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三丁基膦

三丁基膦用途

与大多数常用的三配位磷试剂不同,三丁基膦是一种亲核试剂。它是相对较弱的碱(在MeNO3中pKa = 8.70;在甲醇中pKa = 5.60),使用时溶剂不必严格除氧,但需要用惰性气体保护,若暴露在空气中会发生剧烈的氧化反应,生成三丁基氧膦和二丁基亚膦酸丁酯。

硫醚与硫酯的合成 三丁基膦与二硫化物及醇反应可生成相应的硫醚和Bu3PO;与二硫化物和羧基反应可以得到硫酯 (式1)。

催化羰基与烯烃的加成反应 由于三丁基膦具有亲核性,进攻双键后会导致电子云的偏移,从而发生加成反应。如通过苯甲醛与丙二烯的成环反应 (式2)。

催化亲核取代反应 三丁基膦还可用作亲核取代反应的催化剂,如它可以催化邻苯二甲酰胺与烷氧基的取代反应 (式3)。

催化1,4-加成反应 三丁基膦也是最常用的1,4-加成反应的催化剂。因为三丁基膦具有亲核性和弱碱性,它比其它三配位磷催化剂 (如三苯基膦等) 更适于催化此类反应。因此三丁基膦是合成环反应 (式4)的重要催化剂之一。

催化C-X键的生成 三丁基膦还可以活化叠氮化合物,从而形成碳-氮双键。这类反应常用于关环等合成路线 (式5)。另外三丁基膦还可用于叠氮膦的烷基化反应 (式6)。

C-C键的形成 三丁基膦可以催化不饱和烃与芳香化合物的偶联反应 (式7),以及α-位有离去基团的烯烃的偶联反应。其中后者常被用作关环反应 (式8)。

作为金属催化剂的配体 三丁基膦可以与一些金属催化剂共同使用,从而催化不同类型的反应,如与Ni共同催化亚磷酸酯的烷基化反应 (式9)。

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三丁基膦名称

[ CAS 号 ]:
998-40-3

[ 中文名 ]:
三丁基膦

[ 英文名 ]:
Tributylphosphine

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

三丁基膦物理化学性质

[ 密度 ]:
0.81 g/mL at 25 °C(lit.)

[ 沸点 ]:
244.8±0.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
-65 °C

[ 分子式 ]:
C12H27P

[ 分子量 ]:
202.316

[ 闪点 ]:
112.2±25.0 °C

[ 精确质量 ]:
202.185043

[ PSA ]:
13.59000

[ LogP ]:
5.60

[ 外观性状 ]:
透明液体

[ 蒸汽密度 ]:
9 (vs air)

[ 蒸汽压 ]:
0.0±0.4 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
n20/D 1.462(lit.)

[ 储存条件 ]:
库房通风低温干燥,与氧化剂、酸类、食品添加剂分开存放

[ 稳定性 ]:
Stable, but pyrophoric - spontaneously inflammable in air. Incompatible with oxidizing agents. Moisture sensitive.

[ 水溶解性 ]:
insoluble

三丁基膦MSDS

三丁基膦毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
SZ3270000
CHEMICAL NAME :
Phosphine, tributyl-
CAS REGISTRY NUMBER :
998-40-3
BEILSTEIN REFERENCE NO. :
1738261
LAST UPDATED :
199701
DATA ITEMS CITED :
3
MOLECULAR FORMULA :
C12-H27-P

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
750 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
34ZIAG "Toxicology of Drugs and Chemicals," Deichmann, W.B., New York, Academic Press, Inc., 1969 Volume(issue)/page/year: -,600,1969
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
DOSE/DURATION :
2 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
34ZIAG "Toxicology of Drugs and Chemicals," Deichmann, W.B., New York, Academic Press, Inc., 1969 Volume(issue)/page/year: -,600,1969
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三丁基膦安全信息

[ 符号 ]:

GHS02, GHS05, GHS07

[ 信号词 ]:
Danger

[ 危害声明 ]:
H226-H250-H302-H312-H314

[ 警示性声明 ]:
P222-P231-P280-P305 + P351 + P338-P310-P422

[ 个人防护装备 ]:
Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;Goggles;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter

[ 危害码 (欧洲) ]:
F:Flammable;C:Corrosive;

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R11;R17;R21/22;R34

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S41-S36/37/39-S26-S16-S45-S43-S17

[ 危险品运输编码 ]:
UN 3254 4.2/PG 1

[ WGK德国 ]:
3

[ RTECS号 ]:
SZ3270000

[ 包装等级 ]:
I

[ 危险类别 ]:
4.2

[ 海关编码 ]:
2931900090

三丁基膦合成路线

三丁基膦上下游产品

三丁基膦海关

[ 海关编码 ]: 2931900090

[ 中文概述 ]:
2931900090. 其他有机-无机化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单). 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%

[ Summary ]:
2931900090. other organo-inorganic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward). MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

三丁基膦文献

Poly(A)-specific ribonuclease deficiency impacts telomere biology and causes dyskeratosis congenita.

J. Clin. Invest. 125 , 2151-60, (2015)

Dyskeratosis congenita (DC) and related syndromes are inherited, life-threatening bone marrow (BM) failure disorders, and approximately 40% of cases are currently uncharacterized at the genetic level....

Effects on murine behavior and lifespan of selectively decreasing expression of mutant huntingtin allele by supt4h knockdown.

PLoS Genet. 11(3) , e1005043, (2015)

Production of protein containing lengthy stretches of polyglutamine encoded by multiple repeats of the trinucleotide CAG is a hallmark of Huntington's disease (HD) and of a variety of other inherited ...

Impact of Exogenous Galectin-9 on Human T Cells: CONTRIBUTION OF THE T CELL RECEPTOR COMPLEX TO ANTIGEN-INDEPENDENT ACTIVATION BUT NOT TO APOPTOSIS INDUCTION.

J. Biol. Chem. 290 , 16797-811, (2015)

Galectin-9 (gal-9) is a multifunctional β-galactoside-binding lectin, frequently released in the extracellular medium, where it acts as a pleiotropic immune modulator. Despite its overall immunosuppre...


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