化反应 (式6)。
C-C键的形成 三丁基膦可以催化不饱和烃与芳香化合物的偶联反应 (式7),以及α-位有离去基团的烯烃的偶联反应。其中后者常被用作关环反应 (式8)。
作为金属催化剂的配体 三丁基膦可以与一些金属催化剂共同使用,从而催化不同类型的反应,如与Ni共同催化亚磷酸酯的烷基化反应 (式9)。
三丁基膦名称
[ CAS 号 ]:
998-40-3
[ 中文名 ]:
三丁基膦
[ 英文名 ]:
Tributylphosphine
[中文别名 ]:
[英文别名 ]:
- Tributylphosphine
- EINECS 213-651-2
- tri-n-butyl-phosphine
- Tris(butyl)phosphine
- Phosphine,tributyl
- tri-n-butylphosphane
- tris(n-butyl)phosphine
- UNII:0O52FJR7WN
- Tributylfosfin [Czech]
- MFCD00009462
三丁基膦物理化学性质
[ 密度 ]:
0.81 g/mL at 25 °C(lit.)
[ 沸点 ]:
244.8±0.0 °C at 760 mmHg
[ 熔点 ]:
-65 °C
[ 分子式 ]:
C12H27P
[ 分子量 ]:
202.316
[ 闪点 ]:
112.2±25.0 °C
[ 精确质量 ]:
202.185043
[ PSA ]:
13.59000
[ LogP ]:
5.60
[ 外观性状 ]:
透明液体
[ 蒸汽密度 ]:
9 (vs air)
[ 蒸汽压 ]:
0.0±0.4 mmHg at 25°C
[ 折射率 ]:
n20/D 1.462(lit.)
[ 储存条件 ]:
库房通风低温干燥,与氧化剂、酸类、食品添加剂分开存放
[ 稳定性 ]:
Stable, but pyrophoric - spontaneously inflammable in air. Incompatible with oxidizing agents. Moisture sensitive.
[ 水溶解性 ]:
insoluble
三丁基膦MSDS
三丁基膦毒性和生态
CHEMICAL IDENTIFICATION
- RTECS NUMBER :
- SZ3270000
- CHEMICAL NAME :
- Phosphine, tributyl-
- CAS REGISTRY NUMBER :
- 998-40-3
- BEILSTEIN REFERENCE NO. :
- 1738261
- LAST UPDATED :
- 199701
- DATA ITEMS CITED :
- 3
- MOLECULAR FORMULA :
- C12-H27-P
HEALTH HAZARD DATA
ACUTE TOXICITY DATA
- TYPE OF TEST :
- LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
- ROUTE OF EXPOSURE :
- Oral
- SPECIES OBSERVED :
- Rodent - rat
- DOSE/DURATION :
- 750 mg/kg
- TOXIC EFFECTS :
- Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
- REFERENCE :
- 34ZIAG "Toxicology of Drugs and Chemicals," Deichmann, W.B., New York, Academic Press, Inc., 1969 Volume(issue)/page/year: -,600,1969
- TYPE OF TEST :
- LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
- ROUTE OF EXPOSURE :
- Administration onto the skin
- SPECIES OBSERVED :
- Rodent - rabbit
- DOSE/DURATION :
- 2 gm/kg
- TOXIC EFFECTS :
- Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
- REFERENCE :
- 34ZIAG "Toxicology of Drugs and Chemicals," Deichmann, W.B., New York, Academic Press, Inc., 1969 Volume(issue)/page/year: -,600,1969
三丁基膦安全信息
[ 符号 ]:
GHS02, GHS05, GHS07
[ 信号词 ]:
Danger
[ 危害声明 ]:
H226-H250-H302-H312-H314
[ 警示性声明 ]:
P222-P231-P280-P305 + P351 + P338-P310-P422
[ 个人防护装备 ]:
Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;Goggles;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter
[ 危害码 (欧洲) ]:
F:Flammable;C:Corrosive;
[ 风险声明 (欧洲) ]:
R11;R17;R21/22;R34
[ 安全声明 (欧洲) ]:
S41-S36/37/39-S26-S16-S45-S43-S17
[ 危险品运输编码 ]:
UN 3254 4.2/PG 1
[ WGK德国 ]:
3
[ RTECS号 ]:
SZ3270000
[ 包装等级 ]:
I
[ 危险类别 ]:
4.2
[ 海关编码 ]:
2931900090
三丁基膦合成路线
三丁基膦上下游产品
三丁基膦上游产品
三丁基膦下游产品
三丁基膦海关
[ 海关编码 ]: 2931900090
[ 中文概述 ]:
2931900090. 其他有机-无机化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单). 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
[ Summary ]:
2931900090. other organo-inorganic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward). MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%
三丁基膦文献
J. Clin. Invest. 125 , 2151-60, (2015)
Dyskeratosis congenita (DC) and related syndromes are inherited, life-threatening bone marrow (BM) failure disorders, and approximately 40% of cases are currently uncharacterized at the genetic level....
Effects on murine behavior and lifespan of selectively decreasing expression of mutant huntingtin allele by supt4h knockdown.PLoS Genet. 11(3) , e1005043, (2015)
Production of protein containing lengthy stretches of polyglutamine encoded by multiple repeats of the trinucleotide CAG is a hallmark of Huntington's disease (HD) and of a variety of other inherited ...
Impact of Exogenous Galectin-9 on Human T Cells: CONTRIBUTION OF THE T CELL RECEPTOR COMPLEX TO ANTIGEN-INDEPENDENT ACTIVATION BUT NOT TO APOPTOSIS INDUCTION.J. Biol. Chem. 290 , 16797-811, (2015)
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